二茂铁

二茂铁用途

【用途一】
用作节能消烟助燃添加剂：可用于各种燃料，如柴油、汽油、重油、煤炭等。车用柴油中加入0.1%的二茂铁，可节约燃料油10-14%，提高率10-13%，尾气中烟度下降30-80‰。另外，在重油中加入0.3‰，煤炭中加入0.2%的二茂铁，都可使燃料消耗下降，同时，烟度下降30%。

【用途二】
用作催化剂及汽油抗爆添加剂

【用途三】
用作催化剂和汽油抗爆添加剂

【用途四】
二茂铁可用作火箭燃料添加剂，汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂，也可作紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合，得到碳链骨架的含金属高聚物，可作航天飞船的外层涂料。二茂铁的消烟助燃作用发现较早，无讼是添加在固体燃料、液体燃料或气体燃料中，都能发挥这种效应，尤其对于在燃烧时产生烟大的烃类，其效果更为显著。其添加在汽油中有很好的抗震作用，但是由于氧化铁沉积到火花塞上影响发火而受到限制，为此，也有人使用排铁混合物以减少铁的沉积现象。二茂铁添加在煤油或柴油中，由于该发动机不用点火装置，所以不良的影响较少，在燃烧中除了消烟助燃外，其还有促使一氧化碳较化为二氧化碳的作用。另外，它在燃烧中可提高燃烧热、增加功率而达到节能和减少大气污染的效果，二茂铁添加到锅炉燃料油中，可减少烟的生成和喷嘴积碳。在柴油中添加0.1%，可消烟30-70%，节油10-14%,功率提高10%。二茂铁用在固体火箭燃料中的使用报道更多，甚至还有掺在煤粉中作减速烟剂使用。在以高分子聚合物废料作燃料时，添加二茂铁后可降烟数倍，还可作塑料的减烟添加剂。除上述用途以外，二茂铁还有其他应用，作为铁肥料，有益于植物吸收，增长率加作物的含铁量，它的衍生物可作杀虫剂。二茂铁的工业和有机合成方面的用途也很多，例如，它的衍生物可作为橡胶或聚乙烯的抗氧剂、聚脲酯的稳定剂、异丁烯痉甲基化催化剂、高分子过氧化物的分解催化剂，增加甲苯氯化中对位氯甲苯的产率，在其他方面又可作为润滑油抗负荷添加剂、研磨材料的促进剂等。

【用途五】
二茂铁是一种具有夹心结构的金属有机化合物。二茂铁及其衍生物因其本身的特点,如疏水性、生物可氧化性、芳香性、稳定性、低性、生物活性等,而被广泛应用。如作催化剂。汽油的抗爆添加剂。高温润滑剂。高温聚合物中间体。紫外光吸收剂。

二茂铁名称

[ CAS 号 ]:
102-54-5

[ 中文名 ]:
二茂铁

[ 英文名 ]:
FERROCENE

[英文别名 ]:

Di(cyclopentadienyl)iron
dicyclopentadienyl
Dicyclopentadienyl Iron
Ferrotsen
Ferroceene
MFCD00001427
Bis(Cyclopentadienyl)Iron
FERROCEN
EINECS 203-039-3
catane

二茂铁物理化学性质

[ 密度 ]:
1.49

[ 沸点 ]:
249 °C(lit.)

[ 熔点 ]:
172-174 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₀H₁₀Fe

[ 分子量 ]:
186.031

[ 闪点 ]:
100°C

[ 精确质量 ]:
186.013199

[ LogP ]:
2.04050

[ 外观性状 ]:
黄色至橙色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.03 mm Hg ( 40 °C)

[ 折射率 ]:
1.4465 (20ºC)

[ 储存条件 ]:
库房低温,通风,干燥,与氧化剂分开存放

[ 水溶解性 ]:
practically insoluble

二茂铁MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

二茂铁毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: LK0700000

CHEMICAL NAME :: Ferrocene

CAS REGISTRY NUMBER :: 102-54-5

LAST UPDATED :: 199712

DATA ITEMS CITED :: 35

MOLECULAR FORMULA :: C10-H10-Fe

MOLECULAR WEIGHT :: 186.05

WISWESSER LINE NOTATION :: L50TJ 0-FE-- 0L50TJ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1320 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 500 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 832 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 335 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 178 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 36 mg/m3/2W-I

TOXIC EFFECTS :: Liver - changes in liver weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 20 mg/m3/2W-I

TOXIC EFFECTS :: Liver - changes in liver weight Endocrine - changes in spleen weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Mammal - dog

DOSE/DURATION :: 54600 mg/kg/26W-I

TOXIC EFFECTS :: Liver - hepatitis, fibrous (cirrhosis, post-necrotic scarring) Endocrine - other changes Nutritional and Gross Metabolic - changes in iron

