Abstract Die Thiazolon-(2)-azine 5 Red lassen sich zu den Azo-Dikationen 5 Ox oxydieren. 5 Red und 5 Ox komproportionieren quantitativ zu den Radikal-Kationen 5 Sem, die als Perchlorate ebenfalls isoliert werden. Alle drei Partner des Redoxsystems werden durch ihre Elektronenspektren charakterisiert. Die Synthese von 5 Red mit verschiedenen Substitutenten R 3 und R 4 über mehrere Zwischenstufen wird beschrieben.