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Switchable Reactivity: The Site??Selective Functionalization of Trifluoromethyl??Substituted Pyrazoles

M Schlosser, JN Volle, F Leroux…

文献索引：Schlosser, Manfred; Volle, Jean-Noel; Leroux, Frederic; Schenk, Kurt European Journal of Organic Chemistry, 2002 , # 17 p. 2913 - 2920

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被引用次数: 39

摘要

Abstract Modern organometallic methods enable the regioflexible conversion of simple heterocyclic starting materials into families of isomers and congeners. Depending on the choice of the reagent, 1-methyl-5-(trifluoromethyl) pyrazole (1) undergoes deprotonation and subsequent carboxylation mainly or exclusively at either the 4-position of the heterocycle or at the nitrogen-attached methyl group. Similarly, 1-phenyl-5-(trifluoromethyl) pyrazole (5) ...

二氧化碳结构式

1 -苯基- 5 -(三氟甲基)- 1H -吡唑结构式

1 -苯基- 5 -(三氟甲基...

~60%

1-苯基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸结构式

1-苯基-5-(三氟甲基)-1...

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二氧化碳结构式

1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑结构式

1-甲基-3-三氟甲基-4-溴...

~85%

1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸结构式

1-甲基-3-三氟甲基-1H-...

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二氧化碳结构式

1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑结构式

1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑

~71%

2-甲基-5三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸结构式

2-甲基-5三氟甲基-2H-吡...

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4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl-3-pyrazolecarboxylic acid结构式

4-bromo-1-methy...

~93%

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-羧酸结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)-1...

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1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑

~67%

4-溴-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑结构式

4-溴-1-甲基-5-(三氟甲...

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二氧化碳结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑

~5%

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-羧酸结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)-1...

1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-4-甲酸结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-4-甲酸

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1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑

~%

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-羧酸结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)-1...

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4-溴-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑结构式

4-溴-1-甲基-5-(三氟甲...

~%

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-羧酸结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)-1...

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1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑结构式

1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑

~64%

1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑结构式

1-甲基-3-三氟甲基-4-溴...

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N,N-二甲基甲酰胺结构式

N,N-二甲基甲酰胺

4-溴-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑结构式

4-溴-1-甲基-5-(三氟甲...

~66%

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧醛结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)-1...

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1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑

~%

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧醛结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)-1...

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二氧化碳结构式

1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑结构式

1-甲基-3-三氟甲基-4-溴...

~88%

4-Bromo-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic aci d结构式

4-Bromo-1-methy...

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1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑结构式

1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑

~%

4-Bromo-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic aci d结构式

4-Bromo-1-methy...

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(E)-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮结构式

(E)-4-乙氧基-1,1,1...

2-溴苯肼结构式

~80%

1-(2-BROMOPHENYL)-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE结构式

1-(2-BROMOPHENY...

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二氧化碳结构式

4-bromo-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole结构式

4-bromo-1-pheny...

~13%

4-bromo-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic acid结构式

4-bromo-1-pheny...

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苯肼结构式

~%

4-bromo-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic acid结构式

4-bromo-1-pheny...

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1 -苯基- 5 -(三氟甲基)- 1H -吡唑结构式

1 -苯基- 5 -(三氟甲基...

~%

4-bromo-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic acid结构式

4-bromo-1-pheny...

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(E)-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮结构式

(E)-4-乙氧基-1,1,1...

甲基肼结构式

~48%

1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑结构式

1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑

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(E)-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮结构式

(E)-4-乙氧基-1,1,1...

苯肼结构式

~78%

1 -苯基- 5 -(三氟甲基)- 1H -吡唑结构式

1 -苯基- 5 -(三氟甲基...

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(E)-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮结构式

(E)-4-乙氧基-1,1,1...

甲基肼结构式

~25%

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑结构式

1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑

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Facile synthetic methods for 3-and 5-trifluoromethyl-4-trifl...

[Heterocycles, , vol. 34, # 4 p. 791 - 798]

Synthesis of 1??aryl??5??(trifluoromethyl)??1H??pyrazole??4?...

[Journal of Heterocyclic Chemistry, , vol. 24, p. 739 - 740]

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