反式-4-(4-丙基环己基)-4'-丙基联苯（分子式C₂₄H₃₂）是含反式环己基单元的联苯类液晶单体。其合成围绕联苯骨架构建与反式环己基引入两条主线展开，实用路线有三类。
路线一：Suzuki-Miyaura偶联路线
1. 制备4-溴-4'-丙基联苯
以4-溴联苯为原料，在无水AlCl₃催化下与丙酰氯进行Friedel-Crafts酰化，得4-溴-4'-丙酰基联苯。将该酮溶于二甘醇，加入水合肼和KOH，在△回流下经黄鸣龙还原，得到4-溴-4'-丙基联苯。
2. 制备反式-4-丙基环己基硼酸
反式-4-丙基环己醇与PBr₃反应生成反式-4-丙基环己基溴。该溴化物与镁屑在无水乙醚中制成格氏试剂，于-78℃滴加至B(OCH₃)₃溶液中，室温搅拌后以HCl水解，得到反式-4-丙基环己基硼酸。
3. 交叉偶联
将反式-4-丙基环己基硼酸与4-溴-4'-丙基联苯按1.1:1摩尔比混合，加入Pd(PPh₃)₄（3 mol%）和K₂CO₃（3当量），在甲苯/乙醇/水（2:1:1）混合溶剂中于N₂保护下回流。TLC监测至溴代物消失，经水洗、干燥、柱色谱分离得目标化合物。
Suzuki偶联中，Pd(0)先氧化插入芳基溴键，随后碱促进硼酸形成硼酸盐并与Pd(II)发生金属转移，最后还原消除生成联苯-环己基C-C键。该过程不涉及环己基上任何C-C断裂，反式构型由原料完整保留。
路线二：Kumada-Corriu交叉偶联路线
1. 制备4-溴-4'-丙基联苯
方法与路线一相同。
2. 制备反式-4-丙基环己基氯化镁
将反式-4-丙基环己基氯与镁屑在无水四氢呋喃中回流引发，生成对应格氏试剂。
3. 偶联反应
在N₂保护下，向4-溴-4'-丙基联苯的四氢呋喃溶液中加入Ni(dppp)Cl₂催化剂，缓慢滴加上述格氏试剂。滴加完毕后在室温搅拌，经饱和NH₄Cl淬火、萃取、浓缩，用无水乙醇重结晶得到产物。
该路线中Ni催化剂通过氧化加成、金属转移和还原消除完成偶联。Ni(dppp)Cl₂的dppp配体具有较大空间位阻，可抑制格氏试剂与芳基溴之间的β-氢消除副反应，确保偶联选择性和收率。
路线三：汇聚式Suzuki偶联路线
1. 制备4-溴-1-(反式-4-丙基环己基)苯
使反式-4-丙基环己基硼酸与5倍量1,4-二溴苯在Pd(PPh₃)₄/K₂CO₃条件下偶联。反应结束后回收过量1,4-二溴苯，得单取代产物4-溴-1-(反式-4-丙基环己基)苯。
2. 制备反式-4-(4-丙基环己基)苯硼酸
所得溴代芳烃在无水乙醚中与正丁基锂于-78℃进行锂卤交换，再加入B(OCH₃)₃，经酸性水解得到反式-4-(4-丙基环己基)苯硼酸。
3. 最终偶联
将上述硼酸与4-溴丙苯在Suzuki条件下偶联，获得目标分子。该路线属于汇聚式合成，两个关键片段均可独立制备和纯化，适合放大生产。
合成关键点
反式构型的掌控取决于起始原料。反式-4-丙基环己醇、反式-4-丙基环己基氯或反式-4-丙基环己基硼酸在后续转化中均不涉及环己基碳骨架的断键或重排，因此立体化学确定。Suzuki偶联中应避免使用强酸条件，防止环己基脱硼或异构化；Kumada偶联则需严格无水无氧，并采用空间位阻型镍催化剂抑制副反应。
三种路线均可稳定得到高纯度反式产物。路线一条件温和、官能团容忍性高，适用于实验室小量合成；路线二步骤最短，但格氏试剂活性高，对操作要求严格；路线三便于工业化，因为中间产物可长期储存且偶联次序灵活。实际选择时可根据起始物料和设备条件决定。