1. 聚合反应与功能高分子合成
乙烯基硼酸频哪醇酯（CAS 75927-49-0，分子式 C₈H₁₅BO₂）的烯基官能团赋予其参与自由基聚合、可控自由基聚合（如RAFT、ATRP）以及过渡金属催化聚合的能力。在功能高分子领域，该单体被用于合成具有硼酸酯基团的嵌段共聚物或接枝共聚物。硼酸酯基团具有可逆共价键特性，在极性溶剂（如水或醇）中可发生硼酸酯水解与再形成反应，使聚合物链段实现动态交联。例如，在合成聚苯乙烯-硼酸酯嵌段共聚物时，乙烯基硼酸频哪醇酯作为功能单体与苯乙烯共聚，所得聚合物在碱性水溶液中表现出溶胀行为，在酸性条件下恢复收缩，这种响应性被应用于自修复涂层材料。该涂层的愈合机制基于硼酸酯键的动态交换：当涂层产生微裂纹时，水分渗透触发硼酸酯水解生成硼酸与邻二醇，随后通过脱水缩合恢复交联网络，无需外部催化剂。
2. 有机硼硅杂化材料与发光器件
在有机发光二极管（OLED）和电子传输材料中，乙烯基硼酸频哪醇酯被用作前体构建硼氮杂环或硼掺杂共轭聚合物。硼原子的空p轨道与共轭体系形成电子离域结构，能够显著调节材料的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占分子轨道（LUMO）能级。具体应用案例包括：通过Suzuki偶联反应将乙烯基硼酸频哪醇酯与芳基卤化物反应，合成具有双硼中心的聚合物主链。这类材料中硼原子作为电子受体位点，增强电子亲和能，使电子迁移率提升至10⁻³ cm²·V⁻¹·s⁻¹级别。同时，硼酸酯基团的空间位阻效应抑制分子间π-π堆积，减少荧光猝灭，在纯膜状态下实现高发光量子效率（>60%）。另一案例是将乙烯基硼酸频哪醇酯接枝到聚硅氧烷主链上，制备有机硼硅杂化树脂。此类材料在紫外光固化后形成交联网络，由于硼-氧键的极性，其介电常数低于传统环氧树脂，适合用作高频电路板的低介电材料。
3. 生物相容性水凝胶与药物递送
乙烯基硼酸频哪醇酯的水解产物——乙烯基硼酸（C₂H₅BO₂），其硼酸基团与含顺式二羟基的生物分子（如葡萄糖、多巴胺、糖蛋白）具有特异性亲和力。基于此原理，将乙烯基硼酸频哪醇酯与N-异丙基丙烯酰胺共聚，制备得到温敏性水凝胶。该水凝胶在生理温度（37°C）下坍缩，通过硼酸-二醇络合物的形成实现葡萄糖响应性释放胰岛素。实验证明，当葡萄糖浓度从5 mM升至20 mM时，胰岛素的释放速率增加3倍。此外，将乙烯基硼酸频哪醇酯引入聚乙二醇（PEG）骨架中，合成可注射水凝胶。该凝胶前体溶液在注射后通过硼酸酯交联原位固化，由于硼酸酯键的pH敏感性，该材料在癌细胞酸性微环境（pH 6.5-6.8）中快速降解，实现抗肿瘤药物的靶向递送。小鼠模型显示，该凝胶体系的药物包封率达85%，且在48小时内释放超过90%的负载药物。
4. 防污涂层与表面改性
乙烯基硼酸频哪醇酯可通过自由基接枝聚合或硅氢加成反应固定于金属氧化物（如TiO₂、SiO₂）或硅片表面。硼酸酯基团的水解产物赋予表面两性离子特性：在碱性环境中，硼酸根离子（B(OH)₄⁻）提供负电荷；在酸性环境中，硼酸基团未解离，表面呈中性。这种电荷可调特性使该材料在海水中抑制生物膜形成。具体应用中，将乙烯基硼酸频哪醇酯与含氟单体共聚后涂覆于铝合金表面，所得涂层在水中的接触角大于120°，同时硼酸酯基团水解形成的硼酸根与钙、镁离子络合，阻止无机垢沉积。在连续浸泡30天的海洋环境中，该涂层表面的硅藻附着量减少97%，腐蚀电流密度降低至裸铝的1/50。
5. 传感材料与响应性界面
在化学传感器领域，乙烯基硼酸频哪醇酯被用于构建荧光猝灭型葡萄糖传感器。将硼酸酯衍生物与碳量子点或量子点偶联，葡萄糖分子通过竞争取代硼酸酯的邻二醇配体，恢复量子点荧光。该机制下，检测限达到0.5 mM葡萄糖，响应时间小于10秒。在机械响应材料中，将乙烯基硼酸频哪醇酯嵌入聚氨酯弹性体网络中，当材料受到拉伸时，硼酸酯键发生断裂并产生瞬态自由基，通过电子顺磁共振（EPR）信号强度变化实现应力可视化。该材料在5%应变时的EPR信号强度为未拉伸状态的80倍，可重复使用超过100次。