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intramuscular

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 5175 mg/kg/2Y-I

TOXIC EFFECTS :: Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application

TYPE OF TEST :: Sex chromosome loss and nondisjunction

TYPE OF TEST :: Heritable translocation test

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Sister chromatid exchange

TEST SYSTEM :: Rodent - hamster Ovary

REFERENCE :: ENMUDM Environmental Mutagenesis. (New York, NY) V.1-9, 1979-87. For publisher information, see EMMUEG. Volume(issue)/page/year: 7,1,1985 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-TWA 10 mg/m3 DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 15 mg/m3, total dust CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 5 mg/m3, respirable fraction CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 15 mg/m3, total dust CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 5 mg/m3, respirable fraction CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 15 mg/m3, total dust CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 5 mg/m3, respirable fraction CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 10 mg/m3;STEL 20 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 10 mg/m3;STEL 20 mg/m3 JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO DICYCLOPENTADIENYL IRON, total dust-air:TWA 10 mg/m3 REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO DICYCLOPENTADIENYL IRON-air:10H TWA 5 mg/m3 REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - T2061 No. of Facilities: 14 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 412 (estimated) No. of Female Employees: 328 (estimated)

二茂铁安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
F:Flammable

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11;R22;R51/53

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S61-S22

[ 危险品运输编码 ]:
UN 1325 4.1/PG 2

[ WGK德国 ]:
2

[ RTECS号 ]:
LK0700000

[ 危险类别 ]:
4.1

[ 海关编码 ]:
29310095

二茂铁合成路线

详细合成路线

二茂铁上下游产品

二茂铁上游产品

二茂铁下游产品

二茂铁制备

1.由铁粉与环戊二烯在300℃的氮气氛中加热，或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中反应而得，也可采用电解合成法，采用环戊二烯、氯化亚铁、二乙胺为原料合成二茂铁可按下法操作。搅拌下，向四氢呋喃中分次投入无水氯化铁(FeCL3)，再加入铁粉，在氮气保护下加热回流4.5h，得到氯化亚铁溶液。减压蒸除溶剂四氢呋喃，得近干的残留物。在冰浴冷却下，加入环戊二烯和二乙胺的混合液，在室温下猛烈搅拌6-8h，减压蒸除多余的胺，残留物用石油醚回流萃取。将萃取液趁热过滤，蒸除溶剂后，即得二茂铁粗品。用戊烷或环已烷重结晶，或采用升华法提出纯，即为精制品收率73-84%。

2. 在装有机械搅拌器、回流冷凝器和氮气导入管的250毫升三颈瓶中加入100毫升纯制过的四氢吠喃，在搅拌下分次加入27.1克(0.166摩尔)无水三氯化铁和4.7克(0.084克原子)铁粉。在搅拌和通氮下加热回流反应4.5小时，得到上层为棕色清液的灰色粉状物。
与此同时，在装有机械搅拌器，顶端装有与二甲苯计泡器相连的氯化钙干燥管的回流冷凝器，及可通入氮气流的但压滴袱漏斗的500毫升三颈瓶中，加入200毫升钠干二甲苯和11.5克(0.5克原子)金属钠。加热至沸，快速搅拌使钠很好分散。继续搅拌和通氮，让混合物冷却，沉积，缸吸出大部份二甲苯。通过漏斗加入200毫升四氢映喃，在搅拌和冰冷却下，将42毫升(0.5摩尔)现蒸的环戊二烯分次加入，约1小时。在搅拌和冷却下继续反应2一3小时。
在通氮下，将上述含有氯化亚铁的250毫升烧瓶中的物料加到冷却的环戊二烯基钠溶液中，在刚低于回流温度下搅拌反应1.25小时。蒸除溶剂，从残余物中用几份热石油醚以萃取出二茂铁，蒸出石油醚即得产品。二茂铁可采用从戊烷或环已环中重结晶，或采用升华法以纯制。得到31-34克(67一73%).

3. 在250毫升烧瓶中，如上法制备0.25摩尔氯化亚铁在100毫升四氢吠喃中的悬浮液。减压蒸除四氢映喃至近干。将烧瓶置于冰浴中冷却，加入42毫升(0.5摩尔)新蒸的环戊二烯和约100毫升(约1摩尔)二乙胺的混合物，在室温下剧烈搅拌6一8小时。减压下除去过量的胺，残余物用石油醚回流反复提取。提取液热滤后，蒸除溶剂，得二茂铁橙色结晶，可在戊烷或环已烷中重结晶或用升华法进一步纯化。产品重34一39克(73一 84%)

二茂铁海关

[ 海关编码 ]: 2902199090

[ 中文概述 ]:
2902199090 其他环烷烃、环烯烃及环萜烯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:2.0%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量

[ Summary ]:
2902199090 other cyclanes, cyclenes and cyclotherpenes。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

二茂铁