Abstract Rylene sind anellierte Arene, die formal durch Verknüpfung aller peri-Positionen von Naphthalin entstehen. Als Modelle für „Polyrylen” 1, R= H, wurden mehrere lösliche Oligorylene synthetisiert. Bei ihrer Charakterisierung fallen vor allem die geringe HOMO/LUMO-Energiedifferenz des Quaterrylens 2, R= tBu, n= 2, sowie die hohe Pulverleitfähigkeit seines CT-Komplexes auf.