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Chemistry Letters

A useful method for selective acylation of alcohols using 2, 2'-bipyridyl-6-yl carboxylate and cesium fluoride.

T Mukaiyama, FC Pai, M Onaka, K Narasaka

文献索引：Mukaiyama, Teruaki; Pai, Fong-Chang; Onaka, Makoto; Narasaka, Koichi Chemistry Letters, 1980 , p. 563 - 566

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被引用次数: 26

摘要

Primary and secondary alcohols are acylated under mild conditions by the use of 2, 2′- bipyridyl-6-yl carboxylates and cesium fluoride. Furthermore, the reaction is successfully applied to selective acylation of a primary carbinol group of diols containing primary and secondary carbinol groups or exclusive O-acylation of aromatic amino alcohols.

对羟基苯甲醇结构式

对羟基苯甲醇

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~72%

4-乙酰氧基苯甲醇结构式

4-乙酰氧基苯甲醇

acetic acid 4-acetoxy-benzyl ester结构式

acetic acid 4-a...

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香叶醇; (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇结构式

香叶醇; (E)-3,7-二甲...

2,2'-bipyridyl-6-yl hexanoate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~0%

己酸香叶酯结构式

己酸香叶酯

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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香叶醇; (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇结构式

香叶醇; (E)-3,7-二甲...

[2,2'-bipyridin]-6-yl 2-phenylacetate结构式

[2,2'-bipyridin...

~0%

(E)-苯乙酸-3,7-二甲-2,6-辛二烯醇酯结构式

(E)-苯乙酸-3,7-二甲-...

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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[2,2'-bipyridin]-6-yl 2-phenylacetate结构式

[2,2'-bipyridin...

异丙醇结构式

~0%

苯乙酸异丙酯结构式

苯乙酸异丙酯

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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2,2'-bipyridyl-6-yl hexanoate结构式

2,2'-bipyridyl-...

苯甲醇结构式

~0%

己酸苄酯结构式

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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香叶醇; (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇结构式

香叶醇; (E)-3,7-二甲...

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~0%

乙酸香叶酯结构式

乙酸香叶酯

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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[2,2'-bipyridin]-6-yl 2-phenylacetate结构式

[2,2'-bipyridin...

苯甲醇结构式

~0%

苯乙酸苯甲酯结构式

苯乙酸苯甲酯

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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nonane-1,5-diol结构式

nonane-1,5-diol

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~0%

1,5-diacetoxy-nonane结构式

1,5-diacetoxy-nonane

未登录结构式

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对羟基苯甲醇结构式

对羟基苯甲醇

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~0%

4-乙酰氧基苯甲醇结构式

4-乙酰氧基苯甲醇

acetic acid 4-acetoxy-benzyl ester结构式

acetic acid 4-a...

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4-苯基-2-丁醇结构式

4-苯基-2-丁醇

2,2'-bipyridyl-6-yl hexanoate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~0%

4-phenylbutan-2-yl hexanoate结构式

4-phenylbutan-2...

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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胆固醇结构式

[2,2'-bipyridin]-6-yl 2-phenylacetate结构式

[2,2'-bipyridin...

~0%

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

苯乙酸胆固醇酯结构式

苯乙酸胆固醇酯

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2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

2-(4-氨基苯基)乙醇结构式

2-(4-氨基苯基)乙醇

~0%

2-(4-aminophenyl)ethyl acetate结构式

2-(4-aminopheny...

2-(4-Acetamidophenyl)ethyl acetate结构式

2-(4-Acetamidop...

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酪胺结构式

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~0%

N-(4-羟基苯基)乙酰胺结构式

N-(4-羟基苯基)乙酰胺

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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6-氨基-1-己醇结构式

6-氨基-1-己醇

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~0%

N-ACETYL-6-HYDROXY-N-HEXYLAMINE)结构式

N-ACETYL-6-HYDR...

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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(±)-1-苯基-1,2-乙二醇结构式

(±)-1-苯基-1,2-乙二醇

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~0%

未登录结构式

1-苯基-1,2-乙二醇二乙酸盐结构式

1-苯基-1,2-乙二醇二乙酸盐

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4-苯基-2-丁醇结构式

4-苯基-2-丁醇

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~0%

乙酸-(4-苯基)-2-丁酯结构式

乙酸-(4-苯基)-2-丁酯

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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对氨基苯酚结构式

对氨基苯酚

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~0%

4-氨基苯基醋酸盐结构式

4-氨基苯基醋酸盐

双醋氨酯结构式

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(±)-1-苯基-1,2-乙二醇结构式

(±)-1-苯基-1,2-乙二醇

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~39%

未登录结构式

1-苯基-1,2-乙二醇二乙酸盐结构式

1-苯基-1,2-乙二醇二乙酸盐

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对氨基苯酚结构式

对氨基苯酚

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~86%

4-氨基苯基醋酸盐结构式

4-氨基苯基醋酸盐

双醋氨酯结构式

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香叶醇; (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇结构式

香叶醇; (E)-3,7-二甲...

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~76%

乙酸香叶酯结构式

乙酸香叶酯

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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6-氨基-1-己醇结构式

6-氨基-1-己醇

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~60%

N-ACETYL-6-HYDROXY-N-HEXYLAMINE)结构式

N-ACETYL-6-HYDR...

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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[2,2'-bipyridin]-6-yl 2-phenylacetate结构式

[2,2'-bipyridin...

苯甲醇结构式

~83%

苯乙酸苯甲酯结构式

苯乙酸苯甲酯

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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酪胺结构式

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~56%

N-(4-羟基苯基)乙酰胺结构式

N-(4-羟基苯基)乙酰胺

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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香叶醇; (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇结构式

香叶醇; (E)-3,7-二甲...

[2,2'-bipyridin]-6-yl 2-phenylacetate结构式

[2,2'-bipyridin...

~85%

(E)-苯乙酸-3,7-二甲-2,6-辛二烯醇酯结构式

(E)-苯乙酸-3,7-二甲-...

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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2,2'-bipyridyl-6-yl hexanoate结构式

2,2'-bipyridyl-...

苯甲醇结构式

~90%

己酸苄酯结构式

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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[2,2'-bipyridin]-6-yl 2-phenylacetate结构式

[2,2'-bipyridin...

异丙醇结构式

~85%

苯乙酸异丙酯结构式

苯乙酸异丙酯

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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4-苯基-2-丁醇结构式

4-苯基-2-丁醇

2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~38%

乙酸-(4-苯基)-2-丁酯结构式

乙酸-(4-苯基)-2-丁酯

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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2,2'-bipyridyl-6-yl acetate结构式

2,2'-bipyridyl-...

2-(4-氨基苯基)乙醇结构式

2-(4-氨基苯基)乙醇

~71%

2-(4-aminophenyl)ethyl acetate结构式

2-(4-aminopheny...

2-(4-Acetamidophenyl)ethyl acetate结构式

2-(4-Acetamidop...

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香叶醇; (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇结构式

香叶醇; (E)-3,7-二甲...

2,2'-bipyridyl-6-yl hexanoate结构式

2,2'-bipyridyl-...

~89%

己酸香叶酯结构式

己酸香叶酯

6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one结构式

6-pyridin-2-yl-...

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Selective acylation of the phenolic hydroxyl of (hydroxyalky...

[Miyazawa, Toshifumi; Yamamoto, Masato; Danjo, Hiroshi Monatshefte fur Chemie, 2013 , vol. 144, # 9 p. 1351 - 1354]

Selective acylations of aminophenols and hydroxyalkylphenols...

[Paradisi, Mario Paglialunga; Zecchini, Giampiero Pagani; Torrini, Ines Tetrahedron Letters, 1986 , vol. 27, # 41 p. 5029 - 5032]

Novel para-substituted benzyl ethers for hydroxyl group prot...

[Jobron, Laurence; Hindsgaul, Ole Journal of the American Chemical Society, 1999 , vol. 121, # 24 p. 5835 - 5836]

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[Jobron, Laurence; Hindsgaul, Ole Journal of the American Chemical Society, 1999 , vol. 121, # 24 p. 5835 - 5836]

Indium Tri (isopropoxide)-Catalyzed Selective Meerwein–Ponnd...

[Lee, Jaeyoung; Ryu, Taekyu; Park, Sangjune; Lee, Phil Ho Journal of Organic Chemistry, 2012 , vol. 77, # 10 p. 4821 - 4825]