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香叶基香叶醇

香叶基香叶醇用途

香叶基香叶醇是一种口服活性维生素K2亚型,是甲羟戊酸途径的中间产物。在动物模型中,香叶基香叶醇靶向NF-kB信号通路,并能减轻LPS诱导的小胶质细胞炎症[1][2][3][4]。

香叶基香叶醇名称

[ CAS 号 ]:
24034-73-9

[ 中文名 ]:
香叶基香叶醇

[ 英文名 ]:
GERANYLGERANIOL

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

MFCD00129083
Geranylgeraniol

香叶基香叶醇生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 炎症/免疫

[ 靶点 ]

NF-kB[1]

[体外研究]

香叶基香叶醇(0-10μM；24小时)剂量依赖性地抑制LPS诱导的Il-1β、Tnf-α、Il-6和Cox-2 mRNA水平的增加[1]。香叶基香叶醇(10μM；24 h)抑制TAK1、IKKα/β和NF-κB p65蛋白的磷酸化,以及LPS诱导的NF-kb B核移位,同时维持IκBα的表达[1]。香叶基香叶醇(50μM；24小时)消除辛伐他汀(HY-17502)(10μM)和甲羟戊酸钠(10 mM)引起的细胞损伤,并减少炎症标记物和线粒体损伤,保持其形状和成分[2]。Western Blot分析[1]细胞株：MG6细胞浓度：0、1、10μM培养时间：24小时结果：10μM时TAK1、IKKα/β和NF-κB p65蛋白水平抑制。RT-PCR[1]细胞株：MG6细胞浓度：10μM培养时间：0、6、12、24小时结果：显著抑制促炎细胞因子Il-1β、Tnf-α、Il-6和Cox-2 mRNA水平。

[体内研究]

香叶基香叶醇(725 mg/kg/d；p.o.；90 d)在大鼠体内的剂量低于725 mg/kg/d时无毒理学意义[3]。香叶基香叶醇(483 mg/kg/d；p.o.；10 d)通过抑制大鼠核因子-κB活化来抑制脂多糖诱导的炎症[4]。动物模型：Han Wistar大鼠(雄性169-192 g；雌性116-152 g)[3]剂量：0、725、1450和2900 mg/kg给药：口服灌胃；每天一次；90天结果：显示局部效应的最低观察到的不良反应水平(LOAEL)和全身效应的无观察到的副作用水平(NOAEL)为725 mg/kg/d。与对照组相比,中剂量组和高剂量组雄性大鼠的体重分别减少了12.9%和21.6%。动物模型：Wistar大鼠(雄性,8周龄,130-150 g)[4]剂量：0,48.3,483,4830 mg/kg给药：口服灌胃；每天一次；10天；结果：483 mg/kg和4830 mg/kg剂量抑制LPS诱导的炎症细胞因子和LPS诱导肝脏炎症基因的mRNA表达。IRAK1、TRAF6和TAK1的蛋白水平受到抑制,其来源于483 mg/kg和4830 mg/kg剂量的转录下调。

[参考文献]

[1]. Saputra WD, et al. Geranylgeraniol Inhibits Lipopolysaccharide-Induced Inflammation in Mouse-Derived MG6 Microglial Cells via NF-κB Signaling Modulation. Int J Mol Sci. 2021 Sep 29;22(19):10543.

[2]. Marcuzzi A, et al. Geranylgeraniol and Neurological Impairment: Involvement of Apoptosis and Mitochondrial Morphology. Int J Mol Sci. 2016 Mar 11;17(3):365.

[3]. Preece K, et al. A toxicological evaluation of geranylgeraniol. Regul Toxicol Pharmacol. 2021 Aug;124:104975.

[4]. Giriwono PE, et al. Dietary supplementation with geranylgeraniol suppresses lipopolysaccharide-induced inflammation via inhibition of nuclear factor-κB activation in rats. Eur J Nutr. 2013 Apr;52(3):1191-9.

香叶基香叶醇物理化学性质

[ 密度 ]:
0.88 g/cm3

[ 沸点 ]:
397.1ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₂₀H₃₄O

[ 分子量 ]:
290.48300

[ 闪点 ]:
128.3ºC

[ 精确质量 ]:
290.26100

[ PSA ]:
20.23000

[ LogP ]:
6.12440

[ 外观性状 ]:
淡黄色油状

[ 蒸汽压 ]:
0mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.492

[ 储存条件 ]:
-20°C

香叶基香叶醇MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

香叶基香叶醇安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ 海关编码 ]:
2905290000

香叶基香叶醇合成路线

详细合成路线

香叶基香叶醇上下游产品

香叶基香叶醇上游产品

香叶基香叶醇下游产品

香叶基香叶醇海关

[ 海关编码 ]: 2905290000

[ 中文概述 ]:
2905290000 其他不饱和一元醇。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 包装

[ Summary ]:
2905290000 unsaturated monohydric alcohols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

香叶基香叶醇文献

Polyunsaturated Branched-Chain Fatty Acid Geranylgeranoic Acid Induces Unfolded Protein Response in Human Hepatoma Cells.

PLoS ONE 10 , e0132761, (2015)

The acyclic diterpenoid acid geranylgeranoic acid (GGA) has been reported to induce autophagic cell death in several human hepatoma-derived cell lines; however, the molecular mechanism for this remain...

PBK/TOPK mediates geranylgeranylation signaling for breast cancer cell proliferation.

Cancer Cell Int. 15 , 27, (2015)

PDZ binding-kinase (PBK) (also named T-lymphokine-activated killer cell-originated protein kinase (TOPK)), a serine/threonine kinase, is tightly controlled in normal tissues but elevated in many tumor...

Novel High Content Screen Detects Compounds That Promote Neurite Regeneration from Cochlear Spiral Ganglion Neurons.

Sci. Rep. 5 , 15960, (2015)

The bipolar spiral ganglion neurons (SGN) carry sound information from cochlear hair cells to the brain. After noise, antibiotic or toxic insult to the cochlea, damage to SGN and/or hair cells causes ...

更多文献