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The Journal of organic chemistry

Parallel synthesis of a library of benzoxazoles and benzothiazoles using ligand-accelerated copper-catalyzed cyclizations of ortho-halobenzanilides

G Evindar, RA Batey

文献索引：Evindar, Ghotas; Batey, Robert A. Journal of Organic Chemistry, 2006 , vol. 71, # 5 p. 1802 - 1808

全文：HTML全文

被引用次数: 396

摘要

A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular CO cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination pathway through a Cu ...

N-(2-bromophenyl)-4-chlorobenzamide结构式

N-(2-bromopheny...

~97%

2-(4-氯苯基)-1,3-苯并恶唑结构式

2-(4-氯苯基)-1,3-苯并恶唑

4-氯苯甲酰胺结构式

4-氯苯甲酰胺

~%

2-(4-氯苯基)-1,3-苯并恶唑结构式

2-(4-氯苯基)-1,3-苯并恶唑

2-碘苯胺结构式

~%

2-(4-氯苯基)-1,3-苯并恶唑结构式

2-(4-氯苯基)-1,3-苯并恶唑

2-溴苯胺结构式

~%

2-(4-氯苯基)-1,3-苯并恶唑结构式

2-(4-氯苯基)-1,3-苯并恶唑

2-溴苯胺结构式

~%

2-(4-溴苯基)苯并恶唑结构式

2-(4-溴苯基)苯并恶唑

烟酰氯结构式

2-溴苯胺结构式

~98%

N-(2-bromophenyl)pyridine-3-carboxamide结构式

N-(2-bromopheny...

对甲氧基苯甲酰氯结构式

对甲氧基苯甲酰氯

2-溴苯胺结构式

~97%

N-(2-Bromophenyl)-4-methoxybenzamide结构式

N-(2-Bromopheny...

对硝基苯甲酰氯结构式

对硝基苯甲酰氯

~%

2-(4-硝基苯基)-苯并噁唑结构式

2-(4-硝基苯基)-苯并噁唑

2-溴苯胺结构式

~%

2-(4-硝基苯基)-苯并噁唑结构式

2-(4-硝基苯基)-苯并噁唑

N-(2-Bromophenyl)propanamide结构式

N-(2-Bromopheny...

~10%

2-乙基苯并恶唑结构式

2-乙基苯并恶唑

2-溴苯胺结构式

~%

2-乙基苯并恶唑结构式

2-乙基苯并恶唑

N-(2-bromophenyl)-2-phenylacetamide结构式

N-(2-bromopheny...

~88%

2-benzylbenzoxazole结构式

2-benzylbenzoxazole

苯乙酸结构式

~%

2-benzylbenzoxazole结构式

2-benzylbenzoxazole

2-溴苯胺结构式

~%

2-benzylbenzoxazole结构式

2-benzylbenzoxazole

苯乙酰氯结构式

~%

2-benzylbenzoxazole结构式

2-benzylbenzoxazole

Benzamide,N-(2-iodophenyl)-结构式

Benzamide,N-(2-...

~98%

2-苯基苯并恶唑结构式

2-苯基苯并恶唑

N-(2-bromophenyl)benzamide结构式

N-(2-bromopheny...

~98%

2-苯基苯并恶唑结构式

2-苯基苯并恶唑

N-(2-氯苯基)-苯酰胺结构式

N-(2-氯苯基)-苯酰胺

~99%

2-苯基苯并恶唑结构式

2-苯基苯并恶唑

4-氰基苯甲酰氯结构式

4-氰基苯甲酰氯

~%

4-苯并噁唑-2-苯甲腈结构式

4-苯并噁唑-2-苯甲腈

2-碘苯胺结构式

~%

4-苯并噁唑-2-苯甲腈结构式

4-苯并噁唑-2-苯甲腈

2-溴苯胺结构式

~%

4-苯并噁唑-2-苯甲腈结构式

4-苯并噁唑-2-苯甲腈

3,4-二氯苯甲酰氯结构式

3,4-二氯苯甲酰氯

~%

2-(3,4-Dichlorophenyl)benzoxazole结构式

2-(3,4-Dichloro...

2-碘苯胺结构式

~%

2-(3,4-Dichlorophenyl)benzoxazole结构式

2-(3,4-Dichloro...

异丁酰氯结构式

2-溴苯胺结构式

~97%

N-(2-bromophenyl)-2-methylpropanamide结构式

N-(2-bromopheny...

丙酰氯结构式

2-溴苯胺结构式

~98%

N-(2-Bromophenyl)propanamide结构式

N-(2-Bromopheny...

N-(2-Bromophenyl)-2-methoxybenzamide结构式

N-(2-Bromopheny...

~10%

2-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole结构式

2-(2-methoxyphe...

邻甲氧基苯甲酰氯结构式

邻甲氧基苯甲酰氯

~%

2-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole结构式

2-(2-methoxyphe...

2-溴苯胺结构式

~%

2-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole结构式

2-(2-methoxyphe...

3-(1,3-二羰基-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丙酰氯结构式

3-(1,3-二羰基-1,3-...

~%

2-[2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione结构式

2-[2-(1,3-Benzo...

2-溴苯胺结构式

~%

2-[2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione结构式

2-[2-(1,3-Benzo...

N-(2-bromophenyl)pyridine-3-carboxamide结构式

N-(2-bromopheny...

~96%

2-(3-Pyridyl)benzoxazole结构式

2-(3-Pyridyl)be...

2-溴苯胺结构式

~%

2-(3-Pyridyl)benzoxazole结构式

2-(3-Pyridyl)be...

2-溴苯胺结构式

~%

2-(3,4-Dichlorophenyl)benzoxazole结构式

2-(3,4-Dichloro...

N-(2-Bromo-4-methylphenyl)benzamide结构式

N-(2-Bromo-4-me...

~96%

6-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole结构式

6-methyl-2-phen...

苯甲酰氯结构式

~%

6-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole结构式

6-methyl-2-phen...

N-(2-碘苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺结构式

N-(2-碘苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺

~97%

2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole结构式

2-(4-methoxyphe...

N-(2-Bromophenyl)-4-methoxybenzamide结构式

N-(2-Bromopheny...

~97%

2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole结构式

2-(4-methoxyphe...

对甲氧基苯甲酰氯结构式

对甲氧基苯甲酰氯

~%

2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole结构式

2-(4-methoxyphe...

2-碘苯胺结构式

~%

2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole结构式

2-(4-methoxyphe...

2-溴苯胺结构式

~%

2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazole结构式

2-(4-methoxyphe...

N-(2-bromophenyl)-4-methoxythiobenzamide结构式

N-(2-bromopheny...

~95%

2-(4-甲氧苯基)苯并噻唑结构式

2-(4-甲氧苯基)苯并噻唑

2-碘苯胺结构式

对甲氧基苯甲酰氯结构式

对甲氧基苯甲酰氯

~96%

N-(2-碘苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺结构式

N-(2-碘苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺

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