Abstract Aus dem Isothioharnstoff 1a und Tosylisothiocyanat (2a) entsteht der als Kristall stabile 1, 4-Dipol 3a. Die höher substituierten Isothioharnstoffe 1b—d reagieren mit den Isothiocyanaten 2a, b in einer [2+ 2]-Cycloreversion zu den Carbodiimiden 7 und dem Dithiocarbamat 8. Mögliche Folgereaktionen der gebildeten Heterokumulene 7 sind die Cycloaddition an noch vorhandenes 2a (zu 10) oder der ungewöhnliche elektrophile ...