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Organic letters

Novel Syntheses of Fluorenones via Nitrile-Directed Palladium-Catalyzed C–H and Dual C–H Bond Activation

JC Wan, JM Huang, YH Jhan, JC Hsieh

文献索引：Wan, Jung-Chih; Huang, Jun-Min; Jhan, Yu-Huei; Hsieh, Jen-Chieh Organic Letters, 2013 , vol. 15, # 11 p. 2742 - 2745

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被引用次数: 39

摘要

Novel procedures for the [Pd]/[Ag]/TFA system catalyzed cascade reactions of nitrile directed remote C–H and dual C–H bond activation with insertion of nitrile were developed, which afforded variously polysubstituted fluorenones in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates.

4-碘苯甲醚结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

4-甲氧基-2-氰基联苯结构式

4-甲氧基-2-氰基联苯

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

4-甲氧基-2-氰基联苯结构式

4-甲氧基-2-氰基联苯

4-氟-[1,1-联苯]-2-甲腈结构式

4-氟-[1,1-联苯]-2-甲腈

~51%

2-氟-9-芴酮结构式

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

9H-Fluoren-9-one,1-methoxy-结构式

9H-Fluoren-9-on...

3-methoxyfluoren-9-one结构式

3-methoxyfluore...

3-碘苯甲醚结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

9H-Fluoren-9-one,1-methoxy-结构式

9H-Fluoren-9-on...

3-methoxyfluoren-9-one结构式

3-methoxyfluore...

4-甲氧基-2-氰基联苯结构式

4-甲氧基-2-氰基联苯

~91%

9H-Fluoren-9-one,2-methoxy-结构式

9H-Fluoren-9-on...

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

9H-Fluoren-9-one,2-methoxy-结构式

9H-Fluoren-9-on...

4-碘苯甲醚结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

9H-Fluoren-9-one,2-methoxy-结构式

9H-Fluoren-9-on...

2'-BROMOBIPHENYL-2-CARBONITRILE结构式

2'-BROMOBIPHENY...

~57%

4-溴-9H-芴-9-酮结构式

4-溴-9H-芴-9-酮

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

4-溴-9H-芴-9-酮结构式

4-溴-9H-芴-9-酮

2-溴碘苯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

4-溴-9H-芴-9-酮结构式

4-溴-9H-芴-9-酮

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

9H-Fluoren-9-one,1-methoxy-结构式

9H-Fluoren-9-on...

3-methoxyfluoren-9-one结构式

3-methoxyfluore...

3-碘苯甲醚结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

9H-Fluoren-9-one,1-methoxy-结构式

9H-Fluoren-9-on...

3-methoxyfluoren-9-one结构式

3-methoxyfluore...

对溴碘苯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

4'-溴-2-联苯甲腈结构式

4'-溴-2-联苯甲腈

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

4'-溴-2-联苯甲腈结构式

4'-溴-2-联苯甲腈

2-氰基联苯结构式

~83%

[1,1'-Biphenyl]-2-carboxamide结构式

[1,1'-Biphenyl]...

2-氰基联苯结构式

~5%

9-芴酮结构式

[1,1'-Biphenyl]-2-carboxamide结构式

[1,1'-Biphenyl]...

碘苯结构式

~%

[1,1'-Biphenyl]-2-carboxamide结构式

[1,1'-Biphenyl]...

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

[1,1'-Biphenyl]-2-carboxamide结构式

[1,1'-Biphenyl]...

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

[1,1'-Biphenyl]-2-carboxamide结构式

[1,1'-Biphenyl]...

苯甲腈结构式

~%

[1,1'-Biphenyl]-2-carboxamide结构式

[1,1'-Biphenyl]...

碘苯结构式

~%

9-芴酮结构式

[1,1'-Biphenyl]-2-carboxamide结构式

[1,1'-Biphenyl]...

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

9-芴酮结构式

[1,1'-Biphenyl]-2-carboxamide结构式

[1,1'-Biphenyl]...

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

9-芴酮结构式

[1,1'-Biphenyl]-2-carboxamide结构式

[1,1'-Biphenyl]...

苯甲腈结构式

~%

9-芴酮结构式

[1,1'-Biphenyl]-2-carboxamide结构式

[1,1'-Biphenyl]...

2-碘甲苯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

2-甲基-[1,1-联苯]-2-甲腈结构式

2-甲基-[1,1-联苯]-2-甲腈

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

2-甲基-[1,1-联苯]-2-甲腈结构式

2-甲基-[1,1-联苯]-2-甲腈

2-naphthalen-1-ylbenzonitrile结构式

2-naphthalen-1-...

~%

苯并蒽酮结构式

7H-苯并[c]芴-7-酮结构式

7H-苯并[c]芴-7-酮

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

苯并蒽酮结构式

7H-苯并[c]芴-7-酮结构式

7H-苯并[c]芴-7-酮

α-碘萘结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

苯并蒽酮结构式

7H-苯并[c]芴-7-酮结构式

7H-苯并[c]芴-7-酮

α-碘萘结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

2-naphthalen-1-ylbenzonitrile结构式

2-naphthalen-1-...

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

2-naphthalen-1-ylbenzonitrile结构式

2-naphthalen-1-...

2'-Fluoro-2-biphenylcarbonitrile结构式

2'-Fluoro-2-bip...

~46%

9H-Fluoren-9-one,4-fluoro-结构式

9H-Fluoren-9-on...

对氯苯腈结构式

碘苯结构式

~42%

3-氯-9H-芴-9-酮结构式

3-氯-9H-芴-9-酮

2-(4-chlorophenyl)benzonitrile结构式

2-(4-chlorophen...

~55%

9H-Fluoren-9-one,2-chloro-结构式

9H-Fluoren-9-on...

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

9H-Fluoren-9-one,2-chloro-结构式

9H-Fluoren-9-on...

对氯碘苯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

9H-Fluoren-9-one,2-chloro-结构式

9H-Fluoren-9-on...

对氯碘苯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

2-(4-chlorophenyl)benzonitrile结构式

2-(4-chlorophen...

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

2-(4-chlorophenyl)benzonitrile结构式

2-(4-chlorophen...

2-氰基-4'-甲基联苯结构式

2-氰基-4'-甲基联苯

~89%

2-Methyl-9H-fluoren-9-one结构式

2-Methyl-9H-flu...

2-氰基苯硼酸结构式

2-氰基苯硼酸

~%

2-Methyl-9H-fluoren-9-one结构式

2-Methyl-9H-flu...

对碘甲苯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯结构式

2-氰基苯硼酸 1,3-丙二醇酯

~%

2-Methyl-9H-fluoren-9-one结构式

2-Methyl-9H-flu...

碘苯结构式

对甲苯腈结构式

~60%

3-methylfluoren-9-one结构式

3-methylfluoren...

Synthesis, characterization and X-ray structures of N-hetero...

[Ren, Hui; Xu, Yong; Jeanneau, Erwann; Bonnamour, Isabelle; Tu, Tao; Darbost, Ulrich Tetrahedron, 2014 , vol. 70, # 17 p. 2829 - 2837]

Convenient preparation of polyfunctional aryl magnesium reag...

[Piller, Fabian M.; Appukkuttan, Prasad; Gavryushin, Andrei; Helm, Matthew; Knochel, Paul Angewandte Chemie - International Edition, 2008 , vol. 47, # 36 p. 6802 - 6806]

Radical Catalysis of Kumada Cross??Coupling Reactions Using ...

[Manolikakes, Georg; Knochel, Paul Angewandte Chemie - International Edition, 2009 , vol. 48, # 1 p. 205 - 209]

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Microwave-assisted Negishi and Kumada cross-coupling reactio...

[Walla, Peter; Kappe, C. Oliver Chemical Communications, 2004 , # 5 p. 564 - 565]