二茂铁

常用名 二茂铁 英文名 FERROCENE
CAS号 102-54-5 分子量 186.031
密度 1.49 沸点 249 °C(lit.)
分子式 C10H10Fe 熔点 172-174 °C(lit.)
MSDS二茂铁的MSDS|SDS|pdf下载 N/A 闪点 100°C

 二茂铁用途


二茂铁在化学、工业及医药等领域中有着非常广泛和重要的用途,如:可用作燃油消烟剂或燃速调节剂、光敏剂、稳定剂、高分子材料改良剂等,且可用于合成D-丙氨酸、二茂铁青霉素等药物中间体,还可用作补血剂治疗缺铁性贫血症等。

二茂铁是一种特殊的金属有机化合物,它在有机溶剂中的溶解性,它的富电子的特点以及“夹馅型”的结构,使得它在有机合成中主要有两个用途:(1) 直接用作还原剂或者催化剂;(2) 通过环戊二烯环的官能团化制备二茂铁衍生物。

二茂铁本身是一个很好的还原剂,能够参与很多氧化还原性质的反应,例如:它可以作为一种单电子的均相催化剂催化Pschorr环化反应,使本来需要数小时的反应在几分钟之内完成,且得到较高的产率 (式1),它还能在三氟乙酸酐存在下将亚砜还原为硫化物 (式2)。

102-54-5 use

通过对二茂铁的环戊二烯环的活化,能够制得一系列衍生物 (式3,式4,式5 ),其中一些具有平面手性的衍生物能够作为手性配体与其它金属配合形成手性催化剂,已经实现的反应如不对称的Diels-Alder反应,不对称的烯丙基化反应,及其它一些不对称官能团化反应。

102-54-5 use

此外,二茂铁在高分子化学、纳米科学中也得到了广泛应用。

更多

 二茂铁物理化学性质

[ 密度 ]: 1.49
[ 沸点 ]: 249 °C(lit.)
[ 熔点 ]: 172-174 °C(lit.)
[ 分子式 ]: C10H10Fe
[ 分子量 ]: 186.031
[ 闪点 ]: 100°C
[ 精确质量 ]: 186.013199
[ LogP ]: 2.04050
[ 外观性状 ]: 黄色至橙色粉末
[ 折射率 ]: 1.4465 (20ºC)
[ 储存条件 ]:

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、防静电。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

[ 稳定性 ]:

1.避免与氧化剂接触。

2.该试剂化学性质稳定,400 oC以内不分解,高于400 oC加热分解释放出辛辣的具刺激性的烟雾。对空气和湿气不敏感,不易与酸或碱反应,但对氧化剂较敏感。此外,应避免吸入或与皮肤接触,长时间暴露于其中可引起肝部损伤。

[ 水溶解性 ]: practically insoluble
[ 计算化学 ]:

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):

2、 氢键供体数量:0

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:0

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0

7、 重原子数量:11

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:11.6

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:3

[ 更多 ]:

1. 性状:常温下为橙黄色粉末,有樟脑气味。

2. 密度(g/mL,25℃):0.997

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):172-174

5. 沸点(ºC,常压):249

6. 沸点(ºC, mmHg):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):100

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11. 蒸气压(mmHg,40ºC):0.03

12. 饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂。

 二茂铁MSDS


模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二茂铁
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Bis(cyclopentadienyl)iron
Di(cyclopentadienyl)iron
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃固体 (类别 1)
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H228易燃固体
H302吞咽有害。
警告申明
预防
P210远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240容器和接收设备接地/等势连接。
P241使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P312如果吞下去了:
如感觉不适,呼救解毒中心或看医生。如吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中
心或就医。
P330漱口。
P370 + P378火灾时: 用干的砂子,干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Bis(cyclopentadienyl)iron
别名
Di(cyclopentadienyl)iron
: C10H10Fe
分子式
: 186.03 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Ferrocene
-
化学文摘登记号(CAS102-54-5
No.)203-039-3
EC-编号

