3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛；丁香醛

3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛；丁香醛用途

Syringaldehyde 是一种黄酮类多酚化合物,存在于不同的植物物种中,如 Manihot esculenta 和 Magnolia officinalis[1]。Syringaldehyde 适度抑制 COX-2 活性,IC50 为 3.5 μg/mL[2]。具有抗氧化,抗高血糖和抗炎活性[1]。

3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛；丁香醛名称

[ CAS 号 ]:
134-96-3

[ 中文名 ]:
丁香醛

[ 英文名 ]:
Syringaldehyde

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

EINECS 205-167-5
Syringic Aldehyde
4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde
4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzolcarbaldehyd
Syringaldehyde
3,5-Dimethoxy-4-Hydroxybenzaldehyde
Benzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-
MFCD00006943

3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛；丁香醛生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX

天然产物 >> 黄酮类化合物

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 代谢疾病

[ 靶点 ]

COX-2:19.2 μM (IC50)

[体外研究]

丁香醛以剂量依赖的方式抑制COX-2活性,IC50为3.5μg/ mL [2]。

[体内研究]

丁香醛在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中发挥抗高血糖作用。除了抗氧化能力外,丁香醛还具有抗炎活性,因为它被发现对小鼠巨噬细胞系中的环加氧酶2(COX-2)具有抑制作用[1]。

[动物实验]

大鼠[1]成年雄性白化病Wistar大鼠（体重180-220g）12.5mg / kg，25mg / kg和50mg / kg;口服给药; 21天将成年雄性白化病Wistar大鼠随机分成6组（n = 6），第一组作为对照，接受载体（口服）21天。第二组在50mg / kg口服盐水中给予丁香醛21天。第三组接受载体21天，然后在第20天和第21天接受ISO（100mg / kg，sc），间隔24小时。第四组在第20天和第21天以12.5mg / kg，po和ISO给予Syringaldehyde 21天。第五组接受浓度为25mg / kg的Syringaldehyde，po为21天，ISO为20和21天。第六组用50mg / kg的丁香醛处理21天，在第20天和第21天用ISO处理。在实验过程中，监测动物的体重，并且在第二次注射ISO后第22天，第24天，通过宫颈断裂处死大鼠。注意：属于不同组的动物的体重没有显着差异，但ISO攻击动物的心脏重量比对照大鼠高（p≤0.05）。然而，用丁香醛治疗大鼠以剂量依赖的方式显着降低了心脏重量。单独用丁香醛处理的大鼠与对照组相比显示出不显着的差异。

[参考文献]

[1]. Shahzad S, et al. Protective effect of syringaldehyde on biomolecular oxidation, inflammation and histopathological alterations in isoproterenol induced cardiotoxicity in rats. Biomed Pharmacother. 2018 Dec;108:625-633.

[2]. Stanikunaite R, et al. Cyclooxygenase-2 inhibitory and antioxidant compounds from the truffle Elaphomyces granulatus. Phytother Res. 2009 Apr;23(4):575-8.

[相关活性小分子]

3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛；丁香醛物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
322.1±37.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
110-113 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₉H₁₀O₄

[ 分子量 ]:
182.173

[ 闪点 ]:
130.1±20.0 °C

[ 精确质量 ]:
182.057907

[ PSA ]:
55.76000

[ LogP ]:
0.86

[ 外观性状 ]:
淡黄色-绿色至棕色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.568

[ 储存条件 ]:
室温

[ 水溶解性 ]:
very sparingly soluble

3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛；丁香醛MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛；丁香醛毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: CU5760000

CHEMICAL NAME :: Benzaldehyde, 3,5-dimethoxy-4-hydroxy-

CAS REGISTRY NUMBER :: 134-96-3

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0784514

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 2

MOLECULAR FORMULA :: C9-H10-O4

MOLECULAR WEIGHT :: 182.19

WISWESSER LINE NOTATION :: VHR DQ CO1 EO1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 1 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex)

REFERENCE :: JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 7,178,1964

3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛；丁香醛安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302-H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
CU5760000

[ 包装等级 ]:
I; II; III

[ 海关编码 ]:
29124900

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3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛；丁香醛海关

[ 海关编码 ]: 2912499000

[ 中文概述 ]:
2912499000. 其他醛醚、醛酚及含其他含氧基的醛. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观

[ Summary ]:
2912499000. other aldehyde-ethers, aldehyde-phenols and aldehydes with other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

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Effect of electron donating groups on polyphenol-based antioxidant dendrimers.

Biochimie 111 , 125-34, (2015)

Numerous studies have reported the beneficial effects of antioxidants in human diseases. Among their biological effects, a majority of antioxidants scavenge reactive radicals in the body, thereby redu...

Steam explosion distinctively enhances biomass enzymatic saccharification of cotton stalks by largely reducing cellulose polymerization degree in G. barbadense and G. hirsutum.

Bioresour. Technol. 181 , 224-30, (2015)

In this study, steam explosion pretreatment was performed in cotton stalks, leading to 5-6 folds enhancements on biomass enzymatic saccharification distinctive in Gossypium barbadense and Gossypium hi...

Cellular apoptosis and cytotoxicity of phenolic compounds: a quantitative structure-activity relationship study.

J. Med. Chem. 48 , 7234-42, (2005)

In this comprehensive study on the caspase-mediated apoptosis-inducing effect of 51 substituted phenols in a murine leukemia cell line (L1210), we determined the concentrations needed to induce caspas...

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