69-23-8

• 常用中文名：氟奋乃静
• 常用英文名：Fluphenazine
• CAS号：69-23-8
• 分子式：C₂₂H₂₆F₃N₃OS
• 分子量：437.522
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 噻吩类化合物
• 发布时间：2018-02-11 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 14:55:41
• 氟奋乃静是一种口服有效的吩噻嗪类多巴胺受体拮抗剂。氟奋乃静用于精神分裂症的研究。氟奋乃静阻断神经元电压门控钠通道[1]。

名称

• 中文名: 氟奋乃静
• 英文名: fluphenazine
• 中文别名: 羟哌氟丙嗪
• 英文别名: 1-Piperazineethanol, 4-(3-(2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl)propyl)-; 2-{4-[3-(2-trifluoromethyl-phenothiazin-10-yl)-propyl]-piperazin-1-yl}-ethanol; hiazine; dapotum; 4-(3-(2-(trifluoromethyl)phenothiazin-10-yl)propyl)-1-Piperazineethanol; Sevinol; Elinol; Pacinol; 10-[3'-[4''-(b-Hydroxyethyl)-1''-piperazinyl]propyl]-3-trifluoromethylphenothiazine; 2-(Trifluoromethyl)-10-[3-[1-(b-hydroxyethyl)-4-piperazinyl]propyl]phenothiazine; 4-[3-[2-(Trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl]propyl]-1-piperazineethanol; 4-[3-[2-(trifluoromethyl)phenothiazine-10-yl]propyl]-1-piperazineethanol; S 94; 2-(4-(3-(2-(Trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl)propyl)piperazin-1-yl)ethanol; Fluphenazine; 2-(4-{3-[2-(Trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl]propyl}-1-piperazinyl)ethanol; 1-Piperazineethanol, 4-[3-[2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl]propyl]-; 2-(4-{3-[2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazin-10-yl]propyl}piperazin-1-yl)ethanol; 1-(2-Hydroxyethyl)-4-[3-(trifluoromethyl-10-phenothiazinyl)propyl]piperazine

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 568.3±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 268-274℃
• 分子式: C₂₂H₂₆F₃N₃OS
• 分子量: 437.522
• 闪点: 297.5±30.1 °C
• 精确质量: 437.174866
• PSA: 55.25000
• LogP: 4.84
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.579
• 储存条件:

  本品应避光密闭保存。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：114.30

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：343.8

  3、 等张比容（90.2K）：885.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：44.0

  5、 极化率（10-24cm3）：45.31

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积55.2

  7.重原子数量:30

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:544

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：暗褐色黏质油状物

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：225～227 (分解)。

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：易溶于水，略溶于甲醇，微溶于乙醇及氯仿，几乎不溶于苯和乙醚。有吸湿性

生物活性

• 描述: 氟奋乃静是一种口服有效的吩噻嗪类多巴胺受体拮抗剂。氟奋乃静用于精神分裂症的研究。氟奋乃静阻断神经元电压门控钠通道[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Zhou X, et al. The neuroleptic drug, fluphenazine, blocks neuronal voltage-gated sodium channels. Brain Res. 2006;1106(1):72-81.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：大鼠腹腔LD50：100 mg/kg；大鼠皮下注射LD50：640 mg/kg；小鼠口经LD50：220 mg/kg；小鼠腹腔LD50：89 mg/kg； 小鼠静脉LD50：51 mg/kg； 繁殖：大鼠口经TDLo：62 mg/kgSEX/DURATION : female 9 day(s) pre-mating female 1-22 day(s) after conception； 大鼠口经TDLo：18 mg/kgSEX/DURATION : female 9 day(s) pre-mating； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : TL9730000 CHEMICAL NAME : 1-Piperazineethanol, 4-(3-(2-(trifluoromethyl)phenothiazin-10-yl)propyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 69-23-8 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C22-H26-F3-N3-O-S MOLECULAR WEIGHT : 437.57 WISWESSER LINE NOTATION : T C666 BN ISJ EXFFF B3- AT6N DNTJ D2Q HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 2,540,1960 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 640 mg/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Autonomic Nervous System - central sympatholytic Behavioral - alteration of classical conditioning REFERENCE : MDCHAG Medicinal Chemistry: A Series of Monographs. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1963- Volume(issue)/page/year: 4(2),199,1967 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 220 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 2,540,1960 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 89 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - coma REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 145,450,1963 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 51 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 2,540,1960 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 62 mg/kg SEX/DURATION : female 9 day(s) pre-mating female 1-22 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) REFERENCE : APEPA2 Naunyn-Schmiedebergs Archiv fuer Pharmakologie und Experimentelle Pathologie. (Berlin, Ger.) V.254-263, 1966-69. For publisher information, see NSAPCC. Volume(issue)/page/year: 257,338,1967 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 18 mg/kg SEX/DURATION : female 9 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - mating performance (e.g. # sperm positive females per # females mated; # copulations per # estrus cycles) REFERENCE : APEPA2 Naunyn-Schmiedebergs Archiv fuer Pharmakologie und Experimentelle Pathologie. (Berlin, Ger.) V.254-263, 1966-69. For publisher information, see NSAPCC. Volume(issue)/page/year: 257,338,1967 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW JMSCA9 Journal of Mental Science. (London, UK) V.4-108, 1857-1962. For publisher information, see BJPYAJ. Volume(issue)/page/year: 106,755,1960 TOXICOLOGY REVIEW IDPYAK Industrial Pharmacology. (Mount Kisco, NY) V.1-3, 1974-79. Discontinued. Volume(issue)/page/year: 1,203,1974

安全

• 符号: GHS02, GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H225-H301 + H311 + H331-H370
• 警示性声明: P210-P260-P280-P301 + P310-P311
• 危害码 (欧洲): F,T
• 风险声明 (欧洲): 11-23/24/25-39/23/24/25
• 安全声明 (欧洲): 16-36/37-45
• 危险品运输编码: UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution

合成路线

92-30-8 ~% 69-23-8

文献：Journal of Pharmaceutical Sciences, , vol. 67, # 2 p. 157 - 162

103-76-4 1675-46-3 ~% 69-23-8

文献：Journal of Pharmaceutical Sciences, , vol. 67, # 2 p. 157 - 162

75-21-8 2804-16-2 ~% 69-23-8

文献：Arzneimittel Forschung, , vol. 12, p. 937 - 942

66927-43-3 ~% 69-23-8

文献：Arzneimittel Forschung, , vol. 12, p. 937 - 942

制备

由羟乙基哌嗪与溴代氯丙烷经烷基化再与2-三氟甲基吩噻嗪缩合成盐制得。用间三氟甲基苯胺经缩合、消除、环合等亦可制得。