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In search of simplicity and flexibility: A rational access to twelve fluoroindolecarboxylic acids

M Schlosser, A Ginanneschi…

文献索引：Schlosser, Manfred; Ginanneschi, Assunta; Leroux, Frederic European Journal of Organic Chemistry, 2006 , # 13 p. 2956 - 2969

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被引用次数: 21

摘要

Abstract All twelve indolecarboxylic acids 1–12 carrying both a fluorine substituent and a carboxy group at the benzo ring have been prepared either directly from the corresponding fluoroindoles 13–16 or from the chlorinated derivatives 22, 23 and 25 by hydrogen/metal permutation (“metalation”), or from the bromo-or iodofluoroindoles 17–20 and 26, 27, 29 and 30 by halogen/metal permutation, the organometallic intermediate being each time ...

未登录结构式

~90%

6-氟-4-碘代-1H-吲哚结构式

6-氟-4-碘代-1H-吲哚

6-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole结构式

6-fluoro-1-(tri...

~%

6-氟-4-碘代-1H-吲哚结构式

6-氟-4-碘代-1H-吲哚

6-氟吲哚结构式

~%

6-氟-4-碘代-1H-吲哚结构式

6-氟-4-碘代-1H-吲哚

4-氟-2-硝基甲苯结构式

4-氟-2-硝基甲苯

~%

6-氟-4-碘代-1H-吲哚结构式

6-氟-4-碘代-1H-吲哚

二氧化碳结构式

7-溴-5-氟-1H-吲哚结构式

7-溴-5-氟-1H-吲哚

~54%

5-氟-1H-吲哚-7-羧酸结构式

5-氟-1H-吲哚-7-羧酸

5-Bromo-4-fluoro-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole结构式

5-Bromo-4-fluor...

~87%

5-溴-4-氟-1H-吲哚结构式

5-溴-4-氟-1H-吲哚

4-氟-1-(三异丙基硅烷基)-1H-吲哚结构式

4-氟-1-(三异丙基硅烷基)...

~%

5-溴-4-氟-1H-吲哚结构式

5-溴-4-氟-1H-吲哚

1-溴-4-氟-2-硝基苯结构式

1-溴-4-氟-2-硝基苯

~%

5-溴-4-氟-1H-吲哚结构式

5-溴-4-氟-1H-吲哚

对氟溴苯结构式

~%

5-溴-4-氟-1H-吲哚结构式

5-溴-4-氟-1H-吲哚

7-溴-4-氟吲哚结构式

7-溴-4-氟吲哚

~%

5-溴-4-氟-1H-吲哚结构式

5-溴-4-氟-1H-吲哚

4-溴-7-氟吲哚结构式

4-溴-7-氟吲哚

~74%

7-氟吲哚结构式

tert-butyl 2-[(E)-2-chloroethenyl]-6-fluorophenylcarbamate结构式

tert-butyl 2-[(...

~37%

7-氟吲哚结构式

tert-butyl 6-fluoro-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenylcarbamate结构式

tert-butyl 6-fl...

~63%

7-氟吲哚结构式

邻氟苯胺结构式

~%

7-氟吲哚结构式

(2-氟苯基)氨基甲酸叔丁酯结构式

(2-氟苯基)氨基甲酸叔丁酯

~%

7-氟吲哚结构式

(2-氟-6-碘苯基)氨基甲酸叔丁酯结构式

(2-氟-6-碘苯基)氨基甲酸叔丁酯

~%

7-氟吲哚结构式

(2-FLUORO-6-FORMYL-PHENYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER结构式

(2-FLUORO-6-FOR...

~%

7-氟吲哚结构式

(4-Chloro-5-fluoroindol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane结构式

(4-Chloro-5-flu...

~92%

4-氯-5-氟吲哚结构式

4-氯-5-氟吲哚

4-溴-2-氟-1-硝基苯结构式

4-溴-2-氟-1-硝基苯

乙烯基溴化镁结构式

乙烯基溴化镁

~34%

5-溴-7-氟-1H-吲哚结构式

5-溴-7-氟-1H-吲哚

间溴氟苯结构式

~75%

2-溴-4-氟-1-硝基苯结构式

2-溴-4-氟-1-硝基苯

tert-butyl 2-[(E)-2-chloroethenyl]-4-fluorophenylcarbamate结构式

tert-butyl 2-[(...

~47%

5-氟吲哚结构式

7-溴-5-氟-1H-吲哚结构式

7-溴-5-氟-1H-吲哚

~48%

5-氟吲哚结构式

间溴氟苯结构式

~%

5-氟吲哚结构式

2-溴-4-氟-1-硝基苯结构式

2-溴-4-氟-1-硝基苯

~%

5-氟吲哚结构式

(4-氟苯基)氨基甲酸叔丁酯结构式

(4-氟苯基)氨基甲酸叔丁酯

~%

5-氟吲哚结构式

叔丁基(4-氟-2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯结构式

叔丁基(4-氟-2-甲酰基苯基...

~%

5-氟吲哚结构式

6-氟吲哚结构式

二氧化碳结构式

~59%

6-氟-1H-吲哚-7-羧酸结构式

6-氟-1H-吲哚-7-羧酸

4-氟-2-硝基甲苯结构式

4-氟-2-硝基甲苯

~%

6-氟-1H-吲哚-7-羧酸结构式

6-氟-1H-吲哚-7-羧酸

邻氟苯胺结构式

~%

(2-FLUORO-6-FORMYL-PHENYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER结构式

(2-FLUORO-6-FOR...

二碳酸二叔丁酯结构式

二碳酸二叔丁酯

~%

(2-FLUORO-6-FORMYL-PHENYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER结构式

(2-FLUORO-6-FOR...

5-溴-7-氟-1H-吲哚结构式

5-溴-7-氟-1H-吲哚

二氧化碳结构式

~56%

7-fluoro-1H-indole-5-carboxylic acid结构式

7-fluoro-1H-ind...

对氟溴苯结构式

~71%

1-溴-4-氟-2-硝基苯结构式

1-溴-4-氟-2-硝基苯

4-氟-2-硝基甲苯结构式

4-氟-2-硝基甲苯

N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛结构式

N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛

~32%

6-氟吲哚结构式