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The Journal of organic chemistry

A Catalyst-Free Benzylic C–H Bond Olefination of Azaarenes for Direct Mannich-like Reactions

Y Yan, K Xu, Y Fang, Z Wang

文献索引：Yan, Yizhe; Xu, Kun; Fang, Yang; Wang, Zhiyong Journal of Organic Chemistry, 2011 , vol. 76, # 16 p. 6849 - 6855

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被引用次数: 72

摘要

A highly efficient synthesis of trans-alkenylazaarene under catalyst-free conditions was developed via the addition of methylazaarenes to N-sulfonyl aldimines and a subsequent C– N elimination in situ. A one-pot procedure for this addition–elimination was also developed. The reaction could tolerate a broad substrate scope and give the corresponding alkenylazaarenes in high yields.

2-甲基喹啉结构式

4-甲氧基苯甲醛; 对甲氧基苯甲醛; 大茴香醛结构式

4-甲氧基苯甲醛; 对甲氧基苯...

~94%

Quinoline,2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]结构式

Quinoline,2-[2-...

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2-甲基喹啉结构式

N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺结构式

N-(4-甲氧基亚苄基)-4-...

~84%

Quinoline,2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]结构式

Quinoline,2-[2-...

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1-萘胺结构式

2-丁烯醛结构式

~%

2-甲基苯并[h]喹啉结构式

2-甲基苯并[h]喹啉

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2-甲基喹啉结构式

苯甲醛结构式

~95%

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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2-甲基喹啉结构式

N-(Phenylmethylene)methanesulphonamide结构式

N-(Phenylmethyl...

~87%

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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2-甲基喹啉结构式

N-苯亚甲基苯磺酰胺结构式

N-苯亚甲基苯磺酰胺

~89%

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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2-甲基喹啉结构式

N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺结构式

N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺

~90%

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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2-甲基喹啉结构式

N-benzylidene-2-methylbenzenesulfonamide结构式

N-benzylidene-2...

~94%

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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2-甲基喹啉结构式

未登录结构式

~97%

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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2-甲基喹啉结构式

N-benzylidene-4-methoxybenzenesulfonamide结构式

N-benzylidene-4...

~87%

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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2-甲基喹啉结构式

未登录结构式

~83%

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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2-甲基喹啉结构式

N-benzylidenehexadecane-1-sulfonamide结构式

N-benzylidenehe...

~86%

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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未登录结构式

~66%

2-甲基喹啉结构式

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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2-甲基喹啉结构式

N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺结构式

N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺

~%

未登录结构式

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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苯甲醛结构式

~%

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺结构式

N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺

~%

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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苯甲醛结构式

~%

未登录结构式

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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2-甲基喹啉结构式

N-亚苄基苄胺结构式

N-亚苄基苄胺

~%

未登录结构式

Quinoline,2-[(1E)-2-phenylethenyl]结构式

Quinoline,2-[(1...

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2-甲基喹啉结构式

对氯苯甲醛结构式

对氯苯甲醛

~95%

(E)-2-(4-氯苯乙烯)喹啉结构式

(E)-2-(4-氯苯乙烯)喹啉

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2-甲基喹啉结构式

N-(4-氯亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺结构式

N-(4-氯亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺

~89%

(E)-2-(4-氯苯乙烯)喹啉结构式

(E)-2-(4-氯苯乙烯)喹啉

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2-甲基喹啉结构式

对甲基苯甲醛结构式

对甲基苯甲醛

~98%

2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]quinoline结构式

2-[2-(4-methylp...

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2-甲基喹啉结构式

N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺结构式

N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺

~97%

2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]quinoline结构式

2-[2-(4-methylp...

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Oxidative Olefination of Secondary Amines with Carbon Nucleo...

[Zhang, Yong-Gang; Xu, Jing-Kun; Li, Xi-Ming; Tian, Shi-Kai European Journal of Organic Chemistry, 2013 , # 18 p. 3648 - 3652]