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Synthesis of the HIV-proteinase inhibitor saquinavir: a challenge for process research

W Göbring, S Gokbale, H Hilpert…

文献索引：Chimia, , vol. 50, # 11 p. 532 - 537

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被引用次数: 45

摘要

... 534 CHIMIA 50 (1996) Nr. ... ed. Reestab]ishing of the optical purity required purification via the crystalline p- TsOH salt of the benzy lester 8 followed ... give enantiomerically pure 9. Formation of the tetrahydroamide 12 was accomplished by hydrogeno]ysis of the amide 11 which in ...

 相关合成线路
L-苯丙氨酸结构式

63-91-2

L-苯丙氨酸

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸结构式

74163-81-8

(S)-1,2,3,4-四氢异...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

(S)-(+)-N-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸结构式

79261-58-8

(S)-(+)-N-苄氧羰基-...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

(S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl chloride结构式

1064005-84-0

(S)-1,2,3,4-tet...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

(S)-N-叔丁基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

149182-72-9

(S)-N-叔丁基-1,2,3...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

benzyl 3(S)-(t-butylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinecarboxylate结构式

149182-71-8

benzyl 3(S)-(t-...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoyl chloride结构式

32150-91-7

(S)-2-(1,3-diox...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

2(S)-[2-phenyl-1(S)-phthalimidoethyl]oxirane结构式

136465-80-0

2(S)-[2-phenyl-...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

未登录结构式

136465-82-2

未登录

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

N-邻苯二甲酰-L-苯丙氨酸结构式

5123-55-7

N-邻苯二甲酰-L-苯丙氨酸

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

(S)-2-氨基-3-苯基丙酸甲酯结构式

2577-90-4

(S)-2-氨基-3-苯基丙酸甲酯

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

(S)-2-甲氧酰胺基-3-苯丙酸甲酯结构式

41844-71-7

(S)-2-甲氧酰胺基-3-苯丙酸甲酯

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

METHYL (1S,2S)-1-BENZYL-3-CHLORO-2-HYDROXYPROPYLCARBAMATE结构式

176972-62-6

METHYL (1S,2S)-...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

(S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid methyl ester结构式

176972-61-5

(S)-(1-benzyl-3...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

(4S,5S)-5-hydroxymethyl-4-phenylmethyloxazolidinone结构式

147976-16-7

(4S,5S)-5-hydro...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

(4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid结构式

147976-18-9

(4S,5S)-4-benzy...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

(4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid methyl ether结构式

162221-36-5

(4S,5S)-4-benzy...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

未登录结构式

161525-75-3

未登录

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

[(4S,5S)-4-Benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 4-nitrobenzenesulfonate结构式

162221-28-5

[(4S,5S)-4-Benz...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

(2S)-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-phenylpropanal结构式

55722-86-6

(2S)-1-(1,3-dio...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

L-苯丙氨酸结构式

63-91-2

L-苯丙氨酸

~%

(S)-N-叔丁基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

149182-72-9

(S)-N-叔丁基-1,2,3...

(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸结构式

74163-81-8

(S)-1,2,3,4-四氢异...

~%

(S)-N-叔丁基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

149182-72-9

(S)-N-叔丁基-1,2,3...

benzyl 3(S)-(t-butylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinecarboxylate结构式

149182-71-8

benzyl 3(S)-(t-...

~%

(S)-N-叔丁基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

149182-72-9

(S)-N-叔丁基-1,2,3...

(S)-(+)-N-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸结构式

79261-58-8

(S)-(+)-N-苄氧羰基-...

~%

(S)-N-叔丁基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

149182-72-9

(S)-N-叔丁基-1,2,3...

叔丁胺结构式

75-64-9

叔丁胺

(S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl chloride结构式

1064005-84-0

(S)-1,2,3,4-tet...

~%

(S)-N-叔丁基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

149182-72-9

(S)-N-叔丁基-1,2,3...

L-苯丙氨酸结构式

63-91-2

L-苯丙氨酸

~%

(S)-(+)-N-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸结构式

79261-58-8

(S)-(+)-N-苄氧羰基-...

N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬氨酰胺结构式

136465-98-0

N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬氨酰胺

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

N-(TERT-BUTYL)DECAHYDRO-3-ISOQUINOLINECARBOXAMIDE结构式

128019-40-9

N-(TERT-BUTYL)D...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoyl chloride结构式

32150-91-7

(S)-2-(1,3-diox...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

2(S)-[2-phenyl-1(S)-phthalimidoethyl]oxirane结构式

136465-80-0

2(S)-[2-phenyl-...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

未登录结构式

136465-82-2

未登录

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

N-tert-Butyldecahydro-2-(2(R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)phthalimidobutyl)-(4aS,8aS)-isoquinoline-3(S)-carboxamide结构式

136465-78-6

N-tert-Butyldec...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

136522-17-3

(3S,4a,8aS)-2-[...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

benzyl N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-4-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]amino]-4-amino-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamate结构式

136522-18-4

benzyl N-[(2S)-...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

L-苯丙氨酸结构式

63-91-2

L-苯丙氨酸

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸结构式

74163-81-8

(S)-1,2,3,4-四氢异...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

(S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl chloride结构式

1064005-84-0

(S)-1,2,3,4-tet...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

(S)-N-叔丁基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

149182-72-9

(S)-N-叔丁基-1,2,3...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

benzyl 3(S)-(t-butylcarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinecarboxylate结构式

149182-71-8

benzyl 3(S)-(t-...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

N-邻苯二甲酰-L-苯丙氨酸结构式

5123-55-7

N-邻苯二甲酰-L-苯丙氨酸

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

喹哪啶酸结构式

93-10-7

喹哪啶酸

~%

N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬氨酰胺结构式

136465-98-0

N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬氨酰胺

L-天冬酰胺结构式

70-47-3

L-天冬酰胺

奎纳丁酸琥珀酰亚胺酯结构式

136465-99-1

奎纳丁酸琥珀酰亚胺酯

~%

N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬氨酰胺结构式

136465-98-0

N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬氨酰胺

(S)-(+)-N-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸结构式

79261-58-8

(S)-(+)-N-苄氧羰基-...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

(S)-2-氨基-3-苯基丙酸甲酯结构式

2577-90-4

(S)-2-氨基-3-苯基丙酸甲酯

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

(S)-2-甲氧酰胺基-3-苯丙酸甲酯结构式

41844-71-7

(S)-2-甲氧酰胺基-3-苯丙酸甲酯

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

METHYL (1S,2S)-1-BENZYL-3-CHLORO-2-HYDROXYPROPYLCARBAMATE结构式

176972-62-6

METHYL (1S,2S)-...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

(S)-(1-benzyl-3-chloro-2-oxopropyl)carbamic acid methyl ester结构式

176972-61-5

(S)-(1-benzyl-3...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

未登录结构式

178680-13-2

未登录

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

(4S,5S)-5-hydroxymethyl-4-phenylmethyloxazolidinone结构式

147976-16-7

(4S,5S)-5-hydro...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

(4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid结构式

147976-18-9

(4S,5S)-4-benzy...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

(4S,5S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-5-carboxylic acid methyl ether结构式

162221-36-5

(4S,5S)-4-benzy...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

未登录结构式

161525-75-3

未登录

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

[(4S,5S)-4-Benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl 4-nitrobenzenesulfonate结构式

162221-28-5

[(4S,5S)-4-Benz...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

(2S)-1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-phenylpropanal结构式

55722-86-6

(2S)-1-(1,3-dio...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

喹哪啶酸结构式

93-10-7

喹哪啶酸

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

奎纳丁酸琥珀酰亚胺酯结构式

136465-99-1

奎纳丁酸琥珀酰亚胺酯

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦

奎纳丁酸琥珀酰亚胺酯结构式

136465-99-1

奎纳丁酸琥珀酰亚胺酯

2-[3(S)-[(L-asparaginyl)-amino]-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert-butyl-decahydro(4aS,8aS)-isoquinoline-3(S)-carboxamide结构式

137431-06-2

2-[3(S)-[(L-asp...

~%

沙奎那韦结构式

127779-20-8

沙奎那韦


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