Justus Liebigs Annalen der Chemie

Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, XV. Umsetzung von persubstituierten Isothioharnstoffen mit Isothiocyanaten und mit Kohlenstoffdisulfid

E Schaumann, E Kausch

Index: Schaumann,E.; Kausch,E. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978 , p. 1560 - 1567

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Abstract

Abstract Aus dem Isothioharnstoff 1a und Tosylisothiocyanat (2a) entsteht der als Kristall stabile 1, 4-Dipol 3a. Die höher substituierten Isothioharnstoffe 1b—d reagieren mit den Isothiocyanaten 2a, b in einer [2+ 2]-Cycloreversion zu den Carbodiimiden 7 und dem Dithiocarbamat 8. Mögliche Folgereaktionen der gebildeten Heterokumulene 7 sind die Cycloaddition an noch vorhandenes 2a (zu 10) oder der ungewöhnliche elektrophile ...