叔丁醇钾
更新时间：2025-12-31 14:11:42
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| 常用名 | 叔丁醇钾 | CAS号 | 865-47-4 |
|---|---|---|---|
| 价格 | ￥需询单/500g ￥需询单/1kg ￥需询单/25kg ￥需询单/200kg | 纯度 | 0.0% |
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| 产品详情（用途，包装等）
用途： 1、用于农药、医药、印染、催化剂等。 2、作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。 3、是一种有机合成中常用的强度适中的碱。其碱性强于碱金属的氢氧化物和碱金属的一级、二级醇盐；弱于氨基碱金属和它们的烷基衍生物。 t -BuOK广泛使用的原因是它价廉易得，且它的碱性随所选的反应溶剂变化而变化。烷基化 t -BuOK的 t -BuOH溶液可以有效地进行羰基 α -位的烷基化反应。 t -BuOK的 t - BuOH溶液或苯溶液也常被用来进行 α , β -双取代醛的烷基化。 α , β -不饱和酮用过量的 t -BuOK/ t -BuOH和烷基化试剂处理，能够得到 α , β -双烷基化的产物。催化剂量的 t -BuOK在DMSO中可以催化酮或亚胺与苯乙烯的加成，得到高产率的烷基化产物 (式1)[1]。与分子间反应相比， t -BuOK在不同溶剂中都能催化分子内烷基化。 α , β -不饱和酮的分子内烷基化可以在 α -, α 2-或者 γ -位发生，这取决于碱的特点、离去基团以及其它结构特征 (式2)[2]。缩合反应 t -BuOK是Darzens缩合反应最常用的碱。Darzens缩合是 α -卤代酯与酮、芳醛生成 α , β -环氧或缩水甘油酸酯的反应 (式3)[3]。二酯的Dieckmann环化及其相关反应在五元、六元、七元和更大环的合成中有广泛的应用[4]。在不对称体系中，空间效应和产物烯醇化物的稳定性决定了反应的区域选择性。碱的性质也能显著影响这个反应的区域选择性。对Stobbe缩合来说 ，t -BuOK是比EtONa更好的碱，反应产率更高，反应时间更短，而且没有酮或者醛还原的副反应。Ti(O- n -Bu)4和 t -BuOK以1:1形成的混合试剂能够有效地催化醛的自缩合反应，但是立体选择性不高 (式4) [5]。氧杂环腈可以由 ω -卤代腈在 t -BuOK作用下发生缩合反应得到 (式5)[6]。消除反应 t -BuOK无论在 α -消除还是 β -消除中都有广泛的应用。它是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱 (式6)[7]。底物含有烷基氯、溴、甲苯磺酸酯、亚磺酸酯等离去基团时，在 t -BuOH或其它非极性溶剂中 t -BuOK的作用下可以进行 β -消除, 此反应也可以在固相中进行。不饱和化合物的异构化 t -BuOK能使烯烃和炔烃双键通过负离子中间体迁移 (式7)[8]。Michael加成 t -BuOK还可以用作Michael加成反应中的碱。不对称酮 (如2-甲基环己酮) 的Michael加成产物主要是在更多取代基的 α -碳原子上。1,2-丙二烯酮在 t -BuOK作用下可以与1,3-二羰基化合物发生Michael加成反应，产率较高 (式8)[9]。重排反应 顺式1,2-二醇的单对甲苯磺酸化衍生物，比如 α -蒎烯衍生物，在 t -BuOK作用下经历了Pinacol重排过程。反式异构体在相同的条件下转化为环氧化物 (式9)[10]。 α -卤代砜的Ramberg-Backlund重排也可以用 t -BuOK来催化。 物理化学性质： CAS号：865-47-4 常用中文名：叔丁醇钾 常用英文名：potassium t-butoxide 分子式：C4H9KO 分子量：112.21 密度：0.910 g/mL at 20 °C 沸点：275°C 熔点：256-258 °C (dec.)(lit.) 闪点：54 °F 储存条件：Flammables area |
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