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头孢地嗪酸

头孢地嗪酸用途

Cefodizime 是一种第三代头孢菌素抗生素,具有广泛的抗菌活性。Cefodizime 对肾脏没有毒性,具有良好的耐受性和免疫调节活性,被广泛用于治疗呼吸道和泌尿道的严重感染。

头孢地嗪酸名称

[ CAS 号 ]:
69739-16-8

[ 中文名 ]:
头孢地秦

[ 英文名 ]:
Cefodizime

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

头孢地嗪酸生物活性

[ 描述 ]:

Cefodizime 是一种第三代头孢菌素抗生素,具有广泛的抗菌活性。Cefodizime 对肾脏没有毒性,具有良好的耐受性和免疫调节活性,被广泛用于治疗呼吸道和泌尿道的严重感染。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 感染
信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

[ 靶点 ]

Bacterial[1]


[体外研究]

肠杆菌科包括大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、摩根摩根氏菌ii、奇异变形杆菌、普通变形杆菌、宋内志贺氏菌、小肠结肠炎耶尔森菌和沙门氏菌等在体外对头孢地嗪均具有持续的敏感性。头孢地嗪对枸橼酸杆菌(包括弗氏枸橼酸杆菌和粘质沙雷氏菌)具有边际但可变的抑制活性。头孢地嗪抑制其他革兰氏阴性菌,包括爱尔兰嗜血杆菌、卡他莫拉菌、淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌[1]。头孢地嗪是一种对大肠杆菌中青霉素结合蛋白lA/B、2和3具有高度亲和力的杀菌抗生素。头孢地嗪对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌敏感菌株的体外杀菌作用浓度通常与最低抑菌浓度相似[1]。

[体内研究]

在实验诱导的小鼠肺炎克雷伯菌呼吸道感染中,头孢地嗪具有与头孢噻肟和头孢他啶相当的活性,并且在单次皮下注射50 mg/kg后8小时内,Cefoperazone、Latamoxef、头孢呋辛或头孢唑啉的活性大于头孢噻肟和头孢他嗪。然而,与这些头孢菌素不同,头孢地嗪在单次注射后至少48小时内仍显示出显著的杀菌活性。50%的小鼠在48小时内完全清除了肺部的细菌,尽管头孢地嗪在血清中不再被检测到[1]。

[参考文献]

[1]. Barradell LB, et al. Cefodizime. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic use. Drugs. 1992 Nov;44(5):800-34.

[2]. Hu T, et al. Probing the interaction of cefodizime with human serum albumin using multi-spectroscopic and molecular docking techniques. J Pharm Biomed Anal. 2015 Mar 25;107:325-32.

头孢地嗪酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.9±0.1 g/cm3

[ 分子式 ]:
C20H20N6O7S4

[ 分子量 ]:
584.669

[ 精确质量 ]:
584.027649

[ PSA ]:
304.48000

[ LogP ]:
2.55

[ 外观性状 ]:
白色至类白色固体

[ 折射率 ]:
1.852

[ 储存条件 ]:
2-8°C

头孢地嗪酸安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S26-S36/37/39

[ WGK德国 ]:
3

头孢地嗪酸合成路线

详细合成路线

头孢地嗪酸制备

方法1：以头孢噻肟为原料。6.1g(2-巯基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸溶于水，用2mol/L，氢氧化钠调至Ph值为6.5。加热至70℃，在搅拌下加入12g头孢噻肟在75ml水的溶液。在70℃下继续搅拌3h，并通过加入2mol/L氢氧化钠使Ph值保持在6.5。冷却室温，酸化至Ph=2.8。过滤的沉淀用水洗，在真空和五氧化二磷存在下干燥，得10g头孢地秦。
方法2：以7-ACA为原料。10g 7-ACA甲苯磺酸盐和4.7g(2-巯基-4-甲基噻唑5-基)乙酸悬浮于200ml水，用1mol/L氢氧化钠调Ph值至6.5～6.8。在60℃下搅拌3h，并保持Ph值为6.5～6.8。冷至室温，反应液用乙酸乙酯摇晃3次，每次的乙酸乙酯均废弃。水层用2mol／L盐酸酸化至Ph=4.0。过滤除去沉淀，该沉淀用水洗。洗液和滤液合并，和200ml丙酮一起搅拌。过滤收集沉淀，用丙酮洗，真空干燥，得6.7g化合物(I)。
7.54g 2-(Z)-甲氧亚氨基-2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酸溶于100ml二甲基甲酰胺，加入5.7g 1-羟基苯并三唑-水合物(HOBT?H2O)和8.5g二环己基碳化二亚胺(DCCI)，在室温下搅拌4h后，过滤除去生成的二环己基脲。加入15g磨细的化合物(I)，继续搅拌18h。反应液经过滤后，再加入380ml水。过滤除去沉淀，往滤液中再加入450ml水。过滤收集结晶，用水洗，得6g头孢地秦。

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