8-异戊烯基柚皮素

8-异戊烯基柚皮素用途

(±)-8-戊烯基柚皮素,一种天然的戊烯基黄酮,是一种有效的植物雌激素。(±)-8-Prenylnaringen是一种口服活性选择性雌激素受体调节剂(SERM)(雌激素受体/ERR),其抑制ERα和ERβ,IC50分别为57 nM和68 nM。(±)-8-Prenylnaringen具有抗癌作用,可用于骨质疏松症研究[1][2]。

8-异戊烯基柚皮素名称

[ CAS 号 ]:
68682-02-0

[ 中文名 ]:
8-异戊烯基柚皮苷

[ 英文名 ]:
rac 8-Prenylnaringenin

[英文别名 ]:

8-异戊烯基柚皮素生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 内分泌

研究领域 >> 代谢疾病

[ 靶点 ]

ERα:57 nM (IC50)

ERβ:68 nM (IC50)

[体外研究]

在兔骨髓细胞中,(±)-8-Prenylnaringen比破骨细胞更能抑制破骨细胞的形成并诱导破骨细胞凋亡。(±)-8-Prenylnaringen应用于 MC3T3-E1成骨细胞系,可促进分化和成熟,同时抑制图纸264.7破骨细胞系的分化。(±)-8-Prenylnaringen抑制核因子-κB蛋白配体受体激活剂 (兰克尔)的表达,并导致骨保护素的表达增加[1]。在暴露于 (±)-8-Prenylnaringen后,在第3页人前列腺癌细胞和第31页人肾癌细胞中观察到显着的剂量依赖性增殖抑制。在人乳腺癌细胞系 MCF-10A型中,(±)-8-Prenylnaringen调节雌二醇转化为促癌代谢物的代谢途径,从而抑制恶性转化[1]。

[体内研究]

(±)-8-Prenylnaringen(50 mg/kg口服强饲法；每天一次；持续 12天)改善由 STZ公司治疗引起的葡萄糖稳态受损和胰岛功能障碍。 (±)-8-Prenylnaringen增加胰腺和肝脏中 ERα和肝脏中成纤维细胞生长因子 21的蛋白表达水平[3]。动物模型：雄性C57BL/6J小鼠(7周龄)注射链脲佐菌素(STZ)[3]剂量：50 mg/kg给药：经口灌胃；每天一次；结果：STZ治疗改善了葡萄糖稳态受损和胰岛功能障碍。

[参考文献]

[1]. Kateřina Štulíková, et al. Therapeutic Perspectives of 8-Prenylnaringenin, a Potent Phytoestrogen from Hops. Molecules. 2018 Mar 15;23(3):660.

[2]. Frederik Roelens, et al. Subtle side-chain modifications of the hop phytoestrogen 8-prenylnaringenin result in distinct agonist/antagonist activity profiles for estrogen receptors alpha and beta. J Med Chem. 2006 Dec 14;49(25):7357-65.

[3]. Song Park, et al. Naringenin and Phytoestrogen 8-Prenylnaringenin Protect against Islet Dysfunction and Inhibit Apoptotic Signaling in Insulin-Deficient Diabetic Mice. Molecules. 2022 Jun 30;27(13):4227.

8-异戊烯基柚皮素物理化学性质

[ 分子式 ]:
C₂₀H₂₀O₅

[ 分子量 ]:
340.37000

[ 精确质量 ]:
340.13100

[ PSA ]:
86.99000

[ LogP ]:
4.01860

[ 外观性状 ]:
Light yellow powder

[ 储存条件 ]:
−20°C

8-异戊烯基柚皮素安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
22-24/25

[ WGK德国 ]:
3