亚胺培南(一水物)
亚胺培南(一水物)用途
亚胺培南(一水物)名称
[ CAS 号 ]:
74431-23-5
[ 中文名 ]:
亚胺培南(一水物)
[ 英文名 ]:
Imipenem
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
- Imipenem hydrate
- N-Formimidoylthienamycin Monohydrate
- MFCD08458212
- Imipenem monohydrate
- Imipenem, Monohydrate
- EINECS 264-734-5
- Imipenem
亚胺培南(一水物)生物活性
[ 描述 ]:
[ 相关类别 ]:
[参考文献]
亚胺培南(一水物)物理化学性质
[ 密度 ]:
1.02 g/mL at 25 °C
[ 沸点 ]:
34.6°C
[ 熔点 ]:
-116.3°C
[ 分子式 ]:
C12H19N3O5S
[ 分子量 ]:
317.36
[ 闪点 ]:
<−30 °F
[ 精确质量 ]:
317.104553
[ PSA ]:
148.25000
[ LogP ]:
0.18820
[ 外观性状 ]:
灰白色无吸湿的晶体
[ 储存条件 ]:
-20°C Freezer
亚胺培南(一水物)安全信息
[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
[ 危害码 (欧洲) ]:
F+,C,F
[ 风险声明 (欧洲) ]:
R12:Extremely Flammable. R14/15:Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases . R19:May form explosive peroxides. R22:Harmful if swallowed. R34:Causes burns. R66:Repeated exposure may cause skin dryness or cracking. R67:Vapors may cause
[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16-S26-S36/37/39-S43-S45-S7/8-S27
[ 危险品运输编码 ]:
UN 3399 4.3/PG 1
[ WGK德国 ]:
1
[ 包装等级 ]:
I
[ 危险类别 ]:
4.3
亚胺培南(一水物)制备
以6-氨基青霉烷酸(6-APA)为原料。二氯甲烷、溴、硫酸和亚硝酸钠混合,加入6-APA。反应完毕再滴加亚硫酸氢钠水溶液中和。分出有机层,用饱和氯化钠洗,得6,6-二溴青霉烷酸(Ⅰ),收率89%。
将(I)加到乙酰氯的甲醇溶液中,反应6h,得6,6-二溴青霉烷酸甲酯 (Ⅱ),收率91%。将(Ⅱ)溶于四氢呋喃,在-78℃下滴加甲基碘化镁,40min后加入乙醛,反应10min,加入饱和氯化铵水溶液终止反应,提取,浓缩,HPLC分离,得化合物(Ⅲ)。
化合物(Ⅲ)、乙醚、锌粉和1mol/L.乙酸铵,室温反应1h。过滤,萃取,浓缩,HPLC分离,得化合物(Ⅳ),收率92%。
化合物(Ⅳ)、二甲基甲酰胺、咪唑和氯化叔丁基硅,搅拌过夜。乙醚稀释提取,洗涤,浓缩,得化合物(V),收率98%。
化合物(V)、冰乙酸和乙酸汞,90℃反应1h。冷却,过滤,浓缩,加入乙酸乙酯。过滤,滤液洗涤,浓缩,得化合物(Ⅳ),收率75%。
化合物(Ⅵ)、丙酮、NaIO4(含少量KMnO4)水溶液和0.033mol/L磷酸缓冲液(pH=7.0),室温反应过夜。过滤,滤液浓缩一半,加氯化钠饱和,乙酸乙酯提取数次。提取液洗涤,浓缩,得化合物(Ⅶ),收率70%。
化合物(Ⅶ)、ZnCl2和二氯甲烷混合,滴加2-重氮基-3-叔丁基二甲基硅氧-3-丁烯酸对硝基苄酯的二氯甲烷溶液,再反应1h。用乙酸乙酯稀释,水洗,干燥,浓缩,ⅥC分离,得化合物(Ⅷ),收率80%。
化合物(Ⅷ)溶于甲醇,加入1mol/L,盐酸,反应6h,得化合物(Ⅺ),收率95%。
化合物(Ⅸ)、乙酸乙酯和微量的Rh2(Oac)4,回流10min。过滤,浓缩得化合物(X),收率99%。
化合物(X)、无水乙腈和二异丙基乙基胺混合,滴加氯化二苯基磷酸酯。反应完毕,浓缩至干,得化合物(Ⅺ),收率85%。
化合物(Ⅺ)溶于乙腈,滴加二异丙基乙基胺,再在0℃以下滴加N-[(对硝基苄氧)羰基]氨基乙硫醇的无水乙腈溶液,反应2h。TLC分离,得化合物(Ⅻ),收率51%。
化合物(Ⅻ)溶于四氢呋喃,加入磷酸缓冲液和。10%钯-炭,氢化得硫霉素。在低温下加入苄氧基甲基亚胺盐酸盐,过滤分离,得亚胺培南,收率10.1%。
亚胺培南(一水物)文献
Clin. Microbiol. Infect. 19(9) , E412-5, (2013)
Klebsiella pneumoniae strains co-producing klebsiella pneumoniae carbapenemase (KPC) and verona integron-encoded metallo-beta-lactamase (VIM) are frequently isolated in Greece and have also occurred i...
Inhibitory Potential of Twenty Five Anti-tuberculosis Drugs on CYP Activities in Human Liver Microsomes.Biol. Pharm. Bull. 38 , 1425-9, (2015)
The direct inhibitory potential of twenty five anti-tuberculosis drugs on eight CYP-specific reactions in human liver microsomes was investigated to predict in vivo drug-drug interactions (DDIs) from ...
Colistin and doripenem combinations against Pseudomonas aeruginosa: profiling the time course of synergistic killing and prevention of resistance.J. Antimicrob. Chemother. 70 , 1434-42, (2015)
Colistin is an 'old' drug, which is being increasingly utilized due to limited therapeutic options. However, resistance emergence during monotherapy is concerning. Here, our objective was to optimize ...
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