三丁基膦

三丁基膦用途

与大多数常用的三配位磷试剂不同，三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱(在MeNO₃中pK_a= 8.70；在甲醇中pK_a= 5.60)，使用时溶剂不必严格除氧，但需要用惰性气体保护，若暴露在空气中会发生剧烈的氧化反应，生成三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。

硫醚与硫酯的合成三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu₃PO；与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯 (式1)。

催化羰基与烯烃的加成反应由于三丁基膦具有亲核性，进攻双键后会导致电子云的偏移，从而发生加成反应。如通过苯甲醛与丙二烯的成环反应 (式2)。

催化亲核取代反应三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂，如它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应 (式3)。

催化1,4-加成反应三丁基膦也是最常用的1,4-加成反应的催化剂。因为三丁基膦具有亲核性和弱碱性，它比其它三配位磷催化剂 (如三苯基膦等) 更适于催化此类反应。因此三丁基膦是合成环反应 (式4)的重要催化剂之一。

催化C-X键的生成三丁基膦还可以活化叠氮化合物，从而形成碳-氮双键。这类反应常用于关环等合成路线 (式5)。另外三丁基膦还可用于叠氮膦的烷基化反应 (式6)。

C-C键的形成三丁基膦可以催化不饱和烃与芳香化合物的偶联反应 (式7)，以及α-位有离去基团的烯烃的偶联反应。其中后者常被用作关环反应 (式8)。

作为金属催化剂的配体三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用，从而催化不同类型的反应，如与Ni共同催化亚磷酸酯的烷基化反应 (式9)。

三丁基膦名称

[ CAS 号 ]:
998-40-3

[ 中文名 ]:
三丁基膦

[ 英文名 ]:
Tributylphosphine

[中文别名 ]:

三正丁基膦

[英文别名 ]:

Tributylphosphine
EINECS 213-651-2
tri-n-butyl-phosphine
Tris(butyl)phosphine
Phosphine,tributyl
tri-n-butylphosphane
tris(n-butyl)phosphine
UNII:0O52FJR7WN
Tributylfosfin [Czech]
MFCD00009462

三丁基膦物理化学性质

[ 密度 ]:
0.81 g/mL at 25 °C(lit.)

[ 沸点 ]:
244.8±0.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
-65 °C

[ 分子式 ]:
C₁₂H₂₇P

[ 分子量 ]:
202.316

[ 闪点 ]:
112.2±25.0 °C

[ 精确质量 ]:
202.185043

[ PSA ]:
13.59000

[ LogP ]:
5.60

[ 外观性状 ]:
透明液体

[ 蒸汽密度 ]:
9 (vs air)

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
n20/D 1.462(lit.)

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放

[ 稳定性 ]:
Stable, but pyrophoric - spontaneously inflammable in air. Incompatible with oxidizing agents. Moisture sensitive.

[ 水溶解性 ]:
insoluble

三丁基膦MSDS

三丁基膦毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: SZ3270000

CHEMICAL NAME :: Phosphine, tributyl-

CAS REGISTRY NUMBER :: 998-40-3

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 1738261

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 3

MOLECULAR FORMULA :: C12-H27-P

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 750 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: 34ZIAG "Toxicology of Drugs and Chemicals," Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Volume(issue)/page/year: -,600,1969

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: 34ZIAG "Toxicology of Drugs and Chemicals," Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Volume(issue)/page/year: -,600,1969

三丁基膦安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS05, GHS07

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H226-H250-H302-H312-H314

[ 警示性声明 ]:
P222-P231-P280-P305 + P351 + P338-P310-P422

[ 个人防护装备 ]:
Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
F:Flammable;C:Corrosive;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11;R17;R21/22;R34

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S41-S36/37/39-S26-S16-S45-S43-S17

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3254 4.2/PG 1

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
SZ3270000

[ 包装等级 ]:
I

[ 危险类别 ]:
4.2

[ 海关编码 ]:
2931900090

三丁基膦合成路线

三丁基膦上下游产品

三丁基膦上游产品

三丁基膦下游产品

三丁基膦海关

[ 海关编码 ]: 2931900090

[ 中文概述 ]:
2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ Summary ]:
2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

三丁基膦文献

Poly(A)-specific ribonuclease deficiency impacts telomere biology and causes dyskeratosis congenita.

J. Clin. Invest. 125 , 2151-60, (2015)

Dyskeratosis congenita (DC) and related syndromes are inherited, life-threatening bone marrow (BM) failure disorders, and approximately 40% of cases are currently uncharacterized at the genetic level....

Effects on murine behavior and lifespan of selectively decreasing expression of mutant huntingtin allele by supt4h knockdown.

PLoS Genet. 11(3) , e1005043, (2015)

Production of protein containing lengthy stretches of polyglutamine encoded by multiple repeats of the trinucleotide CAG is a hallmark of Huntington's disease (HD) and of a variety of other inherited ...

Impact of Exogenous Galectin-9 on Human T Cells: CONTRIBUTION OF THE T CELL RECEPTOR COMPLEX TO ANTIGEN-INDEPENDENT ACTIVATION BUT NOT TO APOPTOSIS INDUCTION.

J. Biol. Chem. 290 , 16797-811, (2015)

Galectin-9 (gal-9) is a multifunctional β-galactoside-binding lectin, frequently released in the extracellular medium, where it acts as a pleiotropic immune modulator. Despite its overall immunosuppre...

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