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The Journal of Organic Chemistry

Cobalt (II) chloride catalyzed acylation of alcohols with acetic anhydride: scope and mechanism

J Iqbal, RR Srivastava

文献索引：Iqbal, Javed; Srivastava, Rajiv Ranjan Journal of Organic Chemistry, 1992 , vol. 57, # 7 p. 2001 - 2007

全文：HTML全文

被引用次数: 229

摘要

Cobalt (I1) chloride catalyzes the acetylation of a variety of alcohols with acetic anhydride in excellent yield. Primary hydroxyl groups can be selectively acylated in the presence of secondary and tertiary ones while the secondary hydroxyl groups can be preferentially acetylated in the presence of tertiary ones. Tertiary alcohols have been found to give ketones, acetoacetates, olefins, and diketene in addition to the acetate. The &hydroxy ...

乙酸酐结构式

苯甲醇结构式

~98%

乙酸苄酯结构式

2,3-丁二酮结构式

3-丁烯-1-醇结构式

乙酸酐结构式

~0%

乙酸3-丁烯酯结构式

乙酸3-丁烯酯

2,3-丁二酮结构式

4-羟基-2-丁酮结构式

4-羟基-2-丁酮

乙酸酐结构式

~0%

3-氧丁基乙酸酯结构式

3-氧丁基乙酸酯

2,3-丁二酮结构式

二丙酮醇结构式

乙酸酐结构式

~0%

(2-methyl-4-oxopentan-2-yl) acetate结构式

(2-methyl-4-oxo...

2,3-丁二酮结构式

(-)-薄荷醇结构式

乙酸酐结构式

~0%

乙酸-L-孟酯结构式

乙酸-L-孟酯

2,3-丁二酮结构式

苏合香醇结构式

乙酸酐结构式

~0%

乙酸苏合香酯结构式

乙酸苏合香酯

2,3-丁二酮结构式

1-苯基-1-丙醇结构式

1-苯基-1-丙醇

乙酸酐结构式

~0%

2-[[(10S,13S)-13-methyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methoxy]acetic acid结构式

2-[[(10S,13S)-1...

2,3-丁二酮结构式

1-苯基丙烷-1,3-二醇结构式

1-苯基丙烷-1,3-二醇

乙酸酐结构式

~0%

1,3-Propanediol, 1-phenyl-, diacetate结构式

1,3-Propanediol...

2,3-丁二酮结构式

1-苯基-3-丁烯-1-醇结构式

1-苯基-3-丁烯-1-醇

乙酸酐结构式

~0%

acetic acid 1-phenyl-3-buten-1-yl ester结构式

acetic acid 1-p...

2,3-丁二酮结构式

(±)-1-(phenylthio)butan-2-ol结构式

(±)-1-(phenylth...

乙酸酐结构式

~0%

未登录结构式

2,3-丁二酮结构式

未登录结构式

乙酸酐结构式

~0%

2-phenylpent-4-enyl acetate结构式

2-phenylpent-4-...

2,3-丁二酮结构式

乙酸酐结构式

苯甲醇结构式

~0%

乙酸苄酯结构式

2,3-丁二酮结构式

乙酸酐结构式

环己醇结构式

~0%

乙酸环己酯结构式

乙酸环己酯

2,3-丁二酮结构式

异己二醇结构式

乙酸酐结构式

~0%

2,4-Pentanediol,2-methyl-, 2,4-diacetate结构式

2,4-Pentanediol...

2,3-丁二酮结构式

1,4-戊二醇结构式

乙酸酐结构式

~0%

acetic acid,pentane-1,4-diol结构式

acetic acid,pen...

2,3-丁二酮结构式

4-甲基戊烷-1,4-二醇结构式

4-甲基戊烷-1,4-二醇

乙酸酐结构式

~0%

1,4-Diacetoxy-4-methylpentane结构式

1,4-Diacetoxy-4...

2,3-丁二酮结构式

1-苯基丁烷-1,4-二醇结构式

1-苯基丁烷-1,4-二醇

乙酸酐结构式

~0%

未登录结构式

2,3-丁二酮结构式

乙酸酐结构式

3-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one结构式

3-hydroxy-2-met...

~0%

3-acetoxy-2-methylbutyrophenone结构式

3-acetoxy-2-met...

2,3-丁二酮结构式

乙酸酐结构式

3-苯基-2-丙烯-1-醇；反式-肉桂醇结构式

3-苯基-2-丙烯-1-醇； ...

