72156-72-0

• 常用中文名：乙酰对氨苯乙醚乙氧基-1-13C
• 常用英文名：Phenacetin-13C
• CAS号：72156-72-0
• 分子式：C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量：180.20800
• 相关类别： 信号通路 免疫及炎症 COX
• 发布时间：2019-01-17 19:17:39
• 更新时间：2024-01-27 21:00:23
• 非那西丁-13C是13C标记的非那西汀[1]。非那西丁是一种非阿片类镇痛/解热药。非那西丁是一种选择性COX-3抑制剂。非那西丁在人类肝微粒体和大鼠中用作细胞色素P450酶CYP1A2的探针[2][3][4]。

名称

• 中文名: 乙酰对氨苯乙醚乙氧基-1-13C
• 英文名: N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
• 中文别名: 非那西丁-乙氧基-1-13C
• 英文别名: N-(4-Ethoxy-1-13C-phenyl)acetamide; MFCD00083951; N-4-((1-13C)Ethoxy)phenylacetamide; Phenacetin-13C1 (ethoxy-1-13C); p-Acetophenetidide-ethoxy-1-13C; (<1-13C>ethoxy)phenacetin; Phenacetin-ethoxy-1-13C

物化性质

• 密度: 1.099g/cm3
• 熔点: 134-136ºC(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 180.20800
• 精确质量: 180.09800
• PSA: 38.33000
• LogP: 2.11670
• 折射率: 1.548
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积38.3

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:162

  10.同位素原子数量:1

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: 非那西丁-13C是13C标记的非那西汀[1]。非那西丁是一种非阿片类镇痛/解热药。非那西丁是一种选择性COX-3抑制剂。非那西丁在人类肝微粒体和大鼠中用作细胞色素P450酶CYP1A2的探针[2][3][4]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
• 体外研究: 氢、碳和其他元素的稳定重同位素已被掺入药物分子中,主要作为药物开发过程中定量的示踪剂。头韵因其可能影响药物的药代动力学和代谢特征而受到关注[1]。
• 参考文献:

  [1]. Russak EM, et al. Impact of Deuterium Substitution on the Pharmacokinetics of Pharmaceuticals. Ann Pharmacother. 2019 Feb;53(2):211-216.

  [2]. Chandrasekharan NV, et al. COX-3, a cyclooxygenase-1 variant inhibited by acetaminophen and other analgesic/antipyretic drugs: cloning, structure, and expression. Proc Natl Acad Sci U S A. 2002 Oct 15;99(21):13926-31.

  [3]. Xiao-Meng He, et al. Effects of long-term smoking on the activity and mRNA expression of CYP isozymes in rats. J Thorac Dis. 2015 Oct 7(10): 1725–1731.

  [4]. Na Gao, et al. Inhibition of Baicalin on Metabolism of Phenacetin, a Probe of CYP1A2, in Human Liver Microsomes and in Rats. PLoS One. 2014 9(2): e89752.

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H350
• 警示性声明: P201-P308 + P313
• 危害码 (欧洲): T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): 45-46-20/21/22
• 安全声明 (欧洲): 53-22-36/37/39-45
• 危险品运输编码: UN 3077 9 / PGIII

合成路线

75560-39-3 103-90-2 ~96% 72156-72-0

文献：Kurumaya; Kajiwara; Abei; Hirano; Kokubun Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988 , vol. 36, # 7 p. 2679 - 2681

108-24-7 117005-54-6 ~73% 72156-72-0

文献：Kurumaya; Kajiwara; Abei; Hirano; Kokubun Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988 , vol. 36, # 7 p. 2679 - 2681

100-02-7 ~% 72156-72-0

文献：Kurumaya; Kajiwara; Abei; Hirano; Kokubun Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988 , vol. 36, # 7 p. 2679 - 2681

117005-53-5 ~% 72156-72-0

文献：Kurumaya; Kajiwara; Abei; Hirano; Kokubun Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988 , vol. 36, # 7 p. 2679 - 2681

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