甲磺草胺

甲磺草胺用途

【用途1】
三唑啉酮类除草剂，原卟啉原氧化酶抑制剂。通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而破坏细胞膜，使叶片迅速干枯、死亡。适用于大豆、玉米及高粱、花生、向日葵等作物田内一年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草，如牵牛、反枝苋、铁苋菜、藜、曼陀罗、宾洲蓼、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、油莎草、香附子等。对目前较难治的牵牛、藜、苍耳、香附子等杂草有卓效。如大豆播后苗前作土壤处理或苗后除草，使用剂量350～400g有效成分/hm²，在大豆播后苗前每667m²用38.6%胶悬剂70～100g，对水50kg均匀喷洒于土表，或拌细潮土40～50kg施于土壤表面。

甲磺草胺名称

[ CAS 号 ]:
122836-35-5

[ 中文名 ]:
甲磺草胺

[ 英文名 ]:
sulfentrazone

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

T5NNVNJ BR BG DG EMSW1& DY1&1 E1
sulfentrazone

甲磺草胺生物活性

[ 描述 ]:

Sulfentrazone 是一种苯基三唑啉酮除草剂,用于控制某些阔叶和禾本科杂草。Sulfentrazone 抑制原卟啉原氧化酶,导致脂质细胞膜破裂。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 其他

信号通路 >> 其他 >> 其他

[体外研究]

亚砜在土壤中存在,并在施用季节之后具有残留活性。从土壤中生长出来的植物通过根系吸收这种产物,耐性强的植物会迅速代谢硫腙,而敏感植物在光照下不久就会死亡[1]。

[参考文献]

[1]. Anna M. et al. Development of a Laboratory Bioassay and Effect of Soil Properties on Sulfentrazone Phytotoxicity in Soil, Weed Technology 23(3), 486-491, (1 July 2009).

甲磺草胺物理化学性质

[ 密度 ]:
1.7±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
468.2±55.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
121-123ºC

[ 分子式 ]:
C₁₁H₁₀Cl₂F₂N₄O₃S

[ 分子量 ]:
387.190

[ 闪点 ]:
237.0±31.5 °C

[ 精确质量 ]:
385.981873

[ PSA ]:
94.37000

[ LogP ]:
2.21

[ 外观性状 ]:
固体;White to Light yellow powder to crystal

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.2 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.646

[ 储存条件 ]:
0-6°C

[ 水溶解性 ]:
水溶性：不溶；水溶解度：780 mg/l 25 °C

甲磺草胺安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 危险品运输编码 ]:
UN3077 (solid); UN3082(liquid)

甲磺草胺合成路线

详细合成路线

甲磺草胺上下游产品

甲磺草胺上游产品

甲磺草胺下游产品

甲磺草胺制备

2,4-二氯盐酸苯肼与丙酮酸作用，生成2,4-二氯丙酮苯腙；然后在三乙胺存在下与二苯基磷酰基叠氮回流反应2h，制得1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-1,2,4-三咪啉-5-酮；再以四氢呋喃为溶剂，在氢氧化钾、叔丁基溴化铵存在下，通入二氟一氯甲烷，得1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮；然后硝化得1-（2,4-二氯-5-硝基苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮；还原得1-（5-氨基-2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑器械-5-酮；再在三乙胺存在下，以二氯甲烷为熔剂，低温下滴加甲磺酰氯，自然升温至室温搅拌反应16h，得1-{2，4-二氯-5-[双-（N-甲磺酰基）氨基]苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮。将上述产物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇，然后加入0.14g氢氧化钠和0.3mL水，反应15min后加入100mL水，混合物用浓盐酸中和。过滤收集固体沉淀物，干燥后得0.5g磺酰唑草酮原药。