30199-26-9

• 常用中文名：Xanthorrhizol
• 常用英文名：2-Methyl-5-[(2R)-6-methyl-5-hepten-2-yl]phenol
• CAS号：30199-26-9
• 分子式：C₁₅H₂₂O
• 分子量：218.335
• 相关类别： 信号通路 抗感染 细菌
• 发布时间：2017-07-21 13:12:31
• 更新时间：2024-01-10 13:04:29
• Xanthorrhizol 是从 Curcuma xanthorrhiza 中分离出来的,一种有效的抗菌剂。

名称

• 中文名: Xanthorrhizol
• 英文名: 2-methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenol
• 英文别名: 2-Methyl-5-[(2R)-6-methyl-5-hepten-2-yl]phenol; 2-Methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenol; 1,3,5,10-bisabolatetraen-3-ol; Phenol,5-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-2-methyl-,(-); (R)-xanthorrhizol; (-)-5-(1,5-Dimethyl-4-hexenyl)-2-methylphenol; (R)-5-(1,5-Dimethyl-4-hexenyl)-o-cresol; xanthorrhizol; (R)-5-(1-5-Dimethyl-4-hexenyl)-2-methylphenol; Xanthorrizol; Phenol, 5-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-2-methyl-, (R)-; (R)-(-)-xanthorrizol; Phenol, 5-[(1R)-1,5-dimethyl-4-hexenyl]-2-methyl-; Phenol, 5-[(1R)-1,5-dimethyl-4-hexen-1-yl]-2-methyl-; (1R)-5-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-2-methylphenol; EINECS 250-090-2

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 326.9±11.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.335
• 闪点: 147.2±8.9 °C
• 精确质量: 218.167068
• PSA: 20.23000
• LogP: 5.48
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.522
• 储存条件:

  密闭于-20 ºC阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：70.20

  2、 摩尔体积（m³/mol）：230.1

  3、 等张比容（90.2K）：557.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：34.3

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：27.83

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:228

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: Xanthorrhizol 是从 Curcuma xanthorrhiza 中分离出来的,一种有效的抗菌剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
  天然产物 >> 其他
• 体外研究: Xanthorrhizol是一种来自姜黄(Curcuma xanthorrhiza)的抗链球菌突变体的潜在抗菌剂[1]。 SEM分析表明,用黄根霉素MIC处理念珠菌属物种会影响这些酵母的外部形态。与对照培养物相比,在黄根醇存在下孵育的细胞表现出更大的凝块倾向。 Xanthorrhizol处理的C. glabrata细胞表现出轻微的异常,没有光滑或略微笨拙的表面。 Xanthorrhizol处理的念珠菌细胞在细胞表面上表现出变形和突起,这在C. guilliermondii和C. parapsilosis中更清楚地证实。一般来说,念珠菌暴露于Xanthorrhizol浓度1 x MICs表现出显着的超微结构异常,如形状变形,突出,粗糙的细胞表面和丛生[2]。
• 体内研究: 通过局部施用TPA诱导的耳水肿通过以剂量相关的方式用黄根醇预处理来抑制(P <0.005)。单独局部应用黄根醇不会引起小鼠耳水肿。用DMBA引发后用7.5nM TPA处理19周的所有小鼠平均每只小鼠产生15.5±2.3个皮肤肿瘤(肿瘤多样性)。在19周时,用2和6μM黄根醇预处理将肿瘤多样性分别降低至6.9±1.1(P <0.005)和4.0±1.1(P <0.005)。此外,在实验结束时,2和6μM剂量的Xanthorrhizol依赖性地将携带肿瘤的小鼠(肿瘤发生率)的百分比降低至80％和57％。此外,DMBA诱导的小鼠肿瘤多样性(P <0.05)和发病率降低,在用诱导乳头状瘤增生,轻度发育不良和中度异型增生的局部TPA应用后,用黄根醇局部治疗6周,6,18和24周,分别。通过用黄根醇以剂量依赖性方式预处理,TPA诱导的急性炎症和肿瘤促进的小鼠表皮中ODC表达增加受到抑制。局部应用黄嘌呤醇诱导乳头状瘤增生和发育不良也有效抑制ODC表达[3]。
• 参考文献:

  [1]. Hwang JK, et al. izol: a potential antibacterial agent from Curcuma xanthorrhiza against Streptococcus mutans. Planta Med. 2000 Mar;66(2):196-7.

  [2]. YAYA RUKAYADI, et al. The Effects of Xanthorrhizol on the Morphology of Candida Cells. Microbiology Indonesia, 2007,1(2):98-100.

  [3]. Won Yoon Chung, et al. Xanthorrhizol inhibits 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced acute inflammation and two-stage mouse skin carcinogenesis by blocking the expression of ornithine decarboxylase, cyclooxygenase-2 and inducible nitric oxide synthase through mitogen-activated protein kinases and/or the nuclear factor-kB. Carcinogenesis vol.28 no.6 pp.1224–1231, 2007.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 危害码 (欧洲): T
• 风险声明 (欧洲): R60
• 安全声明 (欧洲): S45;S53;S36/S37/S39