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酮咯酸

酮咯酸用途

Ketorolac 是一种非甾体抗炎剂,为非选择性的 COX 抑制剂,对 COX-1 和 COX-2 的 IC50 值分别为 20 nM 和 120 nM。

酮咯酸名称

[ CAS 号 ]:
74103-06-3

[ 中文名 ]:
酮咯酸

[ 英文名 ]:
Ketorolac

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Lixidol
Ketorolac
Tm-asyn
Fluoxetin
MFCD00864281
Dolac
Toratex
KETOROLAC-D5
Acular
Ketoralac

酮咯酸生物活性

[ 描述 ]:

Ketorolac 是一种非甾体抗炎剂,为非选择性的 COX 抑制剂,对 COX-1 和 COX-2 的 IC50 值分别为 20 nM 和 120 nM。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 炎症/免疫

[ 靶点 ]

COX-1:20 nM (IC50)

COX-2:120 nM (IC50)

[体外研究]

Ketorolac是一种非甾体类抗炎药,作为非选择性COX抑制剂,COX-1的IC50为20 nM,COX-2的IC50为120 nM [1]。

[体内研究]

酮咯酸氨丁三醇(0.4％)引起LPS内毒素诱导的前房FITC-葡聚糖增加几乎完全抑制,并且兔房水中PGE2水溶液浓度增加[1]。酮黄素(30 mg/kg,iv)迅速逆转大鼠的痛觉过敏。酮咯酸还可以减少角叉菜胶诱导的痛觉过敏和爪子PG的产生,并导致大鼠PGE2水平降低[1]。酮咯酸(4mg/kg /天,口服)对大鼠肺泡窝内形成的骨小梁的体积分数没有不利影响[2]。酮咯酸(60μg/10μL)可减少组织学变化,如缺血性细胞死亡,包括细胞质嗜酸粒细胞增多,细胞结构崩解和大鼠核固缩。酮咯酸还可有效减少神经元死亡,改善后肢运动功能,长期生存与对照组相似[3]。

[动物实验]

大鼠[2]治疗的大鼠接受口服剂量的1mL对乙酰氨基酚水溶液（80mg / kg /大鼠/天），酮咯酸（4mg / kg /天）或etoricoxib（10mg / kg /天）通过管饲法给予手术当天直到死亡，2周后。对照大鼠接受自来水（通过管饲法1mL /天）。将动物饲养在气候控制的环境中（12小时光照/ 12小时黑暗，20-24℃），可自由进入标准实验室饲料和自来水[2]。

[参考文献]

[1]. Waterbury LD, et al. Comparison of cyclooxygenase inhibitory activity and ocular anti-inflammatory effects of ketorolac tromethamine and bromfenac sodium. Curr Med Res Opin. 2006 Jun;22(6):1133-40.

[2]. Fracon RN, et al. Treatment with paracetamol, ketorolac or etoricoxib did not hinder alveolar bone healing: a histometric study in rats. J Appl Oral Sci. 2010 Dec;18(6):630-4.

[3]. Hsieh YC, et al. Intrathecal ketorolac pretreatment reduced spinal cord ischemic injury in rats. Anesth Analg. 2005 Apr;100(4):1134-9.

[相关活性小分子]

酮咯酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.3±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
493.2±40.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
160-161°C

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₃NO₃

[ 分子量 ]:
255.269

[ 闪点 ]:
252.1±27.3 °C

[ 精确质量 ]:
255.089539

[ PSA ]:
59.30000

[ LogP ]:
2.08

[ 外观性状 ]:
白色结晶或白色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.659

[ 储存条件 ]:
室温，干燥

酮咯酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: UY7759800

CHEMICAL NAME :: 1H-Pyrrolizine-1-carboxylic acid, 2,3-dihydro-5-benzoyl-, (+-)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 74103-06-3

LAST UPDATED :: 199703

DATA ITEMS CITED :: 2

MOLECULAR FORMULA :: C15-H13-N-O3

MOLECULAR WEIGHT :: 255.29

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 200 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AGACBH Agents and Actions, A Swiss Journal of Pharmacology. (Birkhaeuser Verlag, POB 133, CH-4010 Basel, Switzerland) V.1- 1969/70- Volume(issue)/page/year: 12,684,1982

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 100 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AGACBH Agents and Actions, A Swiss Journal of Pharmacology. (Birkhaeuser Verlag, POB 133, CH-4010 Basel, Switzerland) V.1- 1969/70- Volume(issue)/page/year: 12,684,1982

酮咯酸安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 危险品运输编码 ]:
3249

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
6.1(a)

酮咯酸合成路线

详细合成路线

酮咯酸上下游产品

酮咯酸上游产品

酮咯酸下游产品

酮咯酸制备

方法1：吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亚胺作用下，得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中，在回流下用苯甲酰二甲胺进行酰化，得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。该化合物和螺二氧杂辛烷二酮缩合得化合物(I)。化合物(I)先氧化，然后甲醇解，得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中，氢化钠作用下环合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脱羧得到酮咯酸。
方法2：氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反应，得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加热环合，得化合物(V)。(V)甲磺酰化后，再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在碱的作用下环合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后，再重新单酯化、脱羧，得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化，接着水解得酮咯酸。
方法3：吡咯在三氯氧磷作用下，和N-苯甲酰基吗啉在二氯乙烷中反应，得2-苯甲酰基吡咯，收率72.3%。高锰酸钾、二乙酸锰四水合物及冰乙酸一起温热，再小心滴入乙酸酐。滴毕，冷至室温，加入原甲酸三乙酯、2-苯甲酰基吡咯和无水乙酸钠，在65℃下充入氮气搅拌。处理后得原甲酸三乙酯衍生物，收率86%。该衍生物在碳酸钾和溴化四正丁基铵作用下，在二氯乙烷中回流，得到环合产物；不用提纯，水解、酸化后得酮咯酸，收率66.7%。

酮咯酸