3,5-二甲基苯甲酸（分子式C₉H₁₀O₂，相对分子质量150.18）含有一个芳香羧基和两个位于羧基间位的甲基。两个甲基通过超共轭效应向苯环供给电子，使芳环电子密度升高，同时它们对羧基邻位造成空间屏蔽。羧基的吸电子性使苯环亲电取代活性降低，但甲基的活化作用使特定位置的取代反应仍可行。在合成化学中，该化合物主要依托羧基的高反应活性和甲基的空间效应，转化为多种高附加值衍生物。
酰氯化：3,5-二甲基苯甲酰氯
羧酸与氯化亚砜（SOCl₂）反应生成3,5-二甲基苯甲酰氯（C₉H₉ClO）。反应方程式为：
C₉H₁₀O₂ + SOCl₂ → C₉H₉ClO + SO₂↑ + HCl↑
氯化亚砜将羧基的羟基转化为氯，同时生成二氧化硫和氯化氢气体逸出体系，促使反应平衡完全右移。3,5-二甲基苯甲酰氯是强亲电试剂，酰氯碳因氯原子的吸电子效应和苯环共轭作用，极易受亲核进攻。该酰氯能与醇、酚、胺反应生成相应酯和酰胺；也能在Lewis酸（如AlCl₃）催化下与富电子芳烃发生Friedel-Crafts酰化，生成二芳基酮类化合物。这类产物常作为二苯甲酮类光引发剂或医药中间体。
酯化：3,5-二甲基苯甲酸酯
以甲醇为例，在酸催化下发生Fischer酯化：
C₉H₁₀O₂ + CH₃OH ⇌ C₁₀H₁₂O₂ + H₂O
反应机理为羧基质子化生成氧鎓离子，甲醇羟基氧亲核进攻羰基碳，经四面体中间体失水后脱质子得到酯。3,5-二甲基苯甲酸空间位阻不大，酯化收率较高。其甲酯、乙酯具有类似水果的芳香气味，用于香料配方。更重要的是，与丙烯酸羟乙酯等含羟基单体直接酯化，能得到侧链含3,5-二甲基苯甲酰结构的丙烯酸酯单体，该单体通过自由基聚合形成侧链含芳香酯基的高分子，用于光刻胶和光学薄膜。此外，3,5-二甲基苯甲酸与手性醇形成的酯，因两个甲基限制酯基旋转，能作为不对称合成中的手性辅剂或配体结构单元。
酰胺化：3,5-二甲基苯甲酰胺及其N-取代物
通过酰氯与氨反应制备3,5-二甲基苯甲酰胺：
C₉H₉ClO + 2NH₃ → C₉H₁₁NO + NH₄Cl
氨作为亲核试剂进攻酰氯羰基，脱去一分子氯化氢，该反应需要两倍量氨，其一用于中和生成的HCl。3,5-二甲基苯甲酰胺能进一步与烷基化试剂反应得到N-取代酰胺。此类化合物在药物化学中广泛存在，例如作为CB1受体拮抗剂或杀虫剂的结构片段。两个甲基提供亲脂性，有助于分子穿透生物膜。N-取代酰胺也能经LiAlH₄还原为相应胺，或者通过Hofmann重排得到取代苯胺衍生物。
腈化：3,5-二甲基苯甲腈
3,5-二甲基苯甲酰胺用五氧化二磷（P₂O₅）或三氯氧磷（POCl₃）脱水，生成3,5-二甲基苯甲腈：
C₉H₁₁NO → C₉H₉N + H₂O
腈基是强吸电子基，能进行多种转化：选择性还原得到3,5-二甲基苄胺；与叠氮化钠在Lewis酸催化下发生环加成，得到5-(3,5-二甲基苯基)四唑。该四唑环作为羧酸的电子等排体，保留酸性同时增强代谢稳定性。腈也能与格氏试剂反应生成酮，或水解回收羧酸。
还原：3,5-二甲基苄醇
3,5-二甲基苯甲酸用四氢铝锂（LiAlH₄）或硼烷（BH₃）还原，得到3,5-二甲基苄醇（C₉H₁₂O）。LiAlH₄先将羧酸去质子化，然后氢负离子进攻羰基碳，经醛中间体进一步还原为醇。该醇是合成3,5-二甲基苄卤、醚和酯的原料。例如，与三溴化磷反应生成3,5-二甲基苄溴，后者是强烷基化试剂，能用于N-烷基化和C-烷基化。3,5-二甲基苄醇也能在氧化剂作用下生成3,5-二甲基苯甲醛，但醛进一步转化价值不高，实际更多将苄醇转化为对甲苯磺酸酯用于取代或消去反应。
氧化：均苯三甲酸
在强氧化剂如高锰酸钾热溶液或硝酸作用下，3,5-二甲基苯甲酸的两个甲基被彻底氧化为羧基，生成1,3,5-苯三甲酸（均苯三甲酸）：
C₉H₁₀O₂ + 6O → C₉H₆O₆ + 2H₂O
该氧化过程经甲基自由基或碳负离子逐步生成醇、醛、羧酸。均苯三甲酸是重要的三价有机配体，广泛用于构筑金属有机骨架，例如与铜离子形成HKUST-1类材料。3,5-二甲基苯甲酸自身是单羧酸，在强氧化条件下直接得到三酸，而不会停留为单羧基间苯二甲酸。
金属配位衍生物
3,5-二甲基苯甲酸的羧基在碱性条件下去质子化，能与过渡金属离子如Cu²⁺、Zn²⁺、Co²⁺形成羧酸配合物。两个甲基的供电子效应增强羧基氧的配位能力，同时甲基占据苯环空间位置，能有效阻止配位聚合物中二维层状结构的紧密堆积，从而形成具有微孔或层间通道的配位网络。这类配合物用于气体吸附、分离和非均相催化。此外，与稀土离子形成的配合物具有特征发光性质，能用于荧光探针。
3,5-二甲基苯甲酸的衍生物制备以羧基官能团转化为核心，涵盖酰氯、酯、酰胺、腈、苄醇和均苯三甲酸等关键产物，其应用涉及医药、农药、催化材料和高分子领域。该分子特有的甲基取代模式赋予衍生物明确的空间效应和电子效应，使其在精细有机合成中占据不可替代的地位。