安息香（2-羟基-1,2-二苯基乙酮，C₁₄H₁₂O₂）分子中同时含有羰基和α-羟基。氢化安息香（1,2-二苯基-1,2-乙二醇，C₁₄H₁₄O₂）是安息香分子中羰基被还原为羟基后的产物。这一转化本质上是芳香族α-羟基酮的选择性羰基还原。实验室中实现该转化最常用的还原剂是硼氢化钠（NaBH₄），其属于亲核型金属氢化物还原剂。
一、还原剂类型的判定
在有机化学实验室配置的金属氢化物还原剂中，氢化铝锂（LiAlH₄）与硼氢化钠（NaBH₄）均可将酮还原为仲醇。但LiAlH₄还原活性过强，遇水剧烈放热，且反应体系强碱性会使安息香的α-羟基发生去质子化，增加体系复杂性；同时LiAlH₄还原后产生的铝盐在萃取时易形成胶状乳化层，给后处理带来困难。NaBH₄的氢负离子供给能力适中，对羰基具有高度选择性，不还原一般条件下不活泼的碳碳双键和芳环，也不影响分子内已有的羟基。因此，实验室由安息香制备氢化安息香，标准还原剂是NaBH₄。
二、硼氢化钠还原的化学原理
NaBH₄中B–H键的氢带有负氢特征，能够以氢负离子（H⁻）形式对羰基碳发生亲核加成。安息香羰基碳因与氧双键结合而呈明显电正性，氢负离子进攻该碳原子，形成四配位的烷氧基硼中间体。该中间体在质子性溶剂（乙醇或甲醇）中溶剂解，或在后续酸性水溶液处理中水解，最终生成醇羟基。由于氢负离子只进攻羰基碳，安息香原有的α-羟基和两侧苯环均保持稳定，因此化学选择性明确。
NaBH₄在乙醇中可平稳释放氢负离子，不需要无水无氧操作，反应在室温或冰浴温度下即可进行。与之相比，LiAlH₄必须在无水乙醚或四氢呋喃中进行，且需严格控制水分；催化氢化（H₂/Pd）则需要高压氢气装置，并存在苄位氢解副反应。所以NaBH₄在实验室制备氢化安息香中占据主导位置。
三、标准反应条件与操作参数
实验室中，将安息香溶解于95%乙醇中，配置成约0.2 mol/L溶液，冷却至0～5℃。按安息香与NaBH₄的摩尔比1:0.5～1:1称取硼氢化钠，分批加入反应体系，或将其溶于少量乙醇后缓慢滴加。加料完毕后升至室温搅拌1～2小时，使用薄层色谱（TLC）监测反应至安息香斑点消失。
反应结束后，在冰浴冷却下缓慢滴加稀盐酸淬灭未反应的NaBH₄，体系产生气泡，直至无气泡放出。减压蒸除大部分乙醇，剩余水相用适量乙醚或乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥后浓缩，得到白色粗品。粗品用甲醇或乙醇-石油醚混合溶剂重结晶，得到纯品氢化安息香，meso-型产物熔点为137～139℃。
反应中需要注意：NaBH₄不能与强酸性介质直接接触，否则快速分解放出氢气，而上述稀盐酸淬灭必须在冰浴和持续搅拌条件下缓慢进行。溶剂中的水分有助于中间体水解，但水分过多会降低负氢使用效率。实际生产或实验中，乙醇-水混合溶剂可兼顾溶解性和反应速率。
四、立体化学与产物特征
氢化安息香含有两个相邻手性中心，因此存在内消旋体（meso-）和外消旋体（D,L-）两种构型形式。NaBH₄还原安息香时，由于分子内α-羟基与羰基存在氢键作用，负氢离子的进攻方向受到约束。在以乙醇为溶剂的标准条件下，反应主要生成meso-氢化安息香，外消旋体含量较低。通过重结晶可进一步提高meso-型产物的纯度。
meso-氢化安息香是白色针状结晶，在甲醇中溶解度较好，在冷石油醚中几乎不溶。该产物是制备手性双膦配体、手性冠醚和某些医药中间体的关键前体。红外光谱中，3400 cm⁻¹附近出现宽而强的羟基伸缩振动吸收，1710 cm⁻¹附近的羰基吸收峰消失，可确认反应完成。核磁共振谱中，两个次甲基质子信号出现在δ 4.3～4.8范围，且根据偶合常数可区分内消旋体与外消旋体。
五、常用还原剂的对比与选择逻辑
虽然安息香也可以通过催化氢化还原为氢化安息香，但H₂/Pd体系在常压下对芳香酮的还原活性不足，升高压力又易导致苄位C–O键氢解生成脱氧产物。使用Zn/NaOH或Zn/CH₃COOH体系时，反应条件难以控制，可能产生频哪醇偶联或脱水副产物，不适用于制备单纯的氢化安息香。LiAlH₄还原虽有文献报道，但其操作危险性和后处理负担远高于NaBH₄。
NaBH₄作为还原剂的另一优势在于反应可按化学计量精确控制，且副产物硼酸盐易溶于水，洗涤时进入水相，不会干扰产物结晶。还原过程中不产生酸性催化聚合或分子内脱水，产物收率稳定，重现性好。因此，在实验室由安息香制备氢化安息香的常规方法中，硼氢化钠是首选还原剂，其所属的金属氢化物还原剂类别也是该转化最具实用价值的还原体系。
综合反应选择性、操作安全性、后处理便捷性和产物立体化学控制四个层面，NaBH₄还原法为实验室制备氢化安息香提供了最优路径。该反应也是教学和科研中理解酮的选择性还原、金属氢化物反应特性及非对映选择性控制的典型实例。