<生产厂家价格>

利奈唑胺

利奈唑胺用途

Linezolid (PNU-100766) 是一种合成的抗生素,可用于治疗由对其他几种抗生素有抗药性的革兰氏阳性菌引起的严重感染。

利奈唑胺名称

[ CAS 号 ]:
165800-03-3

[ 中文名 ]:
利奈唑胺

[ 英文名 ]:
Linezolid

[中文别名 ]:

雷奈佐利

[英文别名 ]:

Linezolid
NDA 21-130 Zyvox
Linezlid
Zyvoxid
Zyvox
Zyvoxam
Zyvoxa
MFCD00937825

利奈唑胺生物活性

[ 描述 ]:

Linezolid (PNU-100766) 是一种合成的抗生素,可用于治疗由对其他几种抗生素有抗药性的革兰氏阳性菌引起的严重感染。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

研究领域 >> 感染

[参考文献]

[1]. Clemett D, Markham A. Linezolid. Drugs. 2000 Apr;59(4):815-27; discussion 828.

[2]. Chiappini E, Conti C, Galli L et al. Clinical efficacy and tolerability of linezolid in pediatric patients: a systematic review. Clin Ther. 2010 Jan;32(1):66-88.

[3]. Perry CM, Jarvis B. Linezolid: a review of its use in the management of serious gram-positive infections. Drugs. 2001;61(4):525-51.

[4]. He MZ, Jiang YW, Cai C.Mechanisms and epidemiology of linezolid resistance in staphylococci.Zhonghua Jie He He Hu Xi Za Zhi. 2012 May;35(5):360-2.

[5]. Karau MJ, Tilahun AY, Schmidt SM, Clark CR, Patel R, Rajagopalan G.Linezolid is Superior to Vancomycin in Experimental Pneumonia Caused by Superantigen-Producing Staphylococcus aureus in HLA class II Transgenic Mice.Antimicrob Agents Chemother. 2012 Jul 30.

[相关活性小分子]

利奈唑胺物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
585.5±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
176-1780C

[ 分子式 ]:
C₁₆H₂₀FN₃O₄

[ 分子量 ]:
337.346

[ 闪点 ]:
307.9±30.1 °C

[ 精确质量 ]:
337.143799

[ PSA ]:
71.11000

[ LogP ]:
0.30

[ 外观性状 ]:
白色固体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.554

[ 储存条件 ]:
Store at RT

[ 水溶解性 ]:
水溶性：不溶；水溶解度：610 mg/l 25 °C；微溶：二氯甲烷；不溶：乙醇

利奈唑胺MSDS

利奈唑胺安全信息

[ 符号 ]:

GHS08

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H372

[ 警示性声明 ]:
P314

[ 靶器官 ]:
Bone

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn: Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R20/21/22

[ 安全声明 (欧洲) ]:
36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ RTECS号 ]:
AC2720000

[ 海关编码 ]:
2934999090

利奈唑胺合成路线

利奈唑胺上下游产品

利奈唑胺上游产品

利奈唑胺下游产品

利奈唑胺制备

1.将乙酸乙酯、吗啉和二异丙基乙基胺混合，搅拌下滴加3,4-二氟硝基苯，反应完毕后。用乙酸乙酯萃取，饱和盐水洗涤，干燥，蒸干，丙酮-水重结晶，得3-氟-4-吗啉基硝基苯。将还原铁粉、水和
冰乙酸混合，回流一定时间，滴加3-氟-4-吗啉基硝基苯的无水乙醇溶液，反应完毕后，趁热过滤，蒸干，得到的物质用乙酸乙酯萃取，盐水洗涤，干燥，蒸干，得3-氟-4-吗啉基苯胺。将其溶于丙酮和水的混合溶液中，加入碳酸氢钠，滴加氯甲酸甲酯，搅拌，抽滤，得固体，滤液放入冰水，抽滤得到固体。所得固体用丙酮水重结晶，得苄氧羰基-3-氟-4-吗啉基苯胺。将其溶于无水四氢呋喃，在氨气保护下，滴加丁基锂溶液，再滴(R)-缩甘油丁酯，反应后，加入饱和氯化铵溶液、乙酸乙酯、水。用乙酸乙酯萃取，饱和盐水洗，干燥，蒸干，将得到的物质溶于二氯甲烷和三乙胺中，滴加甲磺酰氯进行反应。用二氯甲烷萃取，用饱和盐水洗，干燥，蒸干，得磺酸酯。将磺酸酯和叠氮化
钠溶于二甲基甲酰胺反应。用乙酸乙醇萃取，饱和盐水洗，干燥，蒸干，取代得叠氮衍生物。将该衍生物和5%钯碳在无水乙醇中反应一定间，过滤，蒸干，得到的物质溶于四氢呋喃和氢氧化钠水溶液中，加入乙酸酐，用乙酸乙酯萃取，饱和盐水洗，干燥。蒸干，硅胶柱层析，乙酸乙酯-正己烷重结晶，即得利奈唑胺。
2.®-(3-间氟苯基-2-氧代-5-唑烷基)氯甲烷的制备在反应瓶中加入无水溴化锂0.5g(5.8mmol)、三正丁基氧磷1.26g(5.8mmol) 和甲苯40ml, 加热搅拌回流共沸分出水(通过分水器进行)1h. 冷却, 滴入间氟苯基异氰酸酯13.7g(0.1mol) 和®-环氧氯丙烷9.2g(0.1mol) 的甲苯70ml溶液, 保持微沸, 滴毕, 再回流搅拌2h. 减压蒸除溶剂, 剩余物中加入乙醚20ml, 析出固体, 过滤, 滤饼用乙醚洗, 抽干, 干燥, 得®-(3-间氟苯基-2-氧代-5-唑烷基) 氯甲烷19, 收率83%,mp88.0~89.0 ºC (甲苯).

