Angewandte Chemie

Direkte diastereoselektive Alkylierung der Weinsäure über ein Enolat

R Naef, D Seebach

文献索引：Naef, Reto; Seebach, Dieter Angewandte Chemie, 1981 , vol. 93, # 12 p. 1113

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摘要

Abstract Die Lithium-Enolate (1) von (R, R)-Weinsäureester-Acetoniden zerfallen nicht unter β-Eliminierung; sie sind vielmehr stabil genug, um von reaktiven Elektrophilen zu pentasubstituierten trans-und cis-Dioxolanen (2) bzw.(3)(80: 20) alkyliert zu werden. Diese Umsetzung bietet einen Weg zur Synthese von Naturstoffen wie Piscidinsäure.