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化铁
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。
围堵溢出,用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来,并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
围堵溢出,用防电的真空清洁器或者湿刷子收起,然后装入容器,按照当地法规处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。-严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
热敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型(US
)或P3型(EN
143)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 172 - 174 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
249 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别1,此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,320 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
姐妹染色单体互换
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 肌肉内的
肿瘤发生:符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肿瘤发生:在敏感细胞株中增加原位肿瘤的机会。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LK0700000

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1325国际海运危规: 1325国际空运危规: 1325
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Ferrocene)
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Ferrocene)
国际空运危规: Flammable solid, organic, n.o.s. (Ferrocene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1国际海运危规: 4.1国际空运危规: 4.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II国际海运危规: II国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

 二茂铁毒性和生态

二茂铁毒理学数据:

1、急性毒性:大鼠经口LD5O:1320mg/kg;小鼠经口LD5O:832mg/kg

二茂铁生态学数据:

该物质对水有稍微的危害。

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
LK0700000
CHEMICAL NAME :
Ferrocene
CAS REGISTRY NUMBER :
102-54-5
LAST UPDATED :
199712
DATA ITEMS CITED :
35
MOLECULAR FORMULA :
C10-H10-Fe
MOLECULAR WEIGHT :
186.05
WISWESSER LINE NOTATION :
L50TJ 0-FE-- 0L50TJ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1320 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
832 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
335 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
178 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
36 mg/m3/2W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
20 mg/m3/2W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Endocrine - changes in spleen weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
54600 mg/kg/26W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - hepatitis, fibrous (cirrhosis, post-necrotic scarring) Endocrine - other changes Nutritional and Gross Metabolic - changes in iron
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
5175 mg/kg/2Y-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application
TYPE OF TEST :
Sex chromosome loss and nondisjunction
TYPE OF TEST :
Heritable translocation test

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Sister chromatid exchange
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Ovary
REFERENCE :
ENMUDM Environmental Mutagenesis. (New York, NY) V.1-9, 1979-87. For publisher information, see EMMUEG. Volume(issue)/page/year: 7,1,1985 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-TWA 10 mg/m3 DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 15 mg/m3, total dust CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 5 mg/m3, respirable fraction CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 15 mg/m3, total dust CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 5 mg/m3, respirable fraction CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 15 mg/m3, total dust CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 5 mg/m3, respirable fraction CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 10 mg/m3;STEL 20 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 10 mg/m3;STEL 20 mg/m3 JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO DICYCLOPENTADIENYL IRON, total dust-air:TWA 10 mg/m3 REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO DICYCLOPENTADIENYL IRON-air:10H TWA 5 mg/m3 REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - T2061 No. of Facilities: 14 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 412 (estimated) No. of Female Employees: 328 (estimated)

 二茂铁安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]: F:Flammable
[ 风险声明 (欧洲) ]: R11;R22;R51/53
[ 安全声明 (欧洲) ]: S61-S22
[ 危险品运输编码 ]: UN 1325 4.1/PG 2
[ WGK德国 ]: 2
[ RTECS号 ]: LK0700000
[ 海关编码 ]: 29310095

 二茂铁合成线路

~79%

文献:Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 2.1.2.1, page 20 - 22 Full Text Show Details Ethyl Corp. Patent: US3306917 , 1967 ; C. A., 1967 , vol. 67, p. 73689

~54%

文献:Chatani; Tatamidani; Ie; Kakiuchi; Murai Journal of the American Chemical Society, 2001 , vol. 123, # 20 p. 4849 - 4850

~86%

文献:Pruett, R. L.; Morehouse, E. L. Advances in Chemistry Series, 1959 , vol. 23, p. 368 - 371 Full Text Show Details Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 2.1.1.2, page 16 - 18 Full Text Show Details Morehouse, E. L. Patent: US3071605 , 1963 ; C. A., 1963 , vol. 58, p. 12602 Full Text Show Details Union Carbide Corp. Patent: GB797151 , 1958 ; C. A., 1959 , p. 4297