3.®-(3-间氟苯基-2-氧代-5-唑烷基)叠氮甲烷的制备

在反应瓶中加入®-(3-间氟苯基-2-氧代-5-唑烷基)氯甲烷19g(8.3mmol)、叠氮化钠10.8g(166mmol) 、碘化钠0.6g(4.5mmol) 和DMF100ml, 于80 ºC搅拌反应4h. 冷却, 倒至300ml水中, 乙酸乙酯提取, 水洗, 无水硫酸镁干燥, 过滤, 滤液蒸干溶剂, 得白色固体®-(3-间氟苯基-2-氧代-5-唑烷基) 叠氮甲烷18.3g, 收率93.8%,mp130~132 ºC

4.®-(3-间氟苯基-2-氧代-5-唑烷基)甲基乙酰胺的制备

在反应器中加入®-(3-间氟苯基-2-氧代-5-唑烷基)叠氮甲烷18.3g(78mmol) 、乙酸乙酯200ml、10%(质量分数)Pd/C0.4g. 将该氢化反应器用N2排除空气, 充氢气置换N2后, 充氢气压力为1.05×10⁵, 室温下搅拌反应10h. 过滤, 滤液中加入三乙胺12.5ml(90mmol), 冷至0 ºC, 滴加乙酸酐22ml(0.234mol), 滴毕, 室温搅拌30min. 减压浓缩至浓, 冷却析出固体, 过滤, 甲醇水溶液洗滤饼, 抽干, 干燥, 得白色固体16.9g, 收率86%,mp135~136 ºC.

5. ®-[3-(3’-氟-4’-溴)苯基-2-氧代-5-唑烷基]甲基乙酰胺的制备

在反应瓶中加入®-(3-间氟苯基-2-氧代-5-唑烷基)甲基乙酰胺16.9g(67mmol)、冰醋酸100ml, 搅拌溶解, 再加入钨酸钠3.0g(11mmol) 和溴化钾9g(76mmol)的50ml水溶液. 在另一反应瓶中加入冰醋酸350ml、乙酸酐100ml、浓硫酸25ml, 冰浴冷却下再在搅拌下慢慢加入过硼酸钠28g(0.34mol), 搅拌10min, 所得的溶液于室温下滴入上述加有®-(3-间氟苯基-2-氧代-5-唑烷基)甲基乙酰胺的反应瓶中, 的反应瓶中30min滴完. 升温至75 ºC. 搅拌2h. 减压浓缩至约100ml, 倒入200ml水中,乙醚提取,有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,滤蒸发至干,得白色固体19g, 收率86%,mp156~157 ºC.

6. 利奈唑酮的合成

在反应瓶中加入®-[3-(3’-氟-4’-溴)苯基-2-氧代-5-唑烷基]甲基乙酰胺19g(57mmol) 、吗啉10.5g(0.12mol) 、碘化亚铜1.1g(6mmol) 、L-脯氨酸0.7g(6mmol) 和DMF200ml, 于90 ºC搅拌反24h. 减压浓缩至干, 加入乙酸乙酯200ml, 过滤, 滤液用0.36mol/L碳酸钾水溶液洗, 饱和NaCL溶液洗,蒸馏水洗,无水硫酸镁干燥,蒸发至干,用乙酸乙酯/石油醚重结晶,得白色固体利奈唑酮14.4g, 收率75%,mp182~183 ºC.

利奈唑胺海关

[ 海关编码 ]: 2934999090

[ 中文概述 ]:
2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

利奈唑胺文献

Complete genome sequencing and comparative analysis of the linezolid-resistant Enterococcus faecalis strain DENG1.

Arch. Microbiol. 196(7) , 513-6, (2014)

Genome level analysis of bacterial strains provides information on genetic composition and resistance mechanisms to clinically relevant antibiotics. To date, whole genome characterization of linezolid...

Gingival pain: an unusual side effect of ziprasidone.

BMJ Case Rep. 2013 , doi:10.1136/bcr-2012-007577, (2013)

The patient is a 52-year-old man with schizophrenia who developed severe, unremitting gingival pain after his ziprasidone dosage was increased from 80 to 120 mg. His physical examination and laborator...

Once-weekly dalbavancin versus daily conventional therapy for skin infection.

N. Engl. J. Med. 370(23) , 2169-79, (2014)

Dalbavancin, a lipoglycopeptide antibiotic agent that is active against gram-positive pathogens, has a long plasma half-life, allowing for once-weekly dosing. DISCOVER 1 and DISCOVER 2 were identicall...

更多文献