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乙酰丙酮镍

乙酰丙酮镍用途

乙酰丙酮镍Ni(acac)2可用于催化低聚、氢硅化、氢化、还原、交叉偶联、氧化、共轭加成、对不饱和键的加成以及重排等诸多类型的反应。

乙酰丙酮镍Ni(acac)2能够实现烯烃的低聚、偶联等反应,但它本身并不具有很强的催化活性,通常需要加入路易斯酸以及合适配体才能获得高活性的催化体系。加入的路易斯酸包括烷基铝、丁基锂和硼氢化钠等,主要用于还原Ni(II) 盐,通过β-H消除过程原位形成活性前体Ni-H键。然后发生炔烃对它的插入形成Ni-C键,继而又发生另一分子烯烃对Ni-C键的插入,最后经还原消除重新获得Ni-H键催化前体,并伴随相应的低聚产物。如丁二烯的环三聚反应 (式1)。

除了自身低聚反应之外,1,3-二烯化合物也能在Ni(acac)2和烷基铝试剂组成的催化体系作用下实现分子间低聚反应 (式2,式3)。

非取代和单取代炔烃也能在Ni(acac)2用下实现低聚反应,如乙炔的环四聚反应 (式4)。该反应中配体的选择非常重要,弱配体如乙酰丙酮Ni(acac)2、环辛二烯cod等都有助于低聚反应的进行,而配位能力强的配体如三苯基膦则会抑止反应进行。

乙酰丙酮镍Ni(acac)2可与膦配体和还原剂如硼氢化钠组成的催化体系还能用于其它碳-碳键行成反应 (式5),反应经历1,4-二烯对活化C-H键的插入反应。

在催化剂量的乙酰丙酮镍Ni(acac)2存在下,烷基锌试剂能与α,β-不饱和酮发生共轭加成 (式6)。同样的,在还原剂二异丁基氢化铝DIBAL存在下,炔基铝试剂也能与α,β-不饱和酮发生共轭加成反应 (式7)。

Ni(acac)2还可用于催化交叉偶联反应,加入膦配体如三苯基膦能够进一步促进该类反应 (式8)。

乙酰丙酮镍名称

[ CAS 号 ]:
3264-82-2

[ 中文名 ]:
二乙酰丙酮镍

[ 英文名 ]:
Nickel(2+) acetylacetonate

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

乙酰丙酮镍物理化学性质

[ 密度 ]:
0,145 g/cm3

[ 沸点 ]:
220 °C (11 mmHg)

[ 熔点 ]:
230 °C (dec.)(lit.)

[ 分子式 ]:
C10H14NiO4

[ 分子量 ]:
256.909

[ 闪点 ]:
>200°C

[ 精确质量 ]:
256.024567

[ PSA ]:
52.60000

[ LogP ]:
1.92020

[ 外观性状 ]:
淡绿色固体

[ 折射率 ]:
1.57-1.64

[ 储存条件 ]:
2~8°C,密封,避光

[ 水溶解性 ]:
可溶

乙酰丙酮镍MSDS

乙酰丙酮镍毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
SA2100000
CHEMICAL NAME :
2,4-Pentanedione, nickel(II) deriv.
CAS REGISTRY NUMBER :
3264-82-2
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
4
MOLECULAR FORMULA :
C10-H14-Ni-O4
MOLECULAR WEIGHT :
256.95
WISWESSER LINE NOTATION :
1V1V1 &-NI-

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
125 mg/kg
REFERENCE :
CBCCT* "Summary Tables of Biological Tests," National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. (National Academy of Science Library, 2101 Constitution Ave., NW, Washington, DC 20418) Volume(issue)/page/year: 4,231,1952 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO NICKEL, INORGANIC-air:10H CA TWA 0.015 mg(Ni)/m3 REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5635 No. of Facilities: 274 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 3418 (estimated) No. of Female Employees: 1678 (estimated)

乙酰丙酮镍安全信息

[ 符号 ]:

GHS07, GHS08

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H302-H317-H350

[ 警示性声明 ]:
P201-P280-P301 + P312 + P330-P308 + P313

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22;R40;R43

[ 安全声明 (欧洲) ]:
53-36/37/39-45-36/37

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
SA2100000

[ 海关编码 ]:
29420000

乙酰丙酮镍合成路线

乙酰丙酮镍上下游产品

乙酰丙酮镍制备

1.通过二水合乙酰丙酮镍的脱水反应和真空升华,或和甲苯的恒沸蒸馏得到无水乙酰丙酮镍。

2.二水合乙酰丙酮镍在阿布德哈登干燥器中,在100℃下加热4h,在133.322Pa下脱水干燥。如有必要可在170~210℃,在26.6644~53.3288Pa压力下升华提纯。

3.通过氯化镍与乙酰丙酮直接反应而来。

乙酰丙酮镍海关

[ 海关编码 ]: 2918300090

[ 中文概述 ]:
2918300090 其他含醛基或酮基不含其他含氧基羧酸(包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2918300090 other carboxylic acids with aldehyde or ketone function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

乙酰丙酮镍文献

Synthesis and Structural Evolution of Nickel-Cobalt Nanoparticles Under H2 and CO2.

Small 11 , 3045-53, (2015)

Bimetallic nanoparticle (NP) catalysts are interesting for the development of selective catalysts in reactions such as the reduction of CO2 by H2 to form hydrocarbons. Here the synthesis of Ni-Co NPs ...

Effect of component distribution and nanoporosity in CuPt nanotubes on electrocatalysis of the oxygen reduction reaction.

ChemSusChem 8(3) , 486-94, (2015)

Pt-based bimetallic electrocatalysts hold great potential in the oxygen reduction reaction (ORR) in current fuel-cell prototypes. However, they also face challenges from drastic dealloying of less-nob...

Ni3C-assisted growth of carbon nanofibres 300 °C by thermal CVD.

Nanotechnology 25(32) , 325602, (2014)

Ni-assisted thermal chemical vapor deposition (TCVD) is one of the most common techniques for the growth of carbon nanofibres/nanotubes (CNFs/CNTs). However, some fundamental issues related to the cat...


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