(S)-(-)-α-甲基苄胺

(S)-(-)-α-甲基苄胺用途

手性α-甲基苄基胺的两个对映异构体在不对称合成中具有重要的地位。一方面该化合物可以大规模地商品化，是一个手性源化合物。另一方面，它独特的苄胺结构可以方便地发生脱苄基反应。因此成为一个重要的手性辅助合成试剂。

手性α-甲基苄基胺最成熟的功能之一是对外消旋羧酸的手性拆分。将该化合物与外消旋羧酸在合适的溶剂中搅拌，生成一对非对映异构体的混合物。由于两者的物理性质不同，例如：溶解度不同，许多时候其中的一个对映异构体会自动从溶剂中结晶出来。如果选用合适的溶剂进行分步结晶，有时会得到非常理想的分离效果 (式1)。

手性α-甲基苄基胺也常常用于不对称反应中对映异构体纯度的鉴定。通过与所测定的对映异构体混合物反应引入一个新的手性中心，得到一对非对映异构体。这样就可以简单地通过NMR的方法来了解不对称反应的对映体选择性能力 (式2)。

手性α-甲基苄基胺最大的用途是作为手性合成反应的辅助试剂，它利用自身的手性在反应中诱导或者控制产物的立体化学。待反应完成后，利用氢解反应脱去苄基。在这些情况下，试剂分子中的氮原子留在了产物的分子中，成为合成手性含氮化合物最惯用的策略。环氧化合物的手性开环氨基化反应是该试剂参与的一个重要反应 (式3)^[4~6]。

手性α-甲基苄基胺与适当的羰基生成手性亚胺后参与的一些反应也是合成手性氮环化合物的重要方法。例如：手性亚胺与二烯进行杂原子Diels-Alder (D-A) 反应生成手性氮环化合物，然后脱去苄基得到理想的产物 (式4)。手性亚胺也可以用于其它类型手性化合物的合成 (式5)^[7~9]。但是，手性α-甲基苄基胺作为手性辅助试剂有一个致命而且不能克服的缺点，就是被诱导的产物的对映异构体纯度一般不高。原因在于该试剂结构的本质，因为在与氨基相连的手性碳原子周围缺乏合适的空间位阻 (式6)。

(S)-(-)-α-甲基苄胺名称

[ CAS 号 ]:
2627-86-3

[ 中文名 ]:
(S)-(-)-α-甲基苄胺

[ 英文名 ]:
L-1-Phenylethylamine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

(S)-(−)-1-Phenylethylamine
(S)-(-)-α-Methylbenzylamine
(1R)-1-Phenylethanamine
(s)-benzenemethanamin
L-PHENYLETHYLAMINE
(S)-1-phenyl-ethylamine
N-Ethyl-N-phenylamine
L-Phenethylamine
(R)-α-Methylbenzenemethanamine
(1R)-1-Phenylethylamine

(S)-(-)-α-甲基苄胺物理化学性质

[ 密度 ]:
0.94

[ 沸点 ]:
187-189 ºC

[ 熔点 ]:
-10ºC

[ 分子式 ]:
C₈H₁₁N

[ 分子量 ]:
121.180

[ 闪点 ]:
79 ºC

[ 精确质量 ]:
121.089149

[ PSA ]:
26.02000

[ LogP ]:
1.44

[ 外观性状 ]:
透明液体

[ 蒸汽压 ]:
0.8±0.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.533

[ 储存条件 ]:
存放于惰性气体之中;避免空气,湿气 (吸湿)

[ 水溶解性 ]:
水溶性：可溶；混溶：醇,乙醚

(S)-(-)-α-甲基苄胺MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

(S)-(-)-α-甲基苄胺安全信息

[ 符号 ]:

GHS05, GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H302-H311-H314

[ 警示性声明 ]:
P280-P305 + P351 + P338-P310

[ 个人防护装备 ]:
Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
C:Corrosive

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R21/22;R35

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S28-S36/37/39-S45

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2735

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
DP5775000

[ 包装等级 ]:
III

[ 海关编码 ]:
29214980

(S)-(-)-α-甲基苄胺合成路线

详细合成路线

(S)-(-)-α-甲基苄胺上下游产品

(S)-(-)-α-甲基苄胺上游产品

(S)-(-)-α-甲基苄胺下游产品

(S)-(-)-α-甲基苄胺制备

实验室可以通过手性酒石酸对外消旋化合物进行手性拆分。

(S)-(-)-α-甲基苄胺海关

[ 海关编码 ]: 2921499090

[ 中文概述 ]:
2921499090 其他芳香单胺及衍生物及它们的盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2921499090 other aromatic monoamines and their derivatives; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

(S)-(-)-α-甲基苄胺文献

Interactions of an asymmetric amine with a non-C2 symmetric Cu-salen complex: an EPR/ENDOR and HYSCORE investigation.

Phys. Chem. Chem. Phys. 13(45) , 20427-34, (2011)

Single enantiomers of R-/S-methylbenzylamine (MBA) were found to selectively form adducts with the chiral non-C(2) symmetric Cu-salen complex N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-N'-(salicylidene)-cycloh...

Synthesis, Crystal Structure, Absolute Configuration and Antitumor Activity of the Enantiomers of 5-Bromo-2-chloro-N-(1-phenylethyl)pyridine-3-sulfonamide.

Molecules 20 , 20926-38, (2015)

Pyridinesulfonamide is an important fragment which has a wide range of applications in novel drugs. R- and S-isomers of 5-bromo-2-chloro-N-(1-phenylethyl)pyridine-3-sulfonamide have been synthesized, ...

Enantioselective nanofiber-spinning of chiral calixarene receptor with guest.

Chem. Commun. (Camb.) (32) , 3398-400, (2007)

Chiral para-tert-butylcalix[4]arene bearing (S)-alpha-methylbenzylamine groups at lower rim only self-assembles with one of two enantiomers of 2,3-dibenzoyltartaric acid into coiled nanofibers and the...

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