~0%

乙酸(肉)桂酯结构式

乙酸(肉)桂酯

2,3-丁二酮结构式

乙酸酐结构式

环己基甲醇结构式

环己基甲醇

~0%

环己基甲基乙酸酯结构式

环己基甲基乙酸酯

2,3-丁二酮结构式

6-庚烯-3-醇结构式

~0%

2-Ethyl-5-methyltetrahydrofuran结构式

2-Ethyl-5-methy...

3-acetoxy-6-heptene结构式

3-acetoxy-6-heptene

2,3-丁二酮结构式

异己二醇结构式

乙酸酐结构式

~0%

4-羟基-4-甲基戊-2-基乙酸酯结构式

4-羟基-4-甲基戊-2-基乙酸酯

2,3-丁二酮结构式

butane-1,3-diol结构式

butane-1,3-diol

乙酸酐结构式

~0%

1,3-丁二醇二乙酸酯结构式

1,3-丁二醇二乙酸酯

2,3-丁二酮结构式

1-甲基环戊醇结构式

1-甲基环戊醇

乙酸酐结构式

~0%

1-methylcyclopentyl acetate结构式

1-methylcyclope...

1'-methylcyclopentyl 3-oxobutanoate结构式

1'-methylcyclop...

详细

胆固醇结构式

乙酸酐结构式

~0%

胆固醇乙酸酯结构式

胆固醇乙酸酯

2,3-丁二酮结构式

3-羟基-3-苯基丙酸乙酯结构式

3-羟基-3-苯基丙酸乙酯

乙酸酐结构式

~0%

3-acetoxy derivative of ethyl 3-phenylpropionate结构式

3-acetoxy deriv...

2,3-丁二酮结构式

5-hydroxy-4-methoxycarbonylhex-1-ene结构式

5-hydroxy-4-met...

~0%

methyl 2,5-dimethyloxolane-3-carboxylate结构式

methyl 2,5-dime...

未登录结构式

2,3-丁二酮结构式

1-甲基环己醇结构式

1-甲基环己醇

~0%

1-甲基-1-环己烯结构式

1-甲基-1-环己烯

1-METHYLCYCLOHEXYLACETATE结构式

1-METHYLCYCLOHE...

(1-methylcyclohexyl) 3-oxobutanoate结构式

(1-methylcycloh...

详细

4-甲基戊烷-1,4-二醇结构式

4-甲基戊烷-1,4-二醇

乙酸酐结构式

~0%

O-Acetyl-2-methylpentane-2,5-diol结构式

O-Acetyl-2-meth...

2,3-丁二酮结构式

1-甲基环己醇结构式

1-甲基环己醇

乙酸酐结构式

~0%

1-甲基-1-环己烯结构式

1-甲基-1-环己烯

1-METHYLCYCLOHEXYLACETATE结构式

1-METHYLCYCLOHE...

详细

1-苯基环己醇结构式

1-苯基环己醇

~0%

1-苯基-1-环己烯结构式

1-苯基-1-环己烯

未登录结构式

未登录结构式

详细

1,4-戊二醇结构式

乙酸酐结构式

~0%

4-hydroxy-1-pentyl acetate结构式

4-hydroxy-1-pen...

2,3-丁二酮结构式

1-苯基环己醇结构式

1-苯基环己醇

乙酸酐结构式

~0%

1-苯基-1-环己烯结构式

1-苯基-1-环己烯

未登录结构式

详细

1-苯基丁烷-1,4-二醇结构式

1-苯基丁烷-1,4-二醇

乙酸酐结构式

~0%

4-acetoxy-1-phenylbutan-1-ol结构式

4-acetoxy-1-phe...

2,3-丁二酮结构式

2-苯基-4-五亚乙基六胺-2-醇结构式

2-苯基-4-五亚乙基六胺-2-醇

乙酸酐结构式

~0%

1-[(1E)-1-methyl-1,3-butadienyl]benzene结构式

1-[(1E)-1-methy...

未登录结构式

详细

2-苯基-4-五亚乙基六胺-2-醇结构式

2-苯基-4-五亚乙基六胺-2-醇

~0%

1-[(1E)-1-methyl-1,3-butadienyl]benzene结构式

1-[(1E)-1-methy...

未登录结构式

2,3-丁二酮结构式

2-苯基-2-丙醇结构式

2-苯基-2-丙醇

~0%

乙酸二甲基苯甲酯结构式

乙酸二甲基苯甲酯

2-phenylpropan-2-yl 3-oxobutanoate结构式

2-phenylpropan-...

2,3-丁二酮结构式

详细

1-苯基环己醇结构式

1-苯基环己醇

~0%

苯己酮结构式

未登录结构式

2,3-丁二酮结构式

1-苯基丙烷-1,3-二醇结构式

1-苯基丙烷-1,3-二醇

乙酸酐结构式

~0%

3-acetoxy-1-phenyl-propan-1-ol结构式

3-acetoxy-1-phe...

1,3-Propanediol, 1-phenyl-, diacetate结构式

1,3-Propanediol...

详细

1-烯丙基环己醇结构式

1-烯丙基环己醇

乙酸酐结构式

~0%

acetic acid-(1-allyl-cyclohexyl ester)结构式

acetic acid-(1-...

环己酮结构式

详细

1-乙基环戊醇结构式

1-乙基环戊醇

乙酸酐结构式

~0%

1-ethylcyclopentyl acetate结构式

1-ethylcyclopen...

2,3-丁二酮结构式

详细

1-乙基环己醇结构式

1-乙基环己醇

乙酸酐结构式

~0%

1-ethylcyclohexyl acetate结构式

1-ethylcyclohex...

环己酮结构式

详细

乙酸酐结构式

5-hydroxy-4-methoxycarbonylhex-1-ene结构式

5-hydroxy-4-met...

~0%

methyl 2,5-dimethyloxolane-3-carboxylate结构式

methyl 2,5-dime...

未登录结构式

详细

6-庚烯-3-醇结构式

乙酸酐结构式

~0%

2-Ethyl-5-methyltetrahydrofuran结构式

2-Ethyl-5-methy...

3-acetoxy-6-heptene结构式

3-acetoxy-6-heptene

详细

1-prop-2-enylcyclopentan-1-ol结构式

1-prop-2-enylcy...

乙酸酐结构式

~0%

未登录结构式

2,3-丁二酮结构式

详细

乙酸酐结构式

正丁醇结构式

~0%

乙酸丁酯结构式

2,3-丁二酮结构式

1-BUTANONE, 3-HYDROXY-1-PHENYL-结构式

1-BUTANONE, 3-H...

乙酸酐结构式

~0%

(+/-)-3-acetoxy-1-phenylbutan-1-one结构式

(+/-)-3-acetoxy...

2,3-丁二酮结构式

2-苯基-2-丙醇结构式

2-苯基-2-丙醇

乙酸酐结构式

~0%

乙酸二甲基苯甲酯结构式

乙酸二甲基苯甲酯

2-phenylpropan-2-yl 3-oxobutanoate结构式

2-phenylpropan-...

详细

butane-1,3-diol结构式

butane-1,3-diol

乙酸酐结构式

~0%

3-hydroxybutyl acetate结构式

3-hydroxybutyl ...

1,3-丁二醇二乙酸酯结构式

1,3-丁二醇二乙酸酯

详细

胆固醇结构式

乙酸酐结构式

~70%

胆固醇乙酸酯结构式

胆固醇乙酸酯

2,3-丁二酮结构式

3-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one结构式

3-hydroxy-2-met...

~25%

2-methyl-1-phenyl-but-2-en-1-one结构式

2-methyl-1-phen...

3-acetoxy-2-methylbutyrophenone结构式

3-acetoxy-2-met...

乙酸酐结构式

环己基甲醇结构式

环己基甲醇

~76%

环己基甲基乙酸酯结构式

环己基甲基乙酸酯

2,3-丁二酮结构式

1-乙基环己醇结构式

1-乙基环己醇

乙酸酐结构式

~32%

1-ethylcyclohexyl acetate结构式

1-ethylcyclohex...

环己酮结构式

详细

1,4-戊二醇结构式

乙酸酐结构式

~83%

acetic acid,pentane-1,4-diol结构式

acetic acid,pen...

2,3-丁二酮结构式

2-苯基-2-丙醇结构式

2-苯基-2-丙醇

~34%

乙酸二甲基苯甲酯结构式

乙酸二甲基苯甲酯

2-phenylpropan-2-yl 3-oxobutanoate结构式

2-phenylpropan-...

2,3-丁二酮结构式

详细

2-苯基-2-丙醇结构式

2-苯基-2-丙醇

乙酸酐结构式

~36%

乙酸二甲基苯甲酯结构式

乙酸二甲基苯甲酯

2-phenylpropan-2-yl 3-oxobutanoate结构式

2-phenylpropan-...

详细

butane-1,3-diol结构式

butane-1,3-diol

乙酸酐结构式

~21%

3-hydroxybutyl acetate结构式

3-hydroxybutyl ...

1,3-丁二醇二乙酸酯结构式

1,3-丁二醇二乙酸酯

详细

1-甲基环己醇结构式

1-甲基环己醇

~18%

1-甲基-1-环己烯结构式

1-甲基-1-环己烯

1-METHYLCYCLOHEXYLACETATE结构式

1-METHYLCYCLOHE...

(1-methylcyclohexyl) 3-oxobutanoate结构式

(1-methylcycloh...

详细

1-甲基环己醇结构式

1-甲基环己醇

乙酸酐结构式

~19%

1-甲基-1-环己烯结构式

1-甲基-1-环己烯

1-METHYLCYCLOHEXYLACETATE结构式

1-METHYLCYCLOHE...

详细

2-苯基-2-丙醇结构式

2-苯基-2-丙醇

~10%

乙酸二甲基苯甲酯结构式

乙酸二甲基苯甲酯

2-phenylpropan-2-yl 3-oxobutanoate结构式

2-phenylpropan-...

2,3-丁二酮结构式

详细

2-苯基-2-丙醇结构式

2-苯基-2-丙醇

乙酸酐结构式

~10%

乙酸二甲基苯甲酯结构式

乙酸二甲基苯甲酯

2-phenylpropan-2-yl 3-oxobutanoate结构式

2-phenylpropan-...

详细

4-羟基-2-丁酮结构式

4-羟基-2-丁酮

乙酸酐结构式

~90%

3-氧丁基乙酸酯结构式

3-氧丁基乙酸酯

2,3-丁二酮结构式

butane-1,3-diol结构式

butane-1,3-diol

乙酸酐结构式

~69%

1,3-丁二醇二乙酸酯结构式

1,3-丁二醇二乙酸酯

2,3-丁二酮结构式

butane-1,3-diol结构式

butane-1,3-diol

乙酸酐结构式

~23%

3-hydroxybutyl acetate结构式

3-hydroxybutyl ...

1,3-丁二醇二乙酸酯结构式

1,3-丁二醇二乙酸酯

详细

1-苯基丙烷-1,3-二醇结构式

1-苯基丙烷-1,3-二醇

乙酸酐结构式

~85%

1,3-Propanediol, 1-phenyl-, diacetate结构式

1,3-Propanediol...

2,3-丁二酮结构式

1-苯基丙烷-1,3-二醇结构式

1-苯基丙烷-1,3-二醇

乙酸酐结构式

~27%

3-acetoxy-1-phenyl-propan-1-ol结构式

3-acetoxy-1-phe...

1,3-Propanediol, 1-phenyl-, diacetate结构式

1,3-Propanediol...

详细

乙酸酐结构式

3-苯基-2-丙烯-1-醇；反式-肉桂醇结构式

3-苯基-2-丙烯-1-醇； ...

~82%

乙酸(肉)桂酯结构式

乙酸(肉)桂酯

2,3-丁二酮结构式

异己二醇结构式

乙酸酐结构式

~80%

2,4-Pentanediol,2-methyl-, 2,4-diacetate结构式

2,4-Pentanediol...

2,3-丁二酮结构式

3-丁烯-1-醇结构式

乙酸酐结构式

~90%

乙酸3-丁烯酯结构式

乙酸3-丁烯酯

2,3-丁二酮结构式

Nonactin biosynthesis: the initial committed step is the con...

[Nelson, Michael E.; Priestley, Nigel D. Journal of the American Chemical Society, 2002 , vol. 124, # 12 p. 2894 - 2902]

The esterification of carboxylic acid with alcohol over hydr...

[Takahashi, Kyoko; Shibagaki, Makoto; Matsushita, Hajime Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989 , vol. 62, # 7 p. 2353 - 2361]

Silver Acetate Mediated Acetoxylations of Alkyl Halides

[Nolla-Saltiel, Roberto; Carrillo-Arcos, Ulises Alonso; Porcel, Susana Synthesis (Germany), 2014 , vol. 46, # 2 p. 165 - 169]

Microwave??Assisted NiCl2 Promoted Acylation of Alcohols

[Constantinou-Kokotou, Violetta; Peristeraki, Anna Synthetic Communications, 2004 , vol. 34, # 22 p. 4227 - 4232]

N-Acyl 1, 5-diazabicyclo [4.3. 0] non-5-ene (DBN) tetrapheny...

[Taylor, James E.; Williams, Jonathan M.J.; Bull, Steven D. Tetrahedron Letters, 2012 , vol. 53, # 32 p. 4074 - 4076]