11-Beta,17-alpha,21-三羟基-5-beta-孕烯-3,20-二酮

更新时间:2024-01-09 10:16:10

11-Beta,17-alpha,21-三羟基-5-beta-孕烯-3,20-二酮结构式
11-Beta,17-alpha,21-三羟基-5-beta-孕烯-3,20-二酮结构式
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常用名 11-Beta,17-alpha,21-三羟基-5-beta-孕烯-3,20-二酮 英文名 5β-Dihydrocortisol
CAS号 1482-50-4 分子量 364.47600
密度 1.249g/cm3 沸点 544.5ºC at 760mmHg
分子式 C21H32O5 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 297.1ºC

 用途


5β-Dihydrocortisol,氢化可的松 (Cortisol) 的代谢产物,是潜在的盐皮质激素。5β-Dihydrocortisol 可以增强糖皮质激素的活性以提高眼压。5β-Dihydrocortisol 可引起乳腺癌细胞凋亡。

 名称

中文名 11-Beta,17-alpha,21-三羟基-5-beta-孕烯-3,20-二酮
英文名 (8S,9S,10S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
英文别名 更多

 生物活性

描述 5β-Dihydrocortisol,氢化可的松 (Cortisol) 的代谢产物,是潜在的盐皮质激素。5β-Dihydrocortisol 可以增强糖皮质激素的活性以提高眼压。5β-Dihydrocortisol 可引起乳腺癌细胞凋亡。
相关类别
体外研究 5β-二氢皮质醇(10-100μ米;48小时)抑制MCF-7细胞的活性,IC50为27.59μM[2]。5β-二氢皮质醇(14μ米;24h)诱导MCF-7细胞早期凋亡率为35.6%,晚期凋亡率为2.5%。5β-二氢皮质醇(1-10μ米;48小时)猝灭人血清白蛋白(HAS)的固有荧光,在360 nm处有一个最大发射峰,荧光峰没有移动[2]。细胞活力测定[2]细胞系:MCF-7和hek293细胞浓度:10、20、40、60、80、100μM孵育时间:48h结果:MCF-7细胞的存活率呈剂量依赖性抑制。HEK293细胞株对细胞活力无明显毒性。凋亡分析[2]细胞系:MCF-7细胞浓度:14μM孵育时间:24h结果:诱导早期和晚期细胞凋亡率分别为35.6%和2.5%。
体内研究 5β-二氢皮质醇(0.1-1.0%;18d)增强局部应用地塞米松(0.06%)提高幼兔眼压的作用[3]。
参考文献

[1]. Marver D, et, al. Dihydrocortisol: a potential mineralocorticoid. J Steroid Biochem. 1978 Jan;9(1):1-7.

[2]. Kallubai M, et, al. Spectroscopic evaluation of synthesized 5β-dihydrocortisol and 5β-dihydrocortisol acetate binding mechanism with human serum albumin and their role in anticancer activity. J Biomol Struct Dyn. 2019 Feb;37(3):623-640.

[3]. Southren AL, et, al. 5 beta-Dihydrocortisol: possible mediator of the ocular hypertension in glaucoma. Invest Ophthalmol Vis Sci. 1985 Mar;26(3):393-5.

[4]. Appanna N, et, al. Differential activity and expression of human 5β-reductase (AKR1D1) splice variants. J Mol Endocrinol. 2021 Mar;66(3):181-194.

[5]. Weinstein BI, et, al. Potentiation of glucocorticoid activity by 5 beta-dihydrocortisol: its role in glaucoma. Science. 1983 Oct 14;222(4620):172-3.

 物理化学性质

密度 1.249g/cm3
沸点 544.5ºC at 760mmHg
分子式 C21H32O5
分子量 364.47600
闪点 297.1ºC
精确质量 364.22500
PSA 94.83000
LogP 1.86150
外观性状 固体
折射率 1.569
储存条件 -20°C, 密封

 毒性和生态

 英文别名

5B-Dihydrocortisol
hydrocortison
5B-pregnane-11B-17A-21-triol-3-20-dione
5BETA-PREGNAN-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE
dihydrocortisol
5β-Dihydrocortisol