山奈苷

山奈苷用途

Kaempferitrin 是一种天然黄酮苷类化合物,具有镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗的作用,同时可激活胰岛素 (insulin) 信号传导.

山奈苷作用

山奈苷对HeLa细胞发挥细胞毒性和抗肿瘤作用。它刺激葡萄糖代谢酶，促进葡萄糖稳态。而且对由脾细胞，巨噬细胞，PBMC和NK细胞介导的免疫应答发挥免疫刺激作用。山奈苷诱导细胞毒性作用包括：G1期细胞周期停滞和胱天蛋白酶依赖性途径中的内源性途径凋亡。

山奈苷名称

[ CAS 号 ]:
482-38-2

[ 中文名 ]:
山奈苷

[ 英文名 ]:
Kaempferitrin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

kaempferol 3,7-di-O-α-L-rhamnoside
Kaempferol 3,7-L-dirhamnoside
Kaemferitrin
Kaempferol 3,7-dirhamnoside
lespenefril
kaempferol-3,7-O-α-L-dirhamnoside
Lespenephryl
Kaempferol-3,7-O-bis-α-L-rhamnoside
Kaempferitrin
Kaempferol 3,7-bisrhamnoside

山奈苷生物活性

[ 描述 ]:

Kaempferitrin 是一种天然黄酮苷类化合物,具有镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗的作用,同时可激活胰岛素 (insulin) 信号传导.

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> 胰岛素受体

研究领域 >> 代谢疾病

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 黄酮类化合物

[ 靶点 ]

Insulin Receptor[1]

[体外研究]

Kaempferitrin激活胰岛素信号通路。在成熟的3T3-L1脂肪细胞中,Kaempferitrin在1-20μM时存活率高于90％,并且存活率在25和50μM时迅速下降。 Kaempferitrin(15μM)增加胰岛素受体底物1的胰岛素受体β酪氨酸磷酸化和酪氨酸磷酸化,并且这种效果类似于10nM胰岛素的效果。 Kaempferitrin(15μM)也刺激ser473的akt磷酸化,刺激可被PI3-K抑制剂渥曼青霉素阻断。 Kaempferitrin在15μM时有效地发挥GLUT4向脂肪细胞膜的转运,并且这被渥曼青霉素抑制。此外,Kaempferitrin可增加成熟3T3-L1脂肪细胞中分化细胞和分泌脂联素的Glu4蛋白总水平[1]。 Kaempferitrin对人癌细胞如HeLa和MDA-MB231细胞具有细胞毒性,IC50为45±2.6和65±2.6μM,对非致瘤细胞显示低毒性作用。 Kaempferitrin(45μM)在处理24和48小时后诱导HeLa细胞凋亡,并在HeLa细胞中引起活性氧(ROS)的产生。此外,Kaempferitrin(45μM)发挥G1期阻滞作用,导致与细胞凋亡内在途径相关的蛋白质表达,并激活HeLa细胞中的caspase 3 [2]。

[体内研究]

Kaempferitrin(2.5,10和25 mg/kg,ip)显着抑制肿瘤生长40％,87％和97％,并且在nu/nu小鼠中肿瘤重量分别降低37％,81％和95％ HeLa肿瘤。 Kaempferitrin还抑制细胞增殖并延长携带肿瘤的小鼠的寿命[2]。

[细胞实验]

通过MTT测定进行活力测定。将预融合的3T3-L1前脂肪细胞接种以达到汇合。在汇合后（第0天）立即加入Kaempferitrin代替胰岛素，并在加入化合物后3小时测量活力。在第8天进行另一次细胞活力测定。对于山奈菌素与胰岛素处理组合，从第0天到第8天同时加入各种浓度的山奈菌素和0.2nM胰岛素。在分化过程中没有胰岛素或山奈素处理的细胞（第0天至第8天）用作对照。最后，为了验证用胰岛素或山奈素处理成熟的3T3-L1细胞24-48小时的细胞活力，将MTT在化合物处理的24小时和48小时结束时孵育3小时，并计算存活率和与没有胰岛素或山奈素的情况相比[1]。

[动物实验]

将nu / nu小鼠的背部皮下注射HeLa细胞（1.5×106）。肿瘤植入后4小时，5只小鼠组接受2.5至25 mg / kg剂量的Kaempferitrin，溶于0.1 mL 0.9％盐水溶液，1 mg / kg顺铂（CDDP）或1 mg / kg注射紫杉醇（PCX）每天腹腔注射32天。动物对照组接受0.1mL载体溶液。使用游标卡尺测量肿瘤，并且计算它们的尺寸（mm3）肿瘤体积=长度×宽度×高度2。在实验结束时，处死动物并切除肿瘤并称重[2]。

[参考文献]

[1]. Tzeng YM, et al. Kaempferitrin activates the insulin signaling pathway and stimulates secretion of adiponectin in 3T3-L1 adipocytes. Eur J Pharmacol. 2009 Apr 1;607(1-3):27-34.

[2]. Alonso-Castro AJ, et al. Kaempferitrin induces apoptosis via intrinsic pathway in HeLa cells and exerts antitumor effects. J Ethnopharmacol. 2013 Jan 30;145(2):476-89.

[相关活性小分子]

山奈苷物理化学性质

[ 密度 ]:
1.7±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
908.6±65.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₂₇H₃₀O₁₄

[ 分子量 ]:
578.519

[ 闪点 ]:
302.8±27.8 °C

[ 精确质量 ]:
578.163574

[ PSA ]:
228.97000

[ LogP ]:
1.66

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.725

[ 储存条件 ]:
-20C

山奈苷毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: DJ2977500

CHEMICAL NAME :: 4H-1-Benzopyran-4-one, 3,7-bis((6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-5-hydrox y-2-(4- hydroxyphenyl)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 482-38-2

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0073958

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 2

MOLECULAR FORMULA :: C27-H30-O14

MOLECULAR WEIGHT :: 578.57

WISWESSER LINE NOTATION :: T66 BO EVJ CR DQ& DO- BT6OTJ CQ DQ EQ F1& IO- BT6OTJ CQ DQ EQ F1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD - Lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Mutation in microorganisms

TEST SYSTEM :: Bacteria - Salmonella typhimurium

DOSE/DURATION :: 20 ug/plate

REFERENCE :: ENMUDM Environmental Mutagenesis. (New York, NY) V.1-9, 1979-87. For publisher information, see EMMUEG. Volume(issue)/page/year: 3,401,1981

山奈苷安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
24/25

山奈苷合成路线

详细合成路线

山奈苷上下游产品

山奈苷上游产品

山奈苷下游产品

山奈苷相关知识

山奈苷的作用 - 生物活性 - 靶点活性

2018-11-29 18:17:29

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