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Tetrahedron

Site selectivity in the reactions of 1, 3-dipoles with norbornadiene derivatives

D Cristina, M De Amici, C De Micheli, R Gandolfi

文献索引：Cristina, D.; Amici, M. De; Micheli, C. De; Gandolfi, R. Tetrahedron, 1981 , vol. 37, p. 1349 - 1357

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被引用次数: 26

摘要

The cycloadditions of arylazides, benzonitrile oxides and diphenylnitrile imine to norbotnadiene derivatives 1a–c showed varying degree of site-and stereo-selectivity. With dipolarophile 1a arylazides and benzonitrile oxides attack, preferentially, the electron-poor tetrasubstituted double bond, while in the case of 1b and 1c is the substituted double bond which enters the cycloaddition. By contrast, 2-diazopropane and C-pnenyl-N-methyl- ...

二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸结构式

二甲基双环[2.2.1]-2,...

2-重氮丙烷结构式

~%

环戊二烯结构式

dimethyl 5,5-dimethylpyrazole-3,4-dicarboxylate结构式

dimethyl 5,5-di...

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7-isopropylidene-2,3-dicarbomethoxynorbornadiene结构式

7-isopropyliden...

2-重氮丙烷结构式

~%

6,6-二甲基富烯结构式

6,6-二甲基富烯

dimethyl 5,5-dimethylpyrazole-3,4-dicarboxylate结构式

dimethyl 5,5-di...

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7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

2-重氮丙烷结构式

~%

呋喃结构式

dimethyl 5,5-dimethylpyrazole-3,4-dicarboxylate结构式

dimethyl 5,5-di...

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benzonitrile oxide结构式

benzonitrile oxide

7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

~0%

呋喃结构式

3-苯基异恶唑结构式

3-苯基异恶唑

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Benzene,1-azido-4-nitro结构式

Benzene,1-azido...

7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

~0%

呋喃结构式

3,4-呋喃二羧酸二甲酯结构式

3,4-呋喃二羧酸二甲酯

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7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

4-叠氮苯甲醚溶液结构式

4-叠氮苯甲醚溶液

~0%

呋喃结构式

3,4-呋喃二羧酸二甲酯结构式

3,4-呋喃二羧酸二甲酯

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7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

4-nitrobenzonitrile oxide结构式

4-nitrobenzonit...

~0%

呋喃结构式

3,4-呋喃二羧酸二甲酯结构式

3,4-呋喃二羧酸二甲酯

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7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

叠氮苯结构式

~0%

呋喃结构式

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑结构式

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑

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7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

C,N-Diphenylnitrilimine结构式

C,N-Diphenylnit...

~0%

呋喃结构式

3,4-呋喃二羧酸二甲酯结构式

3,4-呋喃二羧酸二甲酯

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7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

4-methoxybenzonitrile oxide结构式

4-methoxybenzon...

~0%

3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester结构式

3-(4-methoxy-ph...

呋喃结构式

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Benzene,1-azido-4-nitro结构式

Benzene,1-azido...

二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸结构式

二甲基双环[2.2.1]-2,...

~90%

1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑结构式

1-(4-硝基苯基)-1H-1...

1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester结构式

1-(4-nitro-phen...

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Benzene,1-azido-4-nitro结构式

Benzene,1-azido...

7-isopropylidene-2,3-dicarbomethoxynorbornadiene结构式

7-isopropyliden...

~92%

6,6-二甲基富烯结构式

6,6-二甲基富烯

1-(4-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑结构式

1-(4-硝基苯基)-1H-1...

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Benzene,1-azido-4-nitro结构式

Benzene,1-azido...

7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

~50%

呋喃结构式

3,4-呋喃二羧酸二甲酯结构式

3,4-呋喃二羧酸二甲酯

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7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

4-methoxybenzonitrile oxide结构式

4-methoxybenzon...

~12%

3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester结构式

3-(4-methoxy-ph...

呋喃结构式

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二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸结构式

二甲基双环[2.2.1]-2,...

4-methoxybenzonitrile oxide结构式

4-methoxybenzon...

~87%

3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester结构式

3-(4-methoxy-ph...

3-(4-甲氧基苯基)异恶唑结构式

3-(4-甲氧基苯基)异恶唑

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7-isopropylidene-2,3-dicarbomethoxynorbornadiene结构式

7-isopropyliden...

4-methoxybenzonitrile oxide结构式

4-methoxybenzon...

~82%

3-(4-methoxy-phenyl)-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester结构式

3-(4-methoxy-ph...

3-(4-甲氧基苯基)异恶唑结构式

3-(4-甲氧基苯基)异恶唑

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benzonitrile oxide结构式

benzonitrile oxide

二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸结构式

二甲基双环[2.2.1]-2,...

