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乙酸乙酯溴化锌

乙酸乙酯溴化锌用途

Reformatsky试剂在有机合成中有着非常广泛和重要的用途,是一种重要的亲核试剂,活性比格氏试剂弱。Reformatsky于1887年首先发现:在金属锌存在下,醛、酮与α-卤代羧酸酯反应可生成β-羟基羧酸酯,该反应即为Reformatsky反应 (式2)。该反应在有机合成中不仅用于碳链的增长,而且可用于天然产物的合成。近年来有关不对称Reformatsky反应的研究受到越来越多的重视。

在手性氨基醇如化合物a或b的作用下,醛与Reformatsky试剂作用可以得到对映选择性很高的化合物c (式3)。

化合物d与Reformatsky试剂反应生成β-羟基羧酸酯,再进一步脱水可得到α,β-不饱和羧酸酯e (式4)。

酮或醛与胺反应生成亚胺化合物,然后再与Reformatsky试剂作用就可以生成具有对映选择性的β-取代-β-氨基酯 (式5)[4~7]

Reformatsky试剂与其它底物反应,生成一些具有官能团的化合物 (式6,式7)[8~10]

锌存在的情况下,2-溴甲基-2-烯醇与羰基化合物反应,容易发生烯丙基重排。因为结构单元与生物物质高度的相关性,所以反应在天然产物的合成中有广泛应用,包括分子内 (式8)和分子外 (式9)。在非对映异构酮作用下,在非常低的温度下,通过使用高反应活性的Zn/Ag-石墨体系使碳-碳键的立体选择性得到很大的提高。

乙酸乙酯溴化锌名称

[ CAS 号 ]:
5764-82-9

[ 中文名 ]:
乙酸乙酯溴化锌

[ 英文名 ]:
EthoxycarbonylMethylzinc broMide

[英文别名 ]:

乙酸乙酯溴化锌物理化学性质

[ 分子式 ]:
C4H7BrO2Zn

[ 分子量 ]:
232.38100

[ 精确质量 ]:
229.89200

[ PSA ]:
26.30000

[ 储存条件 ]:
2-8°C, 避光, 惰性气体

乙酸乙酯溴化锌合成路线

乙酸乙酯溴化锌上下游产品

乙酸乙酯溴化锌制备

通过锌与溴代乙酸乙脂反应制备得到 (式1)。所用的锌要求洁净,且有新鲜表面。为此,先用盐酸 (2%) 处理,再先后用水、丙酮、乙醚洗,然后放在真空干燥器内干燥备用。

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公司名:盘锦研峰科技有限公司

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