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文献:Cunningham, Allan F. Jr. Organometallics, 1994 , vol. 13, p. 2480 - 2485

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文献:Brown, D. A.; Lyons, H. J.; Hussein, F. M.; Munir, C. Journal of the Indian Chemical Society, 1982 , vol. 59, # 2 p. 139 - 140

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文献:Pauson, Peter L.; Sraga, Jan; Toma, Stefan Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985 , p. 1233 - 1236

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文献:Chen, Teng-Hao; Kaveevivitchai, Watchareeya; Bui, Nghia; Miljanic, Ognjen S. Chemical Communications, 2012 , vol. 48, # 23 p. 2855 - 2857

 二茂铁制备

1.由铁粉与环戊二烯在300℃的氮气氛中加热,或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中反应而得,也可采用电解合成法,采用环戊二烯、氯化亚铁、二乙胺为原料合成二茂铁可按下法操作。搅拌下,向四氢呋喃中分次投入无水氯化铁(FeCL3),再加入铁粉,在氮气保护下加热回流4.5h,得到氯化亚铁溶液。减压蒸除溶剂四氢呋喃,得近干的残留物。在冰浴冷却下,加入环戊二烯和二乙胺的混合液,在室温下猛烈搅拌6-8h,减压蒸除多余的胺,残留物用石油醚回流萃取。将萃取液趁热过滤,蒸除溶剂后,即得二茂铁粗品。用戊烷或环已烷重结晶,或采用升华法提出纯,即为精制品收率73-84%。

2. 在装有机械搅拌器、回流冷凝器和氮气导入管的250毫升三颈瓶中加入100毫升纯制过的四氢吠喃,在搅拌下分次加入27.1克(0.166摩尔)无水三氯化铁和4.7克(0.084克原子)铁粉。在搅拌和通氮下加热回流反应4.5小时,得到上层为棕色清液的灰色粉状物。
与此同时,在装有机械搅拌器,顶端装有与二甲苯计泡器相连的氯化钙干燥管的回流冷凝器,及可通入氮气流的但压滴袱漏斗的500毫升三颈瓶中,加入200毫升钠干二甲苯和11.5克(0.5克原子)金属钠。加热至沸,快速搅拌使钠很好分散。继续搅拌和通氮,让混合物冷却,沉积,缸吸出大部份二甲苯。通过漏斗加入200毫升四氢映喃,在搅拌和冰冷却下,将42毫升(0.5摩尔)现蒸的环戊二烯分次加入,约1小时。在搅拌和冷却下继续反应2一3小时。
在通氮下,将上述含有氯化亚铁的250毫升烧瓶中的物料加到冷却的环戊二烯基钠溶液中,在刚低于回流温度下搅拌反应1.25小时。蒸除溶剂,从残余物中用几份热石油醚以萃取出二茂铁,蒸出石油醚即得产品。二茂铁可采用从戊烷或环已环中重结晶,或采用升华法以纯制。得到31-34克(67一73%).

102-54-5 preparation

3. 在250毫升烧瓶中,如上法制备0.25摩尔氯化亚铁在100毫升四氢吠喃中的悬浮液。减压蒸除四氢映喃至近干。将烧瓶置于冰浴中冷却,加入42毫升(0.5摩尔)新蒸的环戊二烯和约100毫升(约1摩尔)二乙胺的混合物,在室温下剧烈搅拌6一8小时。减压下除去过量的胺,残余物用石油醚回流反复提取。提取液热滤后,蒸除溶剂,得二茂铁橙色结晶,可在戊烷或环已烷中重结晶或用升华法进一步纯化。产品重34一39克(73一 84%)

102-54-5 preparation

 二茂铁海关

[ 海关编码 ]: 2902199090
[ 中文概述 ]: 2902199090 其他环烷烃、环烯烃及环萜烯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:2.0%。普通关税:30.0%
[申报要素 ]: 品名, 成分含量
[ Summary ]: 2902199090 other cyclanes, cyclenes and cyclotherpenes。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%