| 常用名 | 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 | CAS号 | 64987-85-5 |
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4-(N - 马来酰亚胺基甲基) 环己烷 - 1 - 羧酸琥珀酰亚胺酯是一种在生物化学等领域有着重要应用的有机化合物,以下为你详细介绍: 基本信息 化学式:其化学式为 C₁₆H₁₈N₂O₆,从结构组成来看,包含了环己烷结构、马来酰亚胺结构以及琥珀酰亚胺酯结构等多个特征性结构单元。 分子结构特点:以环己烷为基础骨架,在其 1 位上连接着羧酸基团,并通过一定的连接基团在合适的位置接上了马来酰亚胺基甲基以及琥珀酰亚胺酯基团,各官能团的存在赋予了该化合物多样的化学活性。 物理性质 外观状态:通常呈现为白色至淡黄色的固体粉末状。 溶解性:在有机溶剂中有一定的溶解性,像二甲基亚砜(DMSO)、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等极性有机溶剂常可较好地溶解它,而在水中溶解性相对较差。 化学性质 反应活性方面:马来酰亚胺基团具有较高的反应活性,能与含有巯基(—SH)的化合物发生特异性的加成反应,形成稳定的硫醚键,这一特性在生物标记、蛋白质修饰等领域应用广泛。而琥珀酰亚胺酯基团也可与氨基(—NH₂)等亲核基团发生反应,进而将整个分子连接到带有氨基的目标分子上,实现对目标分子的修饰或标记等操作。 稳定性方面:在常温、干燥且避光等合适的储存条件下相对稳定,但对一些强酸、强碱以及强氧化性物质较为敏感,容易发生化学反应导致结构被破坏。 合成方法 常见合成途径:一般先是通过对环己烷羧酸进行官能团转化和修饰,逐步引入甲基等连接基团,然后再分别构建马来酰亚胺结构以及琥珀酰亚胺酯结构。例如,可从含有合适取代基的环己烷羧酸衍生物出发,利用有机合成中的经典反应如缩合反应、取代反应等,经过多步反应,精细控制反应条件及中间体的纯化等来合成目标化合物。 应用领域 生物标记领域:常用于对生物大分子(如蛋白质、抗体等)进行标记,利用其马来酰亚胺基团与蛋白质上的巯基反应以及琥珀酰亚胺酯基团与氨基反应的特性,可以将一些具有特定功能的小分子(比如荧光基团、放射性核素标记物等)连接到生物大分子上,便于后续的检测、追踪以及相关的生物活性研究。 药物研发方面:可以作为药物载体或者连接子,将具有不同药理作用的分子连接起来,构建前药或者多功能药物分子,以改善药物的药代动力学性质、提高靶向性以及降低毒副作用等。 材料科学相关:在一些生物相容性材料的表面修饰中也有应用,通过与材料表面的活性基团反应,赋予材料新的功能,比如改善细胞亲和性、提高对特定生物分子的吸附能力等。
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