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(2R)-2-amino-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid 的溶解度如何?

发布时间:2026-06-04 17:39:17 编辑作者:活性达人

(2R)-2-amino-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid 是一种手性氨基酸衍生物,其分子式为 C₇H₁₄N₂O₃。该化合物由一个五碳链骨架组成,其中第 2 位带有氨基,第 5 位为乙基取代的酰胺基团,以及一个末端羧酸基团。这种结构赋予其显著的极性和两性离子特性,这些特性直接影响其在不同溶剂中的溶解行为。

在水中的溶解度

该化合物在水中表现出良好的溶解度。其溶解度约为 50 g/L(在 25°C 下)。这种高溶解性源于分子中羧酸基团(pKa ≈ 2.2)和氨基(pKa ≈ 9.5)的存在,这些基团在生理 pH 值附近形成两性离子形式,促进与水分子通过氢键和静电相互作用。该化合物的酰胺基团进一步增强了水合能力,因为酰胺氮和氧原子能够形成额外的氢键网络。

在加热条件下,溶解度增加;在 100°C 时,可达到约 200 g/L。这使得该化合物适用于水基溶液的制备,如在生化实验中用作缓冲液成分。pH 值对溶解度的影响显著:在酸性条件下(pH < 2),质子化增强溶解性;在碱性条件下(pH > 10),去质子化形式同样易溶;而在中性 pH 下,两性离子形式提供最佳稳定性。

在有机溶剂中的溶解度

该化合物在非极性有机溶剂中的溶解度较低。在乙醇中,溶解度约为 5 g/L(25°C),得益于羟基的氢键能力,但远低于水中值。在甲醇中,溶解度略高,约为 10 g/L,因为甲醇的极性更接近水。

在非极性溶剂如己烷或氯仿中,该化合物几乎不溶,溶解度小于 0.1 g/L。这是因为分子的高度极性和氢键供体/受体基团无法与这些溶剂有效相互作用,导致晶体形式维持稳定。在二甲基亚砜 (DMSO) 中,溶解度较高,约为 100 g/L,该溶剂的强极性和氢键接受能力与化合物的极性基团匹配良好,使其适合用于有机合成中的溶解步骤。

乙酸乙酯和丙酮等中等极性溶剂的溶解度介于 1-5 g/L 之间,这些溶剂可用于从水溶液中提取该化合物,但效率有限。

影响溶解度的因素

分子结构是溶解度的决定性因素。化合物的手性中心(2R 配置)不直接影响溶解度,但确保了光学纯度,这在生物活性应用中重要。晶体形态影响固体形式的溶解速率;该化合物通常以无水晶体形式存在,熔点约为 180°C,在此温度下可部分升华。

温度是关键变量:溶解度随温度升高而指数增加,这符合范特霍夫方程。离子强度也会影响:在高盐浓度下,溶解度略微降低,由于盐析效应竞争水分子。

pH 调控是实际应用中的重要考虑。在 pH 4-7 范围内,溶解度最大,因为两性离子形式最小化了分子间静电排斥。超过此范围,带电形式增加溶解性,但可能导致降解。

实验测定方法

溶解度的测定采用标准摇瓶法:在恒温下,将过量固体与溶剂混合,振荡至平衡,然后通过 HPLC 或 UV 光谱定量分析上清液。该化合物在 210 nm 处有特征吸收峰,便于检测。

在实验室操作中,建议使用蒸馏水作为溶剂,避免杂质干扰。储存时,该化合物在干燥条件下稳定,暴露于潮湿环境中可能吸湿,略微增加表观溶解度。

应用中的溶解度考虑

在化学工业中,该化合物用作中间体,其水溶性便于反应器的均匀混合。在制药领域,作为谷氨酸类似物,其溶解特性支持口服制剂的开发。实验室应用中,高水溶解度允许制备浓度达 0.5 M 的溶液,用于酶促反应或光谱分析。

总体而言,该化合物的溶解度 profile 反映了其作为极性两性分子的典型行为,确保其在水相和部分极性溶剂中的实用性。


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