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A photo-Favorskii ring contraction reaction: the effect of ring size

…, D Heger, P Klán, M Rubina, RS Givens

文献索引：Kammath, Viju Balachandran; Solomek, Tomas; Ngoy, Bokolombe Pitchou; Heger, Dominik; Klan, Petr; Rubina, Marina; Givens, Richard S. Journal of Organic Chemistry, 2013 , vol. 78, # 5 p. 1718 - 1729

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被引用次数: 10

摘要

The effect of ring size on the photo-Favorskii induced ring-contraction reaction of the hydroxybenzocycloalkanonyl acetate and mesylate esters (7a–d, 8a–c) has provided new insight into the mechanism of the rearrangement. By monotonically decreasing the ring size in these cyclic derivatives, the increasing ring strain imposed on the formation of the elusive bicyclic spirocyclopropanone 20 results in a divergence away from rearrangement and ...

5-羟基-1-茚酮结构式

5-羟基-1-茚酮

~%

2,3-二氢-1H-茚-1,5-二醇结构式

2,3-二氢-1H-茚-1,5-二醇

5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-1-oxo-1H-inden-2-yl acetate结构式

5-(benzyloxy)-2...

~%

2,3-二氢-1H-茚-1,5-二醇结构式

2,3-二氢-1H-茚-1,5-二醇

未登录结构式

~%

2,3-二氢-1H-茚-1,5-二醇结构式

2,3-二氢-1H-茚-1,5-二醇

5-(苄氧基)-2,3-二氢-1H-茚-1-酮结构式

5-(苄氧基)-2,3-二氢-...

~%

2,3-二氢-1H-茚-1,5-二醇结构式

2,3-二氢-1H-茚-1,5-二醇

三苯基膦结构式

~%

5-(3-甲氧基苯基)戊酸结构式

5-(3-甲氧基苯基)戊酸

未登录结构式

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

未登录结构式

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

2-(benzyloxy)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one结构式

2-(benzyloxy)-6...

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one结构式

2-hydroxy-6,7,8...

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

三苯基膦结构式

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

(3-丙羧基)三苯基溴化膦结构式

(3-丙羧基)三苯基溴化膦

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

(Z)/(E)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid结构式

(Z)/(E)-5-(3-me...

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

5-(3-甲氧基苯基)戊酸结构式

5-(3-甲氧基苯基)戊酸

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

2-甲氧基苯并环庚-5-酮结构式

2-甲氧基苯并环庚-5-酮

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

6-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-2-hydroxybenzo[7]annulen-5-one结构式

6-bromo-6,7,8,9...

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

6,7,8,9-tetrahydro-2-hydroxy-5-oxo-benzo[7]annulen-6-yl methanesulfonate结构式

6,7,8,9-tetrahy...

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

未登录结构式

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one结构式

2-hydroxy-6,7,8...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

6-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-2-hydroxybenzo[7]annulen-5-one结构式

6-bromo-6,7,8,9...

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未登录结构式

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

6-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-2-hydroxybenzo[7]annulen-5-one结构式

6-bromo-6,7,8,9...

~%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one结构式

2-hydroxy-6,7,8...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

6,7,8,9-tetrahydro-2-hydroxy-5-oxo-benzo[7]annulen-6-yl methanesulfonate结构式

6,7,8,9-tetrahy...

~%

未登录结构式

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one结构式

2-hydroxy-6,7,8...

~%

未登录结构式

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

三苯基膦结构式

~%

未登录结构式

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

(3-丙羧基)三苯基溴化膦结构式

(3-丙羧基)三苯基溴化膦

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未登录结构式

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

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(Z)/(E)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoic acid结构式

(Z)/(E)-5-(3-me...

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未登录结构式

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

5-(3-甲氧基苯基)戊酸结构式

5-(3-甲氧基苯基)戊酸

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未登录结构式

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

2-甲氧基苯并环庚-5-酮结构式

2-甲氧基苯并环庚-5-酮

~%

未登录结构式

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

2-(benzyloxy)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one结构式

2-(benzyloxy)-6...

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1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one结构式

2-hydroxy-6,7,8...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

未登录结构式

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未登录结构式

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one结构式

2-hydroxy-6,7,8...

详细

2-(benzyloxy)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one结构式

2-(benzyloxy)-6...

~%

未登录结构式

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one结构式

2-hydroxy-6,7,8...

详细

未登录结构式

~57%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one结构式

2-hydroxy-6,7,8...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

6,7,8,9-tetrahydro-2-hydroxy-5-oxo-benzo[7]annulen-6-yl methanesulfonate结构式

6,7,8,9-tetrahy...

~76%

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

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2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one结构式

2-hydroxy-6,7,8...

1,2,3,4-四氢-6-羟基-1-萘羧酸结构式

1,2,3,4-四氢-6-羟基...

未登录结构式

~48%

未登录结构式

1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,6-diol结构式

1,2,3,4-Tetrahy...

2-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one结构式

2-hydroxy-6,7,8...

详细