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2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛

2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛用途

Safranal 是藏红花 (Crocus sativus) 的主要成分,具有口服活性,是这种香料的独特香气来源。Safranal 具有神经保护和抗炎作用,并有用于帕金森氏病的研究潜力。

2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛名称

[ CAS 号 ]:
116-26-7

[ 中文名 ]:
2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛

[ 英文名 ]:
SAFRANAL

[中文别名 ]:

藏红花醛

[英文别名 ]:

MFCD00209531
2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dienecarbaldehyde
2,3-Dihydro-2,2,6-trimethylbenzaldehyde
Safranal
2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dienyl methanal
EINECS 204-133-7
FEMA No. 3389
2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene-1-carbaldehyde
1,1,3-Trimethyl-2-formylcyclohexa-2,4-diene

2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛生物活性

[ 描述 ]:

Safranal 是藏红花 (Crocus sativus) 的主要成分,具有口服活性,是这种香料的独特香气来源。Safranal 具有神经保护和抗炎作用,并有用于帕金森氏病的研究潜力。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 其他

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 神经疾病

[体外研究]

藏红花醛(10-50μM；1h)剂量依赖性地降低LPS诱导的RAW264.7细胞和BMDMs中的iNOS和COX-2水平[1]。藏红花醛(10-50μM；作用1h)抑制脂多糖(LPS)刺激的RAW 264.7细胞中细胞因子IL-6和TNF-α的产生和mRNA的表达[1]。藏红花醛(10,50μM；1h后用1μg/ml LPS刺激30min)抑制脂多糖(LPS)刺激的RAW264.7细胞中NF-κB和AP-1的核转位[1]。Western Blot分析[1]细胞系：RAW264.7细胞和骨髓源性巨噬细胞(BMDMs)浓度：10,50μM孵育时间：在脂多糖(LPS)刺激前1h(1µg/ml)结果：LPS诱导的RAW264.7细胞和BMDMs中iNOS和COX-2水平均呈剂量依赖性降低。抑制MAPK途径蛋白细胞外信号调节激酶(ERK)、c-Jun N末端激酶(JNK)、p38的磷酸化。抑制NF-κB途径蛋白IKKα/β和IκBα及IκBα的降解。RT-PCR[1]细胞株：RAW 264.7细胞浓度：10,50μM孵育时间：1h后用LPS(1μg/ml)刺激24h。结果：抑制了脂多糖(LPS)刺激的RAW 264.7细胞中细胞因子IL-6、TNF-α的产生和mRNA的表达。

[体内研究]

藏红花醛(200-500 mg/kg；PO；持续7天)使结肠长度和体重减轻百分比略有恢复,DAI评分明显较低[1]。动物模型：雌性BALB/c小鼠(18-20g)(DSS诱导的结肠炎小鼠)[1]剂量：200500mg/kg给药：PO；连续7天结果：使结肠长度和体重减轻率略有恢复,DAI评分明显降低。

[参考文献]

[1]. Peeraphong Lertnimitphun, et al. Safranal Alleviates Dextran Sulfate Sodium-Induced Colitis and Suppresses Macrophage-Mediated Inflammation. Front Pharmacol. 2019 Nov 1;10:1281.

2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛物理化学性质

[ 密度 ]:
0.975 g/cm3

[ 沸点 ]:
217.3ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₁₀H₁₄O

[ 分子量 ]:
150.21800

[ 闪点 ]:
80.4ºC

[ 精确质量 ]:
150.10400

[ PSA ]:
17.07000

[ LogP ]:
2.48790

[ 外观性状 ]:
液体

[ 蒸汽压 ]:
0.134mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
n20/D 1.523(lit.)

[ 储存条件 ]:
-20°C;存放于惰性气体之中;避免光,空气,加热

2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2912299000

2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛合成路线

详细合成路线

2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛制备

1. 烟草：OR，57；FC，40。

2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛海关

[ 海关编码 ]: 2912299000

[ 中文概述 ]:
2912299000. 其他不含其他含氧基的环醛. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观

[ Summary ]:
2912299000. other cyclic aldehydes without other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛文献

A fluorescence high throughput screening method for the detection of reactive electrophiles as potential skin sensitizers.

Toxicol. Appl. Pharmacol. 289 , 177-84, (2015)

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Phytother Res. 29(4) , 617-27, (2015)

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