19428-14-9

• 常用中文名：磷酸苯丙哌林
• 常用英文名：UNII:S831Z48C5W
• CAS号：19428-14-9
• 分子式：C₂₁H₃₀NO₅P
• 分子量：407.440
• 相关类别： 原料药 呼吸系统用药 镇咳药
• 发布时间：2018-04-25 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 14:19:57
• Benproperine phosphate 是一种具有口服活性的,有效的肌动蛋白相关蛋白 2/3 复合亚基 2 (ARPC2) 抑制剂。Benproperine phosphate 通过削弱 Arp2/3 功能来减弱肌动蛋白的聚合反应速率。Benproperine phosphate 有潜力用于止咳,并可以抑制癌细胞迁移和肿瘤转移。
• 磷酸苯丙哌林为非mazui性镇咳，同时对呼吸中枢也有抑制作用，故其镇咳作用兼具中枢性和末梢性双重机制。其作用较可待因强2-4倍。药理研究结果证明，狗口服或静注本品2mg/kg可完全抑制多种刺激引起的咳嗽。本品口服生效快，服后15-20分钟即生效，持续时间长（4-7小时）。本品不抑制呼吸，无成瘾性，不引起胆道及十二指肠痉挛或收缩，不会引起便秘。

名称

• 中文名: 磷酸苯丙哌林
• 英文名: Benproperine Phosphate
• 中文别名: 磷酸苯丙哌啉; 磷酸苯丙哌啉; 1-[2-(2-苄基苯氧基)-1-甲基乙基]哌啶磷酸盐
• 英文别名: Piperidine, 1-[1-methyl-2-[2-(phenylmethyl)phenoxy]ethyl]-, phosphate (1:1); 1-[1-(2-Benzylphenoxy)propan-2-yl]piperidine phosphate (1:1); EINECS 243-050-0; UNII:S831Z48C5W; 1-[1-(2-Benzylphenoxy)-2-propanyl]piperidine phosphate (1:1); 1-(1-Methyl-2-(2-benzylphenoxy)ethyl)piperidine phosphate; Piperidine, 1-(1-methyl-2-(2-benzylphenoxy)ethyl)-, phosphate; Benproperine phosphate; MFCD01700461

物化性质

• 沸点: 433ºC at 760mmHg
• 熔点: 148-153ºC
• 分子式: C₂₁H₃₀NO₅P
• 分子量: 407.440
• 精确质量: 407.186157
• PSA: 100.04000
• LogP: 3.53990
• 蒸汽压: 1.06E-07mmHg at 25°C
• 储存条件: 2-8°C

生物活性

• 描述: Benproperine phosphate 是一种具有口服活性的,有效的肌动蛋白相关蛋白 2/3 复合亚基 2 (ARPC2) 抑制剂。Benproperine phosphate 通过削弱 Arp2/3 功能来减弱肌动蛋白的聚合反应速率。Benproperine phosphate 有潜力用于止咳,并可以抑制癌细胞迁移和肿瘤转移。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞骨架 >> Arp2/3复合物
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 磷酸苯丙哌林(20-120μM；持续24小时)以剂量依赖的方式抑制细胞活力[1]。磷酸苯丙哌林(10μM；24 小时)显著抑制各种类型癌细胞的迁移,并抑制IC50值为1-2μM的DLD-1、AsPC-1细胞的迁移和侵袭。磷酸苯丙哌林(10μM；24 小时)不影响MCF-10A细胞富含皮质素的板层细胞[1]。细胞活力测定[1]细胞系：DLD-1、AsPC-1、CFPAC-1、A375P、A375P、MDA-MB-231、DU145、DU145癌细胞浓度：20、40、60、80、100、120μM孵育时间：24 小时结果：呈剂量依赖性抑制细胞活力。
• 体内研究: 磷酸苯丙哌林(50,100 mg/kg；口服灌胃；每周5 天,持续4周)抑制原发性胰腺肿瘤生长[1]。磷酸苯丙哌林对小鼠AsPC-1细胞肺转移有明显抑制作用(抑制率为56.1%)。磷酸苯丙哌林对HCT-116细胞和DLD-1细胞肝转移的抑制率分别为78.9%和78.2%[1]。动物模型：6周龄雌性BALB/c裸鼠,用AsPC-1细胞[1]剂量：50100 mg/kg给药：经口灌胃,每周5 天,共4 周。结果：与载体对照组相比,抑制原发性胰腺肿瘤生长(抑制率47.7%),体重无变化。
• 参考文献:

  [1]. Yae Jin Yoon, et al. Benproperine, an ARPC2 inhibitor, suppresses cancer cell migration and tumor metastasis. Biochem Pharmacol. 2019 May;163:46-59.