2-环己烯-1-酮（CAS 930-68-7，C₆H₈O）是环状α,β-不饱和酮。羰基与C2=C3双键共轭，β位碳呈亲电性，C=C参与环加成，羰基发生还原与加成。该化合物的用途围绕共轭加成、Diels-Alder环加成、还原转化和不对称催化展开，并延伸至药物、农药及精细化学品的环状中间体合成。
共轭加成构建3-取代环己酮
在有机合成中，2-环己烯-1-酮作为Michael受体与碳、氮、硫亲核试剂发生1,4-加成。烯醇盐、丙二酸酯衍生物、有机铜试剂进攻β位，生成3-取代环己酮。该步骤在形成叔碳、季碳、并环和螺环骨架中承担关键成键。所得酮进一步还原为醇、胺化或环化，形成含环己酮和环己醇单元的中间体。与胺和硫醇的共轭加成用于引入含氮、含硫侧链，为活性分子侧链装配提供直接路线。
Diels-Alder反应中的二烯亲和体
缺电子C=C使2-环己烯-1-酮成为4+2环加成二烯亲和体。与1,3-二烯反应生成双环2.2.2辛烯酮类骨架，羰基和双键保留在桥环体系中，为桥环天然产物、药物候选物和手性配体前体提供合成入口。该用途的价值在于一次成环建立多个立体中心，并通过后续官能团转化调节桥环骨架的极性与溶解性。
还原与官能团转化
催化加氢饱和C=C生成环己酮：C₆H₈O + H₂ → C₆H₁₀O。环己酮是己内酰胺、己二酸、环己胺等下游化学品的关键前体，2-环己烯-1-酮经该路线进入环己酮衍生物谱系。选择性还原羰基生成2-环己烯-1-醇，保留双键用于后续加成、环氧化或重排。共轭还原、1,2-加成和有机金属加成用于制备3-取代、1-取代及桥环酮醇中间体。
不对称催化与手性砌块
2-环己烯-1-酮是评价不对称Michael加成、共轭还原和生物催化还原的常用底物。手性催化剂作用下，亲核试剂对β位加成构建3-取代环己酮手性中心；烯酮还原酶催化C=C不对称还原制备手性环己酮。该类转化用于制备手性砌块、手性胺和手性醇，服务于药物化学路线开发。
药物与农药中间体
含环己酮、环己烯醇和环己胺骨架的活性分子以2-环己烯-1-酮为起点。通过Michael加成引入侧链，通过Diels-Alder构建桥环，通过还原调整氧化态，形成活性药物成分和农药分子所需的环状中间体。该化合物在精细化学品合成中承担环状烯酮砌块角色，用于连接小分子片段与复杂环系。
使用与工艺要点
2-环己烯-1-酮的反应性来自α,β-不饱和酮结构，操作中应控制挥发、接触和储存条件，避免与强亲核试剂、强还原剂和强氧化剂无序接触。反应设计需区分1,2-加成与1,4-加成，通过金属试剂、溶剂和温度调节区域选择性。加氢路线需选择催化剂以控制C=C与C=O的选择性。Diels-Alder反应需控制二烯当量和热历史，保证环加成选择性。