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Studies toward the large-scale synthesis of the HIV proteinase inhibitor Ro 31-8959

KEB Parkes, DJ Bushnell, PH Crackett…

文献索引：Journal of Organic Chemistry, , vol. 59, # 13 p. 3656 - 3664

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被引用次数: 124

摘要

... (14) Maibaum, J.; Rich, DH J . Org. Chem. ... The tris- ((trimethylsily1)oxy)ethene chemistry developed by Wiss- ner for the preparation of a-hydroxymethyl ketones from acid chlorides offered a potentially attractive method of preparing a homophenylalanine synthon of the sort ...

(2S,3S)-2-azido-1-phenyl-butane-3,4-diol结构式

(2S,3S)-2-azido...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸结构式

N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

未登录结构式

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

4(S)-(1(S)-Azido-2-phenylethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide结构式

4(S)-(1(S)-Azid...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

3(S)-(Benzyloxyformamido)-1-bromo-4-phenyl-2(S)-butanol结构式

3(S)-(Benzyloxy...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

ethyl (S)-4-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-5-phenylpentanoate结构式

ethyl (S)-4-ben...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

4(S)-Benzyl-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5(R)-oxazolidineacetic acid结构式

4(S)-Benzyl-3-(...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

未登录结构式

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

Ethyl 4(S)-benzyl-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5(R)-oxazolidineacetate结构式

Ethyl 4(S)-benz...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

未登录结构式

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

BOC-L-苯丙氨酸结构式

BOC-L-苯丙氨酸

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

N-BOC-L-苯丙氨醛结构式

N-BOC-L-苯丙氨醛

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

2-(2(S)-(tert-Butoxyformamido)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)thiazole结构式

2-(2(S)-(tert-B...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

(S,S)-2-(2-(N-(tert-Butoxycarbonyl)amino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)-1,3-thiazole结构式

(S,S)-2-(2-(N-(...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

N-Boc-β-keto-γ-phenylalanine结构式

N-Boc-β-keto-γ-...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

Boc-gF(b-OH)-OEt结构式

Boc-gF(b-OH)-OEt

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

(2S,3S)-1-bromo-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenyl-2-butanol结构式

(2S,3S)-1-bromo...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

(4S,5S)-4-benzyl-5-(bromomethyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine结构式

(4S,5S)-4-benzy...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

3(S)-(tert-Butoxyformamido)-2(S)-hydroxy-4-phenyl-1-butanal结构式

3(S)-(tert-Buto...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

4(S)-Benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5(R)-oxazolidineacetic acid chloride结构式

4(S)-Benzyl-3-(...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

4(S)-Benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5(R)-oxazolidineacetic acid结构式

4(S)-Benzyl-3-(...

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

Ethyl 4(S)-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5(R)-oxazolidineacetate结构式

Ethyl 4(S)-benz...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

2(R)-(Methanesulfonyloxy)-4-phenyl-3(S)-phthalimido-1-butanol结构式

2(R)-(Methanesu...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

未登录结构式

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

未登录结构式

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

未登录结构式

~%

(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

(1S,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1-(thiazol-2-yl)propyl acetate结构式

(1S,2S)-2-((ter...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

N-tert-Butyldecahydro-2-(2(R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)phthalimidobutyl)-(4aS,8aS)-isoquinoline-3(S)-carboxamide结构式

N-tert-Butyldec...

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(3S,4a,8aS)-2-[(2R,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢异喹啉-3-甲酰胺结构式

(3S,4a,8aS)-2-[...

N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸结构式

N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸

~%

沙奎那韦结构式

2-(2(S)-(tert-Butoxyformamido)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)thiazole结构式

2-(2(S)-(tert-B...

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沙奎那韦结构式

(S,S)-2-(2-(N-(tert-Butoxycarbonyl)amino)-1-hydroxy-3-phenylpropyl)-1,3-thiazole结构式

(S,S)-2-(2-(N-(...

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沙奎那韦结构式

N-Boc-β-keto-γ-phenylalanine结构式

N-Boc-β-keto-γ-...

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沙奎那韦结构式

(2R,3S)-1,2-环氧-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基丁烷结构式

(2R,3S)-1,2-环氧-...

