（S）-2-氨基己-5-烯酸，CAS 90989-12-1，分子式C₆H₁₁NO₂，结构为HOOC–CH(NH₂)–CH₂–CH₂–CH=CH₂。该分子以α-氨基酸骨架和末端烯烃为核心特征，C2手性中心决定立体化学，端烯提供正交反应位点。其应用价值来自“手性氨基酸单元”与“可转化烯烃侧链”的协同，而非单一官能团性质。
一、手性砌块与非天然氨基酸合成
在不对称合成中，该化合物作为C2构型明确的α-氨基酸砌块。端烯可经交叉复分解、环闭合复分解、加氢、硼氢化-氧化、双羟基化、臭氧分解等转化，构建醇、醛、羧酸及环状骨架，同时保留α-氨基手性。由此制备结构多样的非天然氨基酸、氨基酸衍生物和含氮杂环中间体，用于药物分子和天然产物类似物的片段合成。反应设计的关键在于氨基/羧基保护基与端烯反应条件的正交匹配，避免手性中心消旋。
二、多肽合成与肽构象调控
该氨基酸以Fmoc或Boc保护形式进入固相多肽合成，作为非天然残基嵌入肽链。端烯在多肽中承担正交官能团：通过环闭合复分解连接侧链或主链，形成环肽和大环钉合肽；通过硫醇-烯加成引入脂质、聚乙二醇、荧光基团或固定化连接臂。反应式可表示为R–CH=CH₂ + HS–R′ → R–CH₂–CH₂–S–R′。端烯带来的构象限制提高肽链的蛋白水解稳定性和结合选择性，适用于肽模拟物和靶向肽的结构优化。
三、药物化学与先导化合物优化
在药物化学中，该残基用于调节肽类分子的二级结构和代谢稳定性。α-氨基酸骨架维持骨架识别，端烯提供后期官能团化位点，便于构效关系研究。通过大环化、侧链修饰和亲脂性基团引入，改善膜渗透性、受体亲和力和体内暴露。该砌块适合用于蛋白酶抑制剂、受体配体及蛋白-蛋白相互作用抑制剂的片段组装，其价值在于将手性控制与后期多样化集中在同一氨基酸单元内。
四、化学生物学与蛋白修饰
该化合物是甲硫氨酸的结构类似物，用于残基特异性非天然氨基酸替换，将端烯引入重组蛋白。端烯随后作为正交修饰位点，参与硫醇-烯加成，实现蛋白荧光标记、固定化和偶联。该策略的核心是端烯在温和条件下具有可控反应性，同时不破坏蛋白主链。
五、氨基酸基功能材料
在材料化学中，端烯参与硫醇-烯聚合、交联和接枝，构建氨基酸基水凝胶、涂层和功能高分子。α-氨基酸单元提供手性环境和氢键位点，端烯提供共价交联网络。该类结构用于生物偶联和交联材料设计。
综上，CAS 90989-12-1的应用集中在手性合成、多肽工程、药物化学、化学生物学和功能材料五个方向。其技术逻辑是α-氨基酸手性骨架提供识别与构型控制，末端烯烃提供正交转化和交联能力。