~87%

3-苯基异恶唑结构式

3-苯基异恶唑

环戊二烯结构式

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benzonitrile oxide结构式

benzonitrile oxide

7-isopropylidene-2,3-dicarbomethoxynorbornadiene结构式

7-isopropyliden...

~88%

3-苯基异恶唑结构式

3-苯基异恶唑

6,6-二甲基富烯结构式

6,6-二甲基富烯

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benzonitrile oxide结构式

benzonitrile oxide

7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

~25%

呋喃结构式

3-苯基异恶唑结构式

3-苯基异恶唑

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7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

叠氮苯结构式

~83%

呋喃结构式

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑结构式

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑

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二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸结构式

二甲基双环[2.2.1]-2,...

叠氮苯结构式

~22%

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑结构式

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑

Dimethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate结构式

Dimethyl 1-phen...

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7-isopropylidene-2,3-dicarbomethoxynorbornadiene结构式

7-isopropyliden...

叠氮苯结构式

~16%

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑结构式

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑

6,6-二甲基富烯结构式

6,6-二甲基富烯

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ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟结构式

ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟

~%

4-methoxybenzonitrile oxide结构式

4-methoxybenzon...

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benzonitrile oxide结构式

benzonitrile oxide

二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸结构式

二甲基双环[2.2.1]-2,...

~13%

3-苯基异恶唑结构式

3-苯基异恶唑

环戊二烯结构式

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benzonitrile oxide结构式

benzonitrile oxide

7-isopropylidene-2,3-dicarbomethoxynorbornadiene结构式

7-isopropyliden...

~10%

3-苯基异恶唑结构式

3-苯基异恶唑

6,6-二甲基富烯结构式

6,6-二甲基富烯

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benzonitrile oxide结构式

benzonitrile oxide

7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

~75%

呋喃结构式

3-苯基异恶唑结构式

3-苯基异恶唑

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7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

叠氮苯结构式

~18%

呋喃结构式

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑结构式

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑

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二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸结构式

二甲基双环[2.2.1]-2,...

叠氮苯结构式

~79%

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑结构式

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑

Dimethyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate结构式

Dimethyl 1-phen...

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7-isopropylidene-2,3-dicarbomethoxynorbornadiene结构式

7-isopropyliden...

叠氮苯结构式

~83%

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑结构式

1-苯基-2H-1,2,3-三氮唑

6,6-二甲基富烯结构式

6,6-二甲基富烯

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7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

4-nitrobenzonitrile oxide结构式

4-nitrobenzonit...

~44%

呋喃结构式

3,4-呋喃二羧酸二甲酯结构式

3,4-呋喃二羧酸二甲酯

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二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸结构式

二甲基双环[2.2.1]-2,...

4-nitrobenzonitrile oxide结构式

4-nitrobenzonit...

~94%

3-(4-硝基苯基)异恶唑结构式

3-(4-硝基苯基)异恶唑

环戊二烯结构式

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7-isopropylidene-2,3-dicarbomethoxynorbornadiene结构式

7-isopropyliden...

4-nitrobenzonitrile oxide结构式

4-nitrobenzonit...

~96%

6,6-二甲基富烯结构式

6,6-二甲基富烯

3-(4-硝基苯基)异恶唑结构式

3-(4-硝基苯基)异恶唑

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7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯结构式

7-氧杂双环[2.2.1]庚-...

2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物结构式

2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物

~60%

Dimethyl 3-mesitylisoxazole-4,5-dicarboxylate结构式

Dimethyl 3-mesi...

3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-oxazole结构式

3-(2,4,6-trimet...

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A synthetic route to bicyclic pyrazolenines via 3-chloropyra...

[Nakano, Yoshihiko; Hamaguchi, Masashi; Nagai, Toshikazu Journal of Organic Chemistry, 1989 , vol. 54, # 25 p. 5912 - 5919]

Photolysis of 2-alkoxy-. DELTA. 3-1, 3, 4-oxadiazolines. A n...

[Majchrzak, Michael W.; Bekhazi, Michel; Tse-Sheepy, Irene; Warkentin, John Journal of Organic Chemistry, 1989 , vol. 54, # 8 p. 1842 - 1845]

Spiro-fused 2-alkoxy-2-amino-Δ3-1, 3, 4-oxadiazolines. Synth...

[Couture, Philippe; Warkentin, John Canadian Journal of Chemistry, 1997 , vol. 75, # 9 p. 1264 - 1280]

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[Majchrzak, Michael W.; Bekhazi, Michel; Tse-Sheepy, Irene; Warkentin, John Journal of Organic Chemistry, 1989 , vol. 54, # 8 p. 1842 - 1845]

Photolysis of 2-alkoxy-. DELTA. 3-1, 3, 4-oxadiazolines. A n...

[Majchrzak, Michael W.; Bekhazi, Michel; Tse-Sheepy, Irene; Warkentin, John Journal of Organic Chemistry, 1989 , vol. 54, # 8 p. 1842 - 1845]