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Phenylhydrazide as an enzyme-labile protecting group in peptide synthesis

…, GH Müller, M Lehnig, H Waldmann

文献索引：Voelkert, Martin; Koul, Surrinder; Mueller, Gernot H.; Lehnig, Manfred; Waldmann, Herbert Journal of Organic Chemistry, 2002 , vol. 67, # 20 p. 6902 - 6910

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被引用次数: 21

摘要

The enzymatic cleavage of amino acid phenylhydrazides with the enzyme tyrosinase (EC 1.14. 18.1) offers a new, mild, and selective method for C-terminal deprotection of peptides. The advantages of the described methodology are the very mild oxidative removal of the protecting group at room temperature and pH 7, a high chemo-and regioselectivity, and the availability of the biocatalyst. Even in oxygen-saturated solution, the oxidation of sensitive ...

N-苄氧羰基-L-亮氨酸结构式

N-苄氧羰基-L-亮氨酸

盐酸苯肼结构式

~21%

L-Leucine,N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, 2-phenylhydrazide结构式

L-Leucine,N-[(p...

Z-Ala-NHNHPh结构式

~71%

|N|-苄氧羰基-L-丙氨酸结构式

|N|-苄氧羰基-L-丙氨酸

未登录结构式

~9%

(S)-2-((S)-2-((((9-芴基)甲氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙烷氨基)-3-苯基丙酸结构式

(S)-2-((S)-2-((...

Z-Gly-NHNHPh结构式

~93%

N-苄氧羰基甘氨酸结构式

N-苄氧羰基甘氨酸

Boc-Phe-Phe-NHNHPh结构式

Boc-Phe-Phe-NHNHPh

~26%

Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸结构式

Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸

未登录结构式

~%

丁氧羰基-亮氨酰-羟基化脯氨酸结构式

丁氧羰基-亮氨酰-羟基化脯氨酸

Boc-Leu-NHNHPh结构式

~%

丁氧羰基-亮氨酰-羟基化脯氨酸结构式

丁氧羰基-亮氨酰-羟基化脯氨酸

Boc-Leu-NHNHPh结构式

~86%

BOC-L-亮氨酸结构式

BOC-L-亮氨酸

Z-Ala-Pro-NHNHPh结构式

Z-Ala-Pro-NHNHPh

~66%

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸结构式

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸

|N|-苄氧羰基-L-丙氨酸结构式

|N|-苄氧羰基-L-丙氨酸

~%

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸结构式

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸

BOC-L-脯氨酸结构式

BOC-L-脯氨酸

~%

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸结构式

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸

Z-Ala-NHNHPh结构式

~%

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸结构式

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸

Fmoc-L-脯氨酸结构式

Fmoc-L-脯氨酸

~%

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸结构式

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸

H-Pro-NHNHPh结构式

~%

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸结构式

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸

(S)-tert-butyl 2-(2-phenylhydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate结构式

(S)-tert-butyl ...

~%

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸结构式

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸

Fmoc-Pro-NHNHPh结构式

Fmoc-Pro-NHNHPh

~%

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸结构式

苄氧羰基-L-丙氨酰-L-脯氨酸

N-tert-Butyloxycarbonyl-phenylalanin-phenylhydrazide结构式

N-tert-Butyloxy...

~63%

BOC-L-苯丙氨酸结构式

BOC-L-苯丙氨酸

Boc-Gly-Leu-NHNHPh结构式

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~%

N-Boc-甘胺酰基-L-亮氨酸结构式

N-Boc-甘胺酰基-L-亮氨酸

BOC-甘氨酸结构式

~%

N-Boc-甘胺酰基-L-亮氨酸结构式

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Boc-Gly-NHNHPh结构式

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N-Boc-甘胺酰基-L-亮氨酸结构式

N-Boc-甘胺酰基-L-亮氨酸

未登录结构式

~98%

BOC-L-缬氨酸结构式

BOC-L-缬氨酸

Boc-Trp-NHNHPh结构式

~44%

N-Boc-L-色氨酸结构式

N-Boc-L-色氨酸

Boc-Gly-NHNHPh结构式

~87%

BOC-甘氨酸结构式

Papain-catalyzed synthesis of phenylhydrazides of N-acylamin...

[Cerovsky, Vaclav; Jost, Karel Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984 , vol. 49, # 11 p. 2557 - 2561]