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Tetrahedron

[1, 2]-Wittig rearrangement from chloromethyl ethers

C Gómez, B Maciá, VJ Lillo, M Yus

文献索引：Gomez, Cecilia; Macia, Beatriz; Lillo, Victor J.; Yus, Miguel Tetrahedron, 2006 , vol. 62, # 42 p. 9832 - 9839

全文：HTML全文

被引用次数: 16

摘要

The reaction of different chloromethyl ethers 1 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4, 4′-di-tert-butylbiphenyl (2.5 mol%) in THF at 0° C leads to the corresponding α-lithiomethyl ether intermediates, through a chlorine–lithium exchange, which spontaneously undergo a clean [1, 2]-Wittig rearrangement affording the expected homobenzylic alcohols 2. This is the first version of this rearrangement starting from easily ...

甲醛结构式

苏合香醇结构式

~52%

1-(chloromethoxy)ethylbenzene结构式

1-(chloromethox...

甲醛结构式

邻甲基苄醇结构式

邻甲基苄醇

~55%

1-(chloromethoxymethyl)-2-methylbenzene结构式

1-(chloromethox...

[chloromethoxy(phenyl)methyl]benzene结构式

[chloromethoxy(...

~87%

2,2-二苯基乙醇结构式

2,2-二苯基乙醇

2-[(Chloromethoxy)methyl]anisole结构式

2-[(Chlorometho...

~%

Benzene, 1-methoxy-2- (methoxymethyl)-结构式

Benzene, 1-meth...

2-甲氧基苯甲醇结构式

2-甲氧基苯甲醇

~%

Benzene, 1-methoxy-2- (methoxymethyl)-结构式

Benzene, 1-meth...

1-(chloromethoxymethyl)-4-fluorobenzene结构式

1-(chloromethox...

~21%

对氟苯乙醇结构式

对氟苯乙醇

1-(chloromethoxy)ethylbenzene结构式

1-(chloromethox...

~67%

2-苯基-1-丙醇结构式

2-苯基-1-丙醇

1-methoxy-2-{[(methylsulfanyl)methoxy]methyl}-benzene结构式

1-methoxy-2-{[(...

~%

Benzene, 1-methoxy-2- (methoxymethyl)-结构式

Benzene, 1-meth...

1-[(chloromethoxy)methyl]-4-methoxybenzene结构式

1-[(chlorometho...

~%

(4-甲氧基苄基)甲醚结构式

(4-甲氧基苄基)甲醚

对甲氧基苄醇结构式

对甲氧基苄醇

~%

(4-甲氧基苄基)甲醚结构式

(4-甲氧基苄基)甲醚

Benzene, 1-Methoxy-4-[[(Methylthio)Methoxy]Methyl]-结构式

Benzene, 1-Meth...

~%

(4-甲氧基苄基)甲醚结构式

(4-甲氧基苄基)甲醚

1-(chloromethoxymethyl)-4-methylbenzene结构式

1-(chloromethox...

~82%

2-(4-甲基苯基)乙醇结构式

2-(4-甲基苯基)乙醇

苄基氯甲基醚结构式

苄基氯甲基醚

~70%

苯乙醇结构式

1-(chloromethoxymethyl)-2-methylbenzene结构式

1-(chloromethox...

~58%

邻甲基苯乙醇结构式

邻甲基苯乙醇

1-(chloromethoxymethyl)-3-methoxybenzene结构式

1-(chloromethox...

~50%

2-(3-甲氧基苯基)乙醇结构式

2-(3-甲氧基苯基)乙醇

未登录结构式

~%

2-(3-甲氧基苯基)乙醇结构式

2-(3-甲氧基苯基)乙醇

2-((Chloromethoxy)methyl)naphthalene结构式

2-((Chlorometho...

~56%

2-萘乙醇结构式

1-[(chloromethoxy)methyl]-4-methoxybenzene结构式

1-[(chlorometho...

~22%

4-甲氧基苯乙醇结构式

4-甲氧基苯乙醇

3-[(Chloromethoxy)methyl]toluene结构式

3-[(Chlorometho...

~70%

3-甲基苯乙醇结构式

3-甲基苯乙醇

未登录结构式

~%

1-(chloromethoxymethyl)-4-fluorobenzene结构式

1-(chloromethox...

2-[(Chloromethoxy)methyl]anisole结构式

2-[(Chlorometho...

~32%

1-(2-甲氧基苯基)乙醇结构式

1-(2-甲氧基苯基)乙醇

A new synthesis of chloromethyl benzyl ethers

[Benneche, Tore; Strande, Per; Undheim, Kjell Synthesis, 1983 , # 9 p. 762 - 763]

A new synthesis of chloromethyl benzyl ethers

[Benneche, Tore; Strande, Per; Undheim, Kjell Synthesis, 1983 , # 9 p. 762 - 763]