Reaktive Metabolite cancerogener polycyclischer Kohlenwasserstoffe: Synthese und Abfangreaktion von 9??Hydroxybenzo [a] pyren??4, 5??oxid

W Bochnitschek, A Seidel, H Kunz…

文献索引：Bochnitschek, Werner; Seidel, Albrecht; Kunz, Horst; Oesch, Franz Angewandte Chemie, 1985 , vol. 97, # 8 p. 703 - 704

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摘要

Abstract Im Ames-Test zeigt 9-Hydroxybenzo [a] pyren mutagene Wirkung; man vermutet, daß das labile 4, 5-Oxid 1 die reaktive Spezies ist. Es wird aus 9-Benzo [a] pyrenylacetat synthetisiert und mit Ethanthiol abgefangen. Der nucleophile Angriff des Thiolats findet dabei regioselektiv an C-5 von 1 statt. Benzo [a] pyren-4-5-oxid ohne 9-Hydroxygruppe wird dagegen an C-4 und C-5 angegriffen.