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Synthetic Routes to, Transformations of, and Rather Surprising Stabilities of (N-Methyl-N-phenylcarbamoyl) sulfenyl Chloride,((N-Methyl-N-phenylcarbamoyl) dithio) …

AM Schrader, AL Schroll, G Barany

文献索引：Schrader, Alex M.; Schroll, Alayne L.; Barany, George Journal of Organic Chemistry, 2011 , vol. 76, # 19 p. 7882 - 7892

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被引用次数: 5

摘要

The title compound classes,(carbamoyl) sulfenyl chlorides and ((carbamoyl) dithio) carbonyl chlorides, have been implicated previously as unstable, albeit trappable, intermediates in organosulfur chemistry. The present work reports for each of these functional groups:(i) several routes to prepare it in the N-methylaniline family;(ii) its direct structural characterization by several spectroscopic techniques;(iii) its rather unexpected stability ...

S-(N-methylanilino) N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

S-(N-methylanil...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

N-甲基苯胺盐酸结构式

N-甲基苯胺盐酸

(trichloromethyl)(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)disulfane结构式

(trichloromethy...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

O-isopropyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate结构式

O-isopropyl N-m...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯结构式

N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯

O-methyl N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

O-methyl N-meth...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯结构式

N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯

O-ethyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate结构式

O-ethyl N-methy...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

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N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯结构式

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O-ethyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate结构式

O-ethyl N-methy...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)sulfenyl chloride结构式

(N-methyl-N-phe...

Bis(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)disulfane结构式

Bis(N-methyl-N-...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯结构式

N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯

N-methyl-N-trimethylsilylaniline结构式

N-methyl-N-trim...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

O-methyl N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

O-methyl N-meth...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

S-(N-methylanilino) N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

S-(N-methylanil...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

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N-甲基苯胺盐酸结构式

N-甲基苯胺盐酸

(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)sulfenyl chloride结构式

(N-methyl-N-phe...

O-isopropyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate结构式

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

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(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)sulfenyl chloride结构式

(N-methyl-N-phe...

N-甲基苯胺结构式

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N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯结构式

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O-isopropyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate结构式

O-isopropyl N-m...

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N-甲基苯胺结构式

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N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯结构式

N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯

详细

N-methyl-N-trimethylsilylaniline结构式

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N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯结构式

N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯

N-methyl-N-trimethylsilylaniline结构式

N-methyl-N-trim...

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氯羰基亚磺酰氯

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氯羰基亚磺酰氯

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((N-methyl-N-phenylcarbamoyl)dithio)carbonyl chloride结构式

((N-methyl-N-ph...

O-ethyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate结构式

O-ethyl N-methy...

氯羰基亚磺酰氯结构式

氯羰基亚磺酰氯

~%

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

((N-methyl-N-phenylcarbamoyl)dithio)carbonyl chloride结构式

((N-methyl-N-ph...

O-isopropyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate结构式

O-isopropyl N-m...

氯羰基亚磺酰氯结构式

氯羰基亚磺酰氯

~%

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

((N-methyl-N-phenylcarbamoyl)dithio)carbonyl chloride结构式

((N-methyl-N-ph...

氯羰基亚磺酰氯结构式

氯羰基亚磺酰氯

N-甲基苯胺结构式

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)sulfenyl chloride结构式

(N-methyl-N-phe...

O-methyl N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

O-methyl N-meth...

氯羰基亚磺酰氯结构式

氯羰基亚磺酰氯

N-甲基苯胺结构式

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

详细

O-methyl N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

O-methyl N-meth...

N-甲基苯胺结构式

~92%

S-(N-methylanilino) N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

S-(N-methylanil...

O-ethyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate结构式

O-ethyl N-methy...

N-甲基苯胺结构式

~84%

S-(N-methylanilino) N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

S-(N-methylanil...

N-methyl-N-trimethylsilylaniline结构式

N-methyl-N-trim...

氯羰基亚磺酰氯结构式

氯羰基亚磺酰氯

~93%

S-(N-methylanilino) N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

S-(N-methylanil...

O-isopropyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate结构式

O-isopropyl N-m...

N-甲基苯胺结构式

~%

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯结构式

N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯

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氯羰基亚磺酰氯

~93%

S-(N-methylanilino) N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

S-(N-methylanil...

(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)sulfenyl chloride结构式

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O-methyl N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

O-methyl N-meth...

氯羰基亚磺酰氯结构式

氯羰基亚磺酰氯

N-甲基苯胺结构式

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S-(N-methylanilino) N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

S-(N-methylanil...

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氯羰基亚磺酰氯结构式

氯羰基亚磺酰氯

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氯乙烷结构式

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O-isopropyl N-methyl-N-phenylthiocarbamate结构式

O-isopropyl N-m...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

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Bis(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)disulfane结构式

Bis(N-methyl-N-...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

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N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯

(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)sulfenyl chloride结构式

(N-methyl-N-phe...

N-甲基苯胺结构式

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

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N-甲基苯胺结构式

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

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N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯结构式

N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯

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N-methyl-N-trimethylsilylaniline结构式

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

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N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯结构式

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N-甲基对甲苯胺结构式

N-甲基对甲苯胺

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O-isopropyl N-m...

氯羰基亚磺酰氯结构式

氯羰基亚磺酰氯

~0%

结构式

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S-(N-methylanilino) N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

S-(N-methylanil...

~98%

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

N-甲基苯胺盐酸结构式

N-甲基苯胺盐酸

S-(N-methylanilino) N-methyl-N-phenylcarbamothioate结构式

S-(N-methylanil...

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3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮结构式

3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮

N-甲基苯胺盐酸结构式

N-甲基苯胺盐酸

(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)sulfenyl chloride结构式

(N-methyl-N-phe...

N-甲基苯胺结构式

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N,4-二甲基苯胺盐酸盐结构式

N,4-二甲基苯胺盐酸盐

N,2,6-三甲基苯胺结构式

N,2,6-三甲基苯胺

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氯羰基亚磺酰氯结构式

氯羰基亚磺酰氯

~%

未登录结构式

详细

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[Troisi, Luigino; Granito, Catia; Perrone, Serena; Rosato, Francesca Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 33 p. 4330 - 4332]

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[Schroll, Alayne L.; Barany, George Journal of Organic Chemistry, 1986 , vol. 51, # 10 p. 1866 - 1881]

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[Diouf; Depreux; Lesieur; Poupaert; Caignard European Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 30, # 9 p. 715 - 719]

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