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沙奎那韦结构式

Boc-gF(b-OH)-OEt结构式

Boc-gF(b-OH)-OEt

~%

沙奎那韦结构式

(2S,3S)-1-bromo-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenyl-2-butanol结构式

(2S,3S)-1-bromo...

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沙奎那韦结构式

(4S,5S)-4-benzyl-5-(bromomethyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine结构式

(4S,5S)-4-benzy...

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沙奎那韦结构式

(2S,3S)-2-azido-1-phenyl-butane-3,4-diol结构式

(2S,3S)-2-azido...

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沙奎那韦结构式

tert-butyl N-[(2S,3R)-4-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate结构式

tert-butyl N-[(...

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沙奎那韦结构式

未登录结构式

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沙奎那韦结构式

3(S)-(tert-Butoxyformamido)-2(S)-hydroxy-4-phenyl-1-butanal结构式

3(S)-(tert-Buto...

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沙奎那韦结构式

4(S)-(1(S)-Azido-2-phenylethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide结构式

4(S)-(1(S)-Azid...

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沙奎那韦结构式

3(S)-(Benzyloxyformamido)-1-bromo-4-phenyl-2(S)-butanol结构式

3(S)-(Benzyloxy...

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沙奎那韦结构式

4(S)-Benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5(R)-oxazolidineacetic acid chloride结构式

4(S)-Benzyl-3-(...

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沙奎那韦结构式

BOC-L-苯丙氨酸结构式

BOC-L-苯丙氨酸

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沙奎那韦结构式

N-BOC-L-苯丙氨醛结构式

N-BOC-L-苯丙氨醛

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沙奎那韦结构式

N-tert-butyl-2-[2(R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)-azidobutyl]decahydro(4aS,8aS)-isoquinoline-3(S)-carboxamide结构式

N-tert-butyl-2-...

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沙奎那韦结构式

4(S)-Benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5(R)-oxazolidineacetic acid结构式

4(S)-Benzyl-3-(...

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沙奎那韦结构式

ethyl (S)-4-benzyloxycarbonylamino-3-oxo-5-phenylpentanoate结构式

ethyl (S)-4-ben...

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沙奎那韦结构式

4(S)-Benzyl-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5(R)-oxazolidineacetic acid结构式

4(S)-Benzyl-3-(...

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沙奎那韦结构式

未登录结构式

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沙奎那韦结构式

Ethyl 4(S)-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5(R)-oxazolidineacetate结构式

Ethyl 4(S)-benz...

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沙奎那韦结构式

2(R)-(Methanesulfonyloxy)-4-phenyl-3(S)-phthalimido-1-butanol结构式

2(R)-(Methanesu...

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沙奎那韦结构式

未登录结构式

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沙奎那韦结构式

未登录结构式

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沙奎那韦结构式

Ethyl 4(S)-benzyl-3-(benzyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-5(R)-oxazolidineacetate结构式

Ethyl 4(S)-benz...

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沙奎那韦结构式

未登录结构式

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沙奎那韦结构式

2-[2(R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)-[[N-(phenylmethoxy)carbonyl]amino]butyl]-N-tert-butyldecahydro-(4aS,8aS)-isoquinoline-3(S)-carboxamide结构式

2-[2(R)-hydroxy...

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沙奎那韦结构式

未登录结构式

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沙奎那韦结构式

(1S,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1-(thiazol-2-yl)propyl acetate结构式

(1S,2S)-2-((ter...

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沙奎那韦结构式

喹哪啶酸结构式

2-[3(S)-[(L-asparaginyl)-amino]-2(R)-hydroxy-4-phenylbutyl]-N-tert-butyl-decahydro(4aS,8aS)-isoquinoline-3(S)-carboxamide结构式

2-[3(S)-[(L-asp...

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沙奎那韦结构式

Studies toward the large-scale synthesis of the HIV proteina...

[Parkes, Kevin E. B.; Bushnell, David J.; Crackett, Peter H.; Dunsdon, Stephen J.; Freeman, Andrew C.; et al. Journal of Organic Chemistry, 1994 , vol. 59, # 13 p. 3656 - 3664]

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[Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 46, # 9 p. 1764 - 1768]

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The development of cyclic sulfolanes as novel and high-affin...

[Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 37, # 8 p. 1177 - 1188]

Studies toward the large-scale synthesis of the HIV